4-hydroxy-1-methyl-3-(thiophen-2-yl)-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one | 1219943-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 4-hydroxy-1-methyl-3-(thiophen-2-yl)-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one
• 英文别名: 4-hydroxy-1-methyl-3-(thien-2-yl)-1H-pyrrol-2(5H)-one；3-hydroxy-1-methyl-4-thiophen-2-yl-2H-pyrrol-5-one
• CAS: 1219943-52-8
• 化学式: C₉H₉NO₂S
• 分子量: 195.242
• InChiKey: OYYCYBJVSZEQOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-1-methyl-3-(thiophen-2-yl)-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one 在 溴 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl (4-(5-bromothiophen-2-yl)-1-methyl-5-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-3-yl)carbonate
  参考文献：
  名称：

  具有碳酯基团的3-（噻吩-2-基）-1,5-二氢-2H-吡咯-2-酮衍生物的设计，合成和抗真菌活性

  摘要：

  通过整合噻吩核和吡咯啉-2-酮骨架，设计并合成了一系列带有碳酸酯基团的3-（噻吩-2-基）-1,5-二氢-2- H-吡咯-2-酮衍生物。在单个分子结构中。通过IR，1 H-NMR，EI-MS和元素分析证实了它们的结构，并评估了它们对禾谷镰刀菌（Fg），茄子根瘤菌（Rs）和灰葡萄孢（Bc）的抗真菌活性。抗真菌生物测定表明，某些标题化合物对被测真菌表现出理想的抗真菌作用。令人惊讶的是，标题化合物4i，4k，4n和4o对Rs表现出明显的抗真菌活性，相应的EC 50值分别为35.26、33.56、23.90和30.48μg/ mL，优于羟甲唑（37.86μg/ mL）。这些结果表明，带有碳酸酯基团的3-（噻吩-2-基）-1,5-二氢-2 H-吡咯-2-酮衍生物可以作为寻找新型高效杀菌剂的潜在结构模板。

  DOI：

  10.1002/jhet.3391
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩乙酸 在 potassium tert-butylate 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 4-hydroxy-1-methyl-3-(thiophen-2-yl)-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one
  参考文献：
  名称：

  具有碳酯基团的3-（噻吩-2-基）-1,5-二氢-2H-吡咯-2-酮衍生物的设计，合成和抗真菌活性

  摘要：

  通过整合噻吩核和吡咯啉-2-酮骨架，设计并合成了一系列带有碳酸酯基团的3-（噻吩-2-基）-1,5-二氢-2- H-吡咯-2-酮衍生物。在单个分子结构中。通过IR，1 H-NMR，EI-MS和元素分析证实了它们的结构，并评估了它们对禾谷镰刀菌（Fg），茄子根瘤菌（Rs）和灰葡萄孢（Bc）的抗真菌活性。抗真菌生物测定表明，某些标题化合物对被测真菌表现出理想的抗真菌作用。令人惊讶的是，标题化合物4i，4k，4n和4o对Rs表现出明显的抗真菌活性，相应的EC 50值分别为35.26、33.56、23.90和30.48μg/ mL，优于羟甲唑（37.86μg/ mL）。这些结果表明，带有碳酸酯基团的3-（噻吩-2-基）-1,5-二氢-2 H-吡咯-2-酮衍生物可以作为寻找新型高效杀菌剂的潜在结构模板。

  DOI：

  10.1002/jhet.3391

文献信息

• One-Pot Synthesis of 3-Aryltetramic Acids
  作者：Aurélie Mallinger、Brice Nadal、Nicolas Chopin、Thierry Le Gall

  DOI：10.1002/ejoc.200901092

  日期：2010.2

  acids substituted in the 3-position by various aryl groups were prepared in one-pot from amino esters and methyl arylacetates, by treatment with potassium tert-butoxide. A tandem process, involving the formation of an amide and a condensation reaction, is likely to occur. N-Unsubstituted tetramic acids were obtained from adducts containing a N-(2,4-dimethoxybenzyl) group.

  通过用叔丁醇钾处理，由氨基酯和芳基乙酸甲酯在一锅法中制备在 3-位被各种芳基取代的四胺酸。很可能会发生涉及酰胺形成和缩合反应的串联过程。N-未取代的特拉姆酸从含有 N-(2,4-二甲氧基苄基) 基团的加合物中获得。