(Rp,Rp)-1,2-bis[(o-cyclohexyloxyphenyl)(phenyl)phosphino]ethane | 1233235-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (Rp,Rp)-1,2-bis[(o-cyclohexyloxyphenyl)(phenyl)phosphino]ethane
• CAS: 1233235-14-7
• 化学式: C₃₈H₄₄O₂P₂
• 分子量: 594.714
• InChiKey: SPWSLGSQUNKAKY-NCRNUEESSA-N

物化性质

• 沸点：
  698.6±50.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.68
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di(norbornadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 (Rp,Rp)-1,2-bis[(o-cyclohexyloxyphenyl)(phenyl)phosphino]ethane 在 H₂ 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 [Rh((R,R)-Cy-SMS-Phos)(MeOH)2]BF4 、 铑
  参考文献：
  名称：

  在铑（i）催化的烯烃加氢中分析可调谐的R-SMS-Phos结构：最后一个立场是？†

  摘要：

  对映体纯的P-立体异构“ R-SMS-Phos” {R-SMS-Phos = 1,2-双[（邻-RO-苯基）（苯基）膦基]乙烷}配体的多样化家族，其中R =支链或杂原子-筛选取代的烷基，芳烷基，甲硅烷基，酰基，磺酰基等以用于Rh（I）催化的代表性烯烃底物组的氢化。与诺尔斯的最终DiPAMP {DiPAMP =1,2-双[（邻茴香基）（苯基）膦基]乙烷} 设计。鉴定了具有高度增强的特性的突变体配体，这些突变体具有特定的特征，其中发现DiPAMP结构被嵌入。

  DOI：

  10.1039/c1ob05364g

文献信息

• Plus‐Size DiPAMP Hybrids for Advanced Rhodium(I)‐Catalyzed Hydrogenation: The 2RBigFUS Model
  作者：Barbara Mohar、Marko Jeran、Michel Stephan

  DOI：10.1002/ejoc.202300444

  日期：2023.10.2

  Multipurpose hydrogenation catalysts, endowed with a top-performance under economical conditions, is the outcome of Knowles’ DiPAMP evolved version. Bulky rather than super-thin Ligand models seem to fit better for a broader scope of Rh(I)-L catalysis. Application to enantiomeric α- or β-amino acids, α-arylpropionic acids, β-phenylbutanoic acid, methylsuccinic acid, and derivatives, is showcased.

  多用途加氢催化剂是楼氏集团 DiPAMP 进化版本的成果，在经济条件下具有顶级性能。庞大而不是超薄的配体模型似乎更适合更广泛的 Rh(I)-L催化。展示了对映体 α- 或 β- 氨基酸、α-芳基丙酸、β-苯基丁酸、甲基琥珀酸和衍生物的应用。
• Impact on Hydrogenation Catalytic Cycle of the R Groups’ Cyclic Feature in “R-SMS-Phos”
  作者：Borut Zupančič、Barbara Mohar、Michel Stephan

  DOI：10.1021/ol101029s

  日期：2010.7.2

  A series of R-SMS-Phos ligands was evaluated in the Rh(I)-catalyzed hydrogenation of a set of olefins showing a marked influence of the cyclic nature and structure of the R groups. Overall, cPen- and Cy-SMS-Phos performed efficiently, while Ph- and Bn-SMS-Phos exhibited slower kinetics and furnished lower ee's also compared with C6F5CH2-SMS-Phos. The Rh(I)-(Cy-SMS-Phos) catalyst was screened under mild conditions displaying excellent enantioselectivities and high TOFs. Cases of catalysis under catalyst or substrate control were identified.