2-(4-{2-[2-Ethyl-5'-(6-hydroxy-6-hydroxymethyl-3,5-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-3'-methyl-octahydro-[2,2']bifuranyl-5-yl]-9-hydroxy-2,8-dimethyl-1,6-dioxa-spiro[4.5]dec-7-yl}-3-methoxy-2-methyl-pentanoylamino)-propionic acid | 122629-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-(4-{2-[2-Ethyl-5'-(6-hydroxy-6-hydroxymethyl-3,5-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-3'-methyl-octahydro-[2,2']bifuranyl-5-yl]-9-hydroxy-2,8-dimethyl-1,6-dioxa-spiro[4.5]dec-7-yl}-3-methoxy-2-methyl-pentanoylamino)-propionic acid
• CAS: 122629-99-6
• 化学式: C₃₉H₆₇NO₁₂
• 分子量: 741.96
• InChiKey: QJLAGHHCBRJMLY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.78
• 重原子数：
  52.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  182.47
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-{2-[2-Ethyl-5'-(6-hydroxy-6-hydroxymethyl-3,5-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-3'-methyl-octahydro-[2,2']bifuranyl-5-yl]-9-hydroxy-2,8-dimethyl-1,6-dioxa-spiro[4.5]dec-7-yl}-3-methoxy-2-methyl-pentanoylamino)-propionic acid 生成 2-Methylmonensinamidoacetic acid-1,29-lactone
  参考文献：
  名称：

  Studies on the Chemical Modification of Monensin. III. Synthesis and Sodium Ion Transport Activity of Macrocyclic Monensylamino Acid-1,29-lactones.

  摘要：

  通过科里的方法，将莫能菌素（2a）进行内酯化，得到大环莫能菌素-1,29-内酯（3a）。利用K+离子的模板效应，将莫能菌素氨基酸（2b-d）进行内酯化，得到莫能菌素-1,29-内酯（3b-d）。二羧基莫能菌素氨基酸（5e-f）的单苄酯也进行了内酯化，然后脱苄得到羧基莫能菌素-1,29-内酯（3e-f）。在液体膜和豚鼠红细胞膜中测量了莫能菌素（1）和内酯（3）的钠离子转运活性。莫能菌素天冬氨酸-1,29-内酯（3d）、莫能菌素苯丙氨酸-1,29-内酯（3c）和莫能菌素酪氨酸-1,29-内酯（3d）的Na+离子转运活性比3e小，显示出弱抗菌活性，而3e在生物测试中不活跃，这可能是由于较低的亲脂性。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.1726