Fmoc-(4S,5S)-4-hydroxy-pyrrolidin-2-one | 158257-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: Fmoc-(4S,5S)-4-hydroxy-pyrrolidin-2-one
• 英文别名: (4S,5S)-4-Hydroxy-5-isobutyl-(9-fluorenylmethyloxycarbonyl)-pyrrolidine-2-one；9H-fluoren-9-ylmethyl (2S,3S)-3-hydroxy-2-(2-methylpropyl)-5-oxopyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 158257-38-6
• 化学式: C₂₃H₂₅NO₄
• 分子量: 379.456
• InChiKey: XFFLTICRWCPRPN-SFTDATJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-(4S,5S)-4-hydroxy-pyrrolidin-2-one 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 (3S,4S)-4-[(芴甲氧羰基)氨基]-3-羟基-6-甲基庚酸
  参考文献：
  名称：

  由氨基甲酸酯N-羧基酐（UNCA）合成手性氨基甲酸酯N-烷氧基羰基四甲酸

  摘要：

  描述了在温和条件下手性N-保护的四酸衍生物的合成，该衍生物是β-羟基γ-氨基酸的重要前体。在叔胺存在下，氨基甲酸酯-N-羧基酐（UNCA）与Meldrum酸反应，然后环化生成四甲酸衍生物。此程序适用于Boc-，Fmoc-和Z- N-羧基酸酐。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76757-8
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-Leucine,NCA 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 Fmoc-(4S,5S)-4-hydroxy-pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  由氨基甲酸酯N-羧基酐（UNCA）合成手性氨基甲酸酯N-烷氧基羰基四甲酸

  摘要：

  描述了在温和条件下手性N-保护的四酸衍生物的合成，该衍生物是β-羟基γ-氨基酸的重要前体。在叔胺存在下，氨基甲酸酯-N-羧基酐（UNCA）与Meldrum酸反应，然后环化生成四甲酸衍生物。此程序适用于Boc-，Fmoc-和Z- N-羧基酸酐。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76757-8

文献信息

• Pepstatin A derivatives
  申请人：Freie Universität Berlin

  公开号：EP2113510A1

  公开（公告）日：2009-11-04

  The invention relates to a compound having a structure according to the general formula P3-P2-P1-P1'-P2' (I), wherein residues P3, P2, P1, P1' and P2' are specifically defined and may be, e. g., certain amino acid residues. The invention further relates to the use of said compound and to a method for synthesizing a peptide.

  本发明涉及一种具有结构通式P3-P2-P1-P1'-P2'（I）的化合物，其中残基P3，P2，P1，P1'和P2'具有特定定义，并且可以是某些氨基酸残基。本发明还涉及所述化合物的用途以及合成肽的方法。
• PEPSTATIN A DERIVATIVES
  申请人：Freie Universität Berlin

  公开号：EP2283030A1

  公开（公告）日：2011-02-16
• US8809498B2
  申请人：——

  公开号：US8809498B2

  公开（公告）日：2014-08-19
• [EN] PEPSTATIN A DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE LA PEPSTATINE A
  申请人：UNIV BERLIN FREIE

  公开号：WO2009133188A1

  公开（公告）日：2009-11-05

  The invention relates to a compound having a structure according to the general formula P3- P2-P1 -P1'-P2' (I), wherein residues P3, P2, P1, P1' and P2' are specifically defined and may be, e. g., certain amino acid residues. The invention further relates to the use of said compound and to a method for synthesizing a peptide.
• Synthesis of chiral urethane N-alkoxycarbonyl tetramic acids from urethane N-carboxyanhydrides (UNCAs)
  作者：Jean-Alain Fehrentz、Elisabeth Bourdel、Jean-Christophe Califano、Olivier Chaloin、Chantal Devin、Patrick Garrouste、Ana-Christina Lima-Leite、Muriel Llinares、François Rieunier、Jean Vizavonna、François Winternitz、Albert Loffet、Jean Martinez

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76757-8

  日期：1994.3

  The synthesis of chiral N-protected tetramic acid derivatives which are important precursors of β-hydroxy γ-amino acid under mild conditions is described. Reaction of urethane-N-carboxyanhydrides (UNCAs) with Meldrum's acid in the presence of a tertiary amine, followed by subsequent cyclisation produced tetramic acid derivatives. This procedure is applicable to Boc-, Fmoc- and Z- N-carboxyanhydrides

  描述了在温和条件下手性N-保护的四酸衍生物的合成，该衍生物是β-羟基γ-氨基酸的重要前体。在叔胺存在下，氨基甲酸酯-N-羧基酐（UNCA）与Meldrum酸反应，然后环化生成四甲酸衍生物。此程序适用于Boc-，Fmoc-和Z- N-羧基酸酐。