(S)-1,2-bis(4-ethylphenyl)-2-hydroxyethanone | 1173299-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (S)-1,2-bis(4-ethylphenyl)-2-hydroxyethanone
• 英文别名: (2S)-1,2-bis(4-ethylphenyl)-2-hydroxyethanone
• CAS: 1173299-13-2
• 化学式: C₁₈H₂₀O₂
• 分子量: 268.356
• InChiKey: OXCCBQFLIFFZGW-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对乙基苯乙酮 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 二甲基苯基硅烷 、 C₅₂H₅₄ 、 碘 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 、 copper(II) oxide 、 sodium t-butanolate 、 三环己基膦 、 bis(pentafluorophenyl)borane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (S)-1,2-bis(4-ethylphenyl)-2-hydroxyethanone
  参考文献：
  名称：

  手性受阻路易斯对催化 1,2-二羰基化合物的高度对映选择性氢化硅烷化

  摘要：

  利用三环己基膦和从二炔原位衍生的手性烯基硼烷的组合作为受挫的路易斯对催化剂，首次成功实现了 1,2-二羰基化合物的高度对映选择性氢化硅烷化。以 52-98% 的收率和 86-99% 的 ee's 获得了多种光学活性 α-羟基酮和酯。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b13104

文献信息

• Solvent-Free Benzoin and Stetter Reactions with a Small Amount of NHC Catalyst in the Liquid or Semisolid State
  作者：Tadashi Ema、Yoshiko Nanjo、Sho Shiratori、Yuta Terao、Ryo Kimura

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03115

  日期：2016.11.4

  The intermolecular or intramolecular asymmetric benzoin reaction was catalyzed by a small amount of N-heterocyclic carbene (NHC) (0.2–1 mol %) under solvent-free conditions. The solvent-free intramolecular asymmetric Stetter reaction also proceeded efficiently with NHC (0.2–1 mol %). In some cases, even solid-to-solid or solid-to-liquid conversions took place with low catalyst loading (0.2–1 mol %)

  在无溶剂条件下，少量的N-杂环卡宾（NHC）（0.2-1 mol％）催化分子间或分子内不对称安息香反应。使用NHC（0.2–1 mol％），无溶剂的分子内不对称Stetter反应也能有效地进行。在某些情况下，即使在催化剂负载量较低（0.2–1摩尔％）的情况下，也可以进行固-固或固-液转化。
• Chiral Cobalt-Catalyzed Enantiomer-Differentiating Oxidation of Racemic Benzoins by Using Molecular Oxygen as Stoichiometric Oxidant
  作者：Santosh Kumar Alamsetti、Pandi Muthupandi、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1002/chem.200900387

  日期：2009.5.25

  An efficient enantioselective oxidative reaction catalyzed by a chiral cobalt complex has been developed by using molecular oxygen as the stoichiometric oxidant (see scheme). The very mild reaction conditions of the catalytic system provide access to a wide range of benzoins (α‐hydroxyketones) in high yield and excellent enantioselectivity (s (kf/ks) up to 47). This method is very versatile because

  通过使用分子氧作为化学计量的氧化剂，已经开发了一种有效的由手性钴配合物催化的对映选择性氧化反应（参见方案）。催化系统的反应条件非常温和，可以高产率获得各种安息香（α-羟基酮），并具有出色的对映选择性（s（k f / k s）至47）。该方法用途广泛，因为氧化过程的唯一副产品是水，这使我们的系统更加环保，绿色。
• N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Asymmetric Benzoin Reaction in Water
  作者：Jun Yan、Rong Sun、Kuangxi Shi、Kai Li、Limin Yang、Guofu Zhong

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00481

  日期：2018.7.20

  A chiral N-heterocyclic carbene-catalyzed benzoin condensation reaction in water has been developed, affording α-hydroxy ketones in good to high yields and high enantioselectivities. Water was proposed as a proton shuttle in the aqueous asymmetric condensation reaction.

  已经开发了在水中的手性N-杂环卡宾催化的安息香缩合反应，提供了高产率到高对映选择性的α-羟基酮。在水不对称缩合反应中，提出了水作为质子穿梭体。
• Chiral Zn-catalyzed aerobic oxidative kinetic resolution of α-hydroxy ketones
  作者：Pandi Muthupandi、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1016/j.tetasy.2011.02.025

  日期：2011.3

  The aerobic oxidative kinetic resolution of racemic alpha-hydroxy ketones was accomplished using a chiral Zn-quinine complex as the catalyst in the presence of molecular oxygen. The resulting optimized reaction conditions were applied to resolute different types of racemic alpha-hydroxy ketones and a maximum of 9.2 selectivity (s) was obtained with 88% ee for the recovered alpha-hydroxy ketone. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Chiral Frustrated Lewis Pairs Catalyzed Highly Enantioselective Hydrosilylations of 1,2-Dicarbonyl Compounds
  作者：Xiaoyu Ren、Haifeng Du

  DOI：10.1021/jacs.5b13104

  日期：2016.1.27

  A highly enantioselective hydrosilylation of 1,2-dicarbonyl compounds was successfully realized for the first time utilizing the combination of tricyclohexylphosphine and chiral alkenylborane derived in situ from diyne as a frustrated Lewis pair catalyst. A variety of optically active α-hydroxy ketones and esters were obtained in 52-98% yields with 86-99% ee's.

  利用三环己基膦和从二炔原位衍生的手性烯基硼烷的组合作为受挫的路易斯对催化剂，首次成功实现了 1,2-二羰基化合物的高度对映选择性氢化硅烷化。以 52-98% 的收率和 86-99% 的 ee's 获得了多种光学活性 α-羟基酮和酯。