potassium 2-(3-bromobenzoyl)hydrazine-1-carbodithioate | 87239-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: potassium 2-(3-bromobenzoyl)hydrazine-1-carbodithioate
• CAS: 87239-93-8
• 化学式: C₈H₆BrN₂OS₂*K
• 分子量: 329.283
• InChiKey: JEGDRFHZIYVSRW-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.48
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.13
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  potassium 2-(3-bromobenzoyl)hydrazine-1-carbodithioate 在 一水合肼 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以58%的产率得到4-氨基-5-(3-溴苯基)-4H-1,2,4-噻唑-3-硫醇
  参考文献：
  名称：

  杂环的合成。第六部分†。某些4-氨基-5-芳基-1,2,4-三唑-3-硫酮及其衍生物的合成及抑菌活性

  摘要：

  4-氨基-5-芳基-1,2,4-三唑-3-硫酮Ⅰ与酰氯反应生成4-酰基氨基-5-芳基1,2,4-三唑-3-硫酮Ⅱ。化合物I还与碘甲烷，氯乙腈和溴乙酸甲酯反应，生成双-（4-氨基-5-芳基-1,2,4-三唑-3-基硫基）甲烷III，4-氨基-5-芳基-3-氰基甲硫基1,2,4-三唑IV和4-氨基- 5-芳基-3-羰基甲氧基甲基硫基1,2,4-三唑V。化合物V与水合肼反应，得到相应的酰肼VI，其依次与酰氯和醛缩合，分别得到1-[（4-氨基-5-芳基-1,2,4-三唑-3-基硫基）乙酰基] -2-芳酰基肼和芳基亚甲基（4-氨基-5-芳基-1，2，4-三唑-3-基硫基）乙hydrVIII。筛选了上述化合物对不同菌株的细菌和真菌的抗微生物活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570230540
• 作为产物：
  描述：

  3-溴苯甲酸乙酯 在 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 potassium 2-(3-bromobenzoyl)hydrazine-1-carbodithioate
  参考文献：
  名称：

  New Heparanase-Inhibiting Triazolo-Thiadiazoles Attenuate Primary Tumor Growth and Metastasis

  摘要：

  引人注目的证据将肝素酶与肿瘤发展的所有阶段联系起来，包括肿瘤的发生、血管生成、生长、转移和化疗抵抗。此外，肝素酶水平与癌症患者术后生存时间较短相关，鼓励开发肝素酶抑制剂作为抗癌药物。抑制肝素酶的肝素/肝素硫酸模拟化合物和中和抗体在癌症进展的动物模型中非常有效，但是这些化合物中没有一个达到了临床使用批准的阶段。本研究侧重于新合成的三唑-噻二唑类化合物，其中4-碘-2-(3-(对甲苯基)-[1,2,4]三唑[3,4-b][1,3,4]噻二唑-6-基)酚（4-MMI）被确定为对肝素酶酶活性、细胞侵袭、实验性转移和小鼠模型中肿瘤生长的有效抑制剂。据我们所知，这是第一份报告显示用抑制肝素酶酶活性的小分子治疗的小鼠原发肿瘤生长显著减少。这一结果鼓励优化4-MMI，主要用于癌症但也包括其他适应症（如结肠炎、胰腺炎、糖尿病肾病、组织纤维化）的临床前和临床研究，这些适应症涉及肝素酶，包括病毒感染和COVID-19。

  DOI：

  10.3390/cancers13122959

文献信息

• Synthesis of Triazole Based Novel Ionic Liquids and Salts
  作者：Geetika Bhasin、Richa Srivastava、Ram Singh

  DOI：10.1080/00304948.2017.1343037

  日期：2017.7.4

  on the development of nitrogen-rich heterocyclic energetic salts that should have low vapor pressure, higher density and better thermal stability. To extend the scope of triazolium based ILs, we have synthesized different aryl substituted, 4-amino1-ethyl-3-mercapto-5-phenyl-4H-[1,2,4]triazol-1-ium salts. The synthesis of ionic liquids and salts based on 4-amino-1,2,4-triazole has been done as shown

  离子液体 (IL) 或有机离子盐由有机阳离子和无机或有机阴离子组成。在 100°C 或低于 100°C 熔化的离子盐被称为离子液体。这些分子显示出特殊的特性，例如低蒸气压、宽温度范围内的流动性、高热稳定性、离子导电性、结构可设计性和溶解各种化学物质的能力。It is possible to form any specific IL's composition depending on one's needs, and the desired chemical and physical properties can be realized in a single salt, by proper selection of the component ions. 因此，离子液体的多功能性通过选择合适的离子组合而产生。IL 在化学和材料科学的几乎每个分支中都很普遍，包括催化、有机合成、分离和分析、
• Dithiocarbamate as a Valuable Scaffold for the Inhibition of Metallo-β-Lactmases
  作者：Ying Ge、Li-Wei Xu、Ya Liu、Le-Yun Sun、Han Gao、Jia-Qi Li、Kewu Yang

  DOI：10.3390/biom9110699

  日期：——

  importance of MβLs, a novel scaffold, dithiocarbamate, was constructed. The obtained molecules, DC1, DC8 and DC10, inhibited MβLs NDM-1, VIM-2, IMP-1, ImiS and L1 from all three subclasses, exhibiting an IC50 < 26 μM. DC1 was found to be the best inhibitor of ImiS (IC50 < 0.22 μM). DC1-2, DC4, DC8 and DC10 restored antimicrobial effects of cefazolin and imipenem against E. coli-BL21, producing NDM-1

  金属β-内酰胺酶（MβLs）引起的“超级细菌”感染已发展成为一种新兴的健康威胁。考虑到MβL的临床重要性，构建了一种新型支架，二硫代氨基甲酸酯。获得的分子DC1，DC8和DC10抑制了所有三个亚类的MβLsNDM-1，VIM-2，IMP-1，ImiS和L1，IC50 <26μM。发现DC1是ImiS的最佳抑制剂（IC50 <0.22μM）。DC1-2，DC4，DC8和DC10恢复了头孢唑啉和亚胺培南对大肠杆菌BL21的抗菌作用，产生NDM-1，ImiS或L1，而DC1对大肠杆菌细胞表现出最佳的抑制作用，表达了三种MβL，因此两种抗生素的最低抑菌浓度（MIC）降低2-16倍。动力学和等温滴定量热（ITC）分析表明，DC1具有可逆性，和部分混合抑制NDM-1，ImiS和L1，Ki值分别为0.29、0.14和5.06 µM。对接研究表明，DC1的羟基和羰基在NDM-1，ImiS和L1的活性中心与
• Synthesis of 1,3-Bis[(3-aryl)-S-triazolo[3,4-<i>b</i>]-[1,3,4]thiadiazole-6-yl]benzenes
  作者：Dejiang Li、Deqing Long、Heqing Fu

  DOI：10.1080/10426500500265008

  日期：2006.3.1

  1,3-bis[(3-aryl)-s-triazolo[3,4-b]-[1,3,4]thiadiazole-6-yl]benzenes 2 were synthesized in high yields by the reaction of 3-aryl 4-amino-5-mercapto-1,2,4-triazole 1 with m-phthalic acid.

  1,3-双[(3-芳基)-s-三唑并[3,4-b]-[1,3,4]噻二唑-6-基]苯2通过3-芳基反应以高产率合成4-氨基-5-巯基-1,2,4-三唑 1 与间苯二甲酸。
• Facile synthesis, biological evaluation and molecular docking studies of novel substituted azole derivatives
  作者：Muhammad Rafiq、Muhammad Saleem、Farukh Jabeen、Muhammad Hanif、Sung-Yum Seo、Sung Kwon Kang、Ki Hwan Lee

  DOI：10.1016/j.molstruc.2017.03.013

  日期：2017.6

  compounds toward the tested proteins. Moreover, the detailed docking studies were performed on the synthesized library of 4a-k and 7a-k to study the molecular interaction and binding mode in the active site of the modeled yeast α-glucosidase and Jack Bean Urease, respectively. It could be inferred from docking results that theoretical studies are in close agreement to that of the experimental results. The

  摘要 在本研究中，我们合成了一系列新型唑类衍生物，并对酶抑制试验、相应的动力学分析和分子建模进行了评估。在研究的生物测定中，发现恶二唑衍生物 4a-k 是有效的 α-葡萄糖苷酶抑制剂，而席夫碱衍生物 7a-k 显示出相当大的抑制脲酶的潜力。通过 Lineweaver-Burk 图分析最活跃化合物的抑制动力学，以研究合成化合物对测试蛋白质的可能结合模式。此外，对合成的 4a-k 和 7a-k 文库进行了详细的对接研究，以分别研究模拟酵母 α-葡萄糖苷酶和杰克豆脲酶活性位点的分子相互作用和结合模式。从对接结果可以推断，理论研究与实验结果非常吻合。化合物 7k 之一的结构通过单晶 X 射线衍射分析表征，以找出分子的主要构象。
• Synthesis and Biological Activities of Some New 3,6-Disubstituted 1,2,4-Triazolo[3,4-b]1,3,4-thiadiazole Derivatives
  作者：Muhammad Rafiq、Muhammad Saleem、Muhammad Hanif、Muhammad Rizwan Maqsood、Nasim Hasan Rama、Ki-Hwan Lee、Sung-Yum Seo

  DOI：10.5012/bkcs.2012.33.12.3943

  日期：2012.12.20

  inhibition, antioxidant and alkaline phosphatase inhibition activity. Almost all of the compounds 6a-j showed good to excellent activities against urease and acetylcholine esterase more than the reference drugs. Compounds 6f and 6g were more potent scavenger of free radicals than the reference n-propyl gallate. Compound 6b and 6h showed excellent activities of alkaline phosphatase as compare to the reference

  一系列芳族酰肼 3a-j 是通过将酯 2a-j 与水合肼在甲醇中回流制备的，它们是通过酯化 1a-j 制备的。乙酰肼 3a-j 在用二硫化碳和甲醇氢氧化钾处理后产生二硫代氨基甲酸钾盐 4a-j，在与水合肼一起回流时产生取代的 4-氨基-5-芳基-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮5a-j。目标化合物 6a-j 通过在多磷酸存在下在回流下缩合呋喃-3-羧酸来合成。通过IR、1 H NMR、13 C NMR、元素分析和质谱研究对新合成化合物的结构进行了表征。筛选所有合成的化合物的脲酶、乙酰胆碱酯酶抑制、抗氧化和碱性磷酸酶抑制活性。几乎所有的化合物 6a-j 对脲酶和乙酰胆碱酯酶的活性均优于参考药物。化合物 6f 和 6g 是比参考没食子酸正丙酯更有效的自由基清除剂。与参考 KH2PO4 相比，化合物 6b 和 6h 显示出优异的碱性磷酸酶活性。