ethyl trans-3-methyl-trans-2-phenylcyclopropanecarboxylate | 97023-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl trans-3-methyl-trans-2-phenylcyclopropanecarboxylate
• 英文别名: ethyl 2-methyl-3-phenylcyclopropane-1-carboxylate；Ethyl trans-2-methyl-3-phenylcyclopropanecarboxylate
• CAS: 97023-66-0
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: FHWLDOURJFIEFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl trans-3-methyl-trans-2-phenylcyclopropanecarboxylate 在 氢氧化钾 作用下， 生成 2-methyl-3-phenyl-cyclopropanecarboxylic acid amide
  参考文献：
  名称：

  Jorden et al., 12 <1952> 120, 126, 127

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 1-丙烯基苯 在 二氢吡啶 、 9-甲基氨基-萘嵌苯-1-酮 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以14.286%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过光生苯酚自由基阴离子发现无金属原子转移自由基加成到烯烃的路径上反应中间体

  摘要：

  光氧化还原催化已成为原子转移自由基加成 (ATRA) 的一种强大方法，同时生成传统方法难以获得的所需中间体。然而，具有有机光敏剂的光氧化还原 ATRA 很少见，这为复杂有机合成的无金属路线提供了机会。在这里，我们展示了通过 H/I-ATRA 对原位生成的卡宾加成反应的产物选择性进行精确控制，以形成环丙烷化或相应的加氢烷基化产物。稳态和时间分辨光谱工具的组合确定了驱动光催化的反应性苯酚自由基阴离子的瞬时形成。动力学同位素测量和自由基捕获方法绘制了苯乙烯基烃的环丙烷化和加氢烷基化反应的完整机械循环。我们的多组分 H/I-ATRA 方法采用光生苯酚自由基阴离子，显示出包含生物活性分子的高官能团耐受性。

  DOI：

  10.1021/acscatal.3c05688

文献信息

• ARTIFICIAL METALLOENZYMES CONTAINING NOBLE METAL-PORPHYRINS
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US20180305368A1

  公开（公告）日：2018-10-25

  The present invention is drawn to artificial metalloenzymes for use in cyclopropanation reactions, amination and C—H insertion.

  本发明涉及用于环丙烷化反应、胺化和C—H插入的人工金属酶。
• Cyclopropanation catalyzed by osmium porphyrin complexes
  作者：Daniel A. Smith、David N. Reynolds、L. Keith Woo

  DOI：10.1021/ja00059a059

  日期：1993.3

  report herein the use of osmium porphyrins as stereoselective cyclopropanation catalysts using ethyl diazoacetate with a variety of alkenes. In addition, their studies show that an isolable carbene complex ((TTP)Os[double bond]CHCO[sub 2]Et) is capable of catalytically and stoichiometrically cyclopropanating styrene. Several significant aspects have evolved from the use of osmium meso-tetra-p-tolyporphyrin

  作者在此报告了锇卟啉作为立体选择性环丙烷化催化剂的用途，使用重氮乙酸乙酯和各种烯烃。此外，他们的研究表明，可分离的卡宾配合物（（TTP）Os[双键]CHCO[sub 2]Et）能够催化和化学计量地环丙烷化苯乙烯。使用锇内消旋四对甲苯卟啉配合物作为重氮乙酸乙酯对各种烯烃进行环丙烷化的催化剂，已经产生了几个重要方面。该系统提供了迄今为止报道的最高的反/顺异构体比 (a/s = 10)，用于通过重氮乙酸乙酯催化苯乙烯环丙烷化。与从炔底物生成环丙烯的典型环丙烷化催化剂不同，锇卟啉催化剂从苯乙炔生成双环丁烷。而且，作者在制备规模上分离出了第一个卡宾配合物，(TTP)Os[双键]CHCO[sub 2]Et，它对环丙烷化具有催化活性。这种卡宾配合物可以以与催化过程中相同的立体选择性化学计量地环丙烷化苯乙烯的事实进一步证明了它是催化循环中的重要物种。12 个参考文献，1 个标签。
• A RuII–N-heterocyclic carbene (NHC) complex from metal–metal singly bonded diruthenium(I) precursor: Synthesis, structure and catalytic evaluation
  作者：Arup Sinha、Prosenjit Daw、S.M. Wahidur Rahaman、Biswajit Saha、Jitendra K. Bera

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2010.11.003

  日期：2011.3

  oxidative cleavage of the metal–metal singly-bonded diruthenium(I) precursor [Ru2(CO)4(CH3CN)6(OTf)2] with 1,8-naphthyridine functionalized NHC precursor 1-benzyl-3-(5,7-dimethyl-1,8-naphthyrid-2-yl)imidazolium bromide (BIN·HBr) at room temperature. Compound 1 catalyzes transfer hydrogenation of ketones to alcohols, and carbene-transfer from ethyl diazoacetate to a variety of substrates. It is shown to

  的单核钌（II）-N杂环卡宾（NHC）络合物的[Ru II（CO）2（κ 2 C，N-BIN）（H 2 O）BR] [光学传递函数]（OTF =三氟甲磺酸）（1）已通过将金属-金属单键合的二钌（I）前体[Ru 2（CO）4（CH 3 CN）6（OTf）2 ]与1,8-萘啶官能化的NHC进行氧化裂解以高收率合成在室温下将前体1-苄基-3-（5,7-二甲基-1,8-萘基-2-基）溴化咪唑鎓（BIN·HBr）制成。化合物1催化将酮加氢转移成醇，以及将卡宾从重氮乙酸乙酯转移到各种底物上。它被证明是将卡宾插入醇和胺的O–H和N–H键的出色催化剂。
• Catalytic cyclopropanation, antimicrobial, and DFT properties of some chelated transition metal(II) complexes
  作者：Ahmed K. Hijazi、Ziyad A. Taha、Lina A. Al-Dawood、Taher S. Ababneh、Waleed M. Al-Momani

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.129733

  日期：2021.3

  up to 93% were obtained using complex 5. All prepared complexes were used as anti-bacterial agents against different types of bacteria (Gram-negative and Gram-positive), and as anti-fungal agents. Complex 6 showed the highest activity with MIC value of 8 µg/mL against Staphylococcus aureus (Gram-positive bacteria), and of 16 µg/mL against candida albicans. To get more insights into their structural

  摘要 已合成通式为 [MII(NH2C2H4NH2)3][B(C6F5)4]2 (1-6) 的过渡金属 (II) 配合物，其中 (M= Mn, Fe, Co, Ni, Cu, Zn)并使用元素、热重分析、EPR、11B-NMR 和 IR 光谱在固态和溶液中进行表征。所有配合物都用作与各种烯烃的环丙烷化反应的催化剂。使用复合物 5 获得了高达 93% 的优异产率。所有制备的复合物都用作针对不同类型细菌（革兰氏阴性和革兰氏阳性）的抗菌剂和抗真菌剂。复合物 6 表现出最高的活性，对金黄色葡萄球菌（革兰氏阳性菌）的 MIC 值为 8 µg/mL，对白色念珠菌的 MIC 值为 16 µg/mL。为了更深入地了解它们的结构特征，
• Generation and Reactivity of Electron-Rich Carbenes on the Surface of Catalytic Gold Nanoparticles
  作者：Judit Oliver-Meseguer、Mercedes Boronat、Alejandro Vidal-Moya、Patricia Concepción、Miguel Ángel Rivero-Crespo、Antonio Leyva-Pérez、Avelino Corma

  DOI：10.1021/jacs.7b13696

  日期：2018.3.7

  receiving additional electron density from a metal. Here, it is shown that Au nanoparticles (NPs) generate an electron-rich carbene on surface after transferring electron density to the carbonyl group of an in situ activated diazoacetate, as assessed by Fourier transformed infrared (FT-IR) spectroscopy, magic angle spinning nuclear magnetic resonance (MAS NMR), and Raman spectroscopy. Density functional

  通过从金属接收额外的电子密度，可以调节并最终逆转卡宾的反应性。在这里，通过傅立叶变换红外 (FT-IR) 光谱法、魔角旋转法评估，金纳米粒子 (NPs) 在将电子密度转移到原位活化的重氮乙酸酯的羰基后，在表面产生富电子卡宾核磁共振（MAS NMR）和拉曼光谱。密度泛函理论 (DFT) 计算支持观察到的实验值，并揭示了至少三个不同的 Au 原子在卡宾稳定过程中的参与。表面稳定的卡宾对亲核试剂显示出非凡的稳定性，并与亲电试剂反应生成新产品。