2,4-bis(3-methoxyphenyl)pyridine | 1285694-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,4-bis(3-methoxyphenyl)pyridine
• CAS: 1285694-86-1
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₂
• 分子量: 291.349
• InChiKey: MXIXHSDDJZEAND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.43
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  31.35
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯乙酮肟 在 iron(III) chloride 、 二叔丁基过氧化物 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2,4-bis(3-methoxyphenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  铁催化的酮肟羧酸酯和叔苯胺的环化反应合成吡啶

  摘要：

  开发了新颖高效的铁催化的酮肟羧酸盐和N，N-二烷基苯胺的环化反应，以合成各种吡啶。在叔苯胺存在下，Fe催化酮肟羧酸酯的N–O键裂解，从而引发了反应。N，N-二烷基苯胺上的亚甲基碳在反应中用作一碳合成子的来源。该反应使用容易获得的起始原料，耐受各种官能团，并在温和条件下以高至高收率得到2,4-二取代和2,4,6-三取代的吡啶。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00326

文献信息

• Synthesis of 2,4-diarylsubstituted-pyridines through a Ru-catalyzed four component reaction
  作者：Yang Bai、Lichang Tang、Huawen Huang、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1039/c5ob00162e

  日期：——

  2,4-Diarylsubstituted pyridines were prepared from acetophenones, ammonium acetate and DMF under an oxygen atmosphere.

  2,4-二芳基取代吡啶是在氧气氛下由苯乙酮、醋酸铵和DMF制备而成的。
• Ammonium iodide-promoted cyclization of ketones with DMSO and ammonium acetate for synthesis of substituted pyridines
  作者：Xiaojun Pan、Qiao Liu、Liming Chang、Gaoqing Yuan

  DOI：10.1039/c5ra07584j

  日期：——

  A simple and efficient method has been developed for the synthesis of symmetrical and unsymmetrical pyridines via NH4I-promoted cyclization of ketones with DMSO and NH4OAc. It was found that methyl ketones always gave selective formation of the unsymmetrical pyridine, while non-methyl ketones gave unpredictable results (symmetrical or non-symmetrical product only, or a mixture of the two). In addition

  已经开发了一种简单有效的方法，用于通过DMSO和NH 4 OAc通过NH 4 I促进的酮的环化反应来合成对称和不对称吡啶。发现甲基酮总是选择性地形成不对称吡啶，而非甲基酮则产生不可预测的结果（仅对称或不对称产物，或两者的混合物）。另外，氘标记实验表明目标产物吡啶环的C4或C6是由DMSO产生的。
• An Efficient Synthesis of Polysubstituted Pyridines <i>via</i> CH Oxidation and CS Cleavage of Dimethyl Sulfoxide
  作者：Xia Wu、Jingjing Zhang、Shan Liu、Qinghe Gao、Anxin Wu

  DOI：10.1002/adsc.201500683

  日期：2016.1.21

  has been developed for the preparation of substituted pyridines from ketones. In this transformation, the co‐product formic acid was formed from ammonium formate, which acted as an important catalyst for the reaction. Notably, this transformation exhibited a broad substrate scope towards a wide variety of different ketones to give the corresponding substituted pyridines in high yields. Mechanistic

  已经开发了一种方便的二甲基亚砜（DMSO）CS键断裂的方法，用于从酮制备取代的吡啶。在该转化过程中，副产物甲酸是由甲酸铵形成的，甲酸铵是反应的重要催化剂。值得注意的是，该转化对多种不同的酮表现出宽泛的底物范围，从而以高收率得到相应的取代的吡啶。机理研究表明，二甲基亚砜释放了一个亚甲基片段，随后将其原位捕获，得到吡啶。
• Triarylbismuthanes as Threefold Aryl-Transfer Reagents in Regioselective Cross-Coupling Reactions with Bromopyridines and Quinolines
  作者：Maddali L. N. Rao、Ritesh J. Dhanorkar

  DOI：10.1002/ejoc.201402455

  日期：2014.8

  Cross-coupling studies using bromopyridines and bromoquinolines with triarylbismuths as threefold coupling reagents in substoichiometric amounts under Pd-catalysed conditions are disclosed. The reactivity was high with both mono- and dibromopyridyl substrates, and mono- and bis-couplings were carried out regioselectively. A library of monoaryl and diaryl pyridines was formed in high yields. A one-pot

  公开了在 Pd 催化条件下使用溴吡啶和溴喹啉与三芳基铋作为亚化学计量量的三重偶联试剂的交叉偶联研究。与单-和二溴吡啶基底物的反应性很高，并且单-和双-偶联是区域选择性地进行的。以高产率形成了单芳基和二芳基吡啶库。一锅法提供了对称和不对称二芳基吡啶的简单直接合成。使用三芳基铋试剂实现了 2-溴和 3-溴喹啉的芳基化。该研究表明，三芳基铋可用作三重芳基化试剂，用于在 Pd 催化条件下通过与溴吡啶和溴喹啉偶联合成芳基吡啶和喹啉。
• Pd-Catalyzed Decarboxylation and Dual C(sp³)–H Functionalization Protocols for the Synthesis of 2,4-Diarylpyridines
  作者：Raghuram Gujjarappa、Nagaraju Vodnala、Mohan Kumar、Chandi C. Malakar

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02971

  日期：2019.5.3

  The Pd-catalyzed decarboxylation and dual C(sp3)–H bond functionalization approaches have been described for the preparation of symmetrical and unsymmetrical 2,4-diarylpyridines. The developed transformations were realized using nonactivated aromatic ketones and amino acids as C–N sources. The efficacy of the catalyst and reagent combination drives the transformation toward the formation of desired

  Pd催化的脱羧作用和双重C（sp 3）–H键官能化方法已被描述用于制备对称和不对称的2,4-二芳基吡啶。使用非活化的芳族酮和氨基酸作为C–N来源可以实现发达的转化。催化剂和试剂组合的功效推动了向高产率和高选择性的所需产物形成的转化。所描述的反应条件通过[2 + 2 + 2]环加成诱导了苯丙氨酸的自反应，并最小化了3,5-苯基吡啶作为副产物的形成，而使用甘氨酸作为C–N来源，相应的2， 6-二芳基吡啶是次要产物。