10-formyl-5,5,20,20-bis(ethylenedioxy)-des-A-pregnane | 326864-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 10-formyl-5,5,20,20-bis(ethylenedioxy)-des-A-pregnane
• 英文别名: (3S,3aS,5aS,6S,9aS,9bS)-3a,6-dimethyl-3-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)spiro[1,2,3,4,5,5a,8,9,9a,9b-decahydrocyclopenta[a]naphthalene-7,2'-1,3-dioxolane]-6-carbaldehyde
• CAS: 326864-79-3
• 化学式: C₂₂H₃₄O₅
• 分子量: 378.509
• InChiKey: PVLLFVXEHJVKDK-RPZLJYRGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.55
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-formyl-5,5,20,20-bis(ethylenedioxy)-des-A-pregnane 在 溶剂黄146 作用下， 反应 0.5h， 以85%的产率得到10-formyl-5,20-dioxo-des-A-pregnane
  参考文献：
  名称：

  替代类固醇的碳2、3、4的新颖的部分合成方法。在类固醇A环中以13 C标记睾丸激素和孕酮的方法学。第1部分

  摘要：

  描述了取代类固醇激素的A环碳原子2、3和4的合成途径。在制备2,3,4-（13 C 3）标记的类固醇的第一步中，将现成的丙酸睾丸酮或孕酮分别降解为相应的10-甲酰基-5-氧代-des-A中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00966-2
• 作为产物：
  描述：

  3,5-seco-4-norpregn-5,20-dion-3-carboxylic acid 在 双氧水 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 lithium diisopropyl amide 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 10-formyl-5,5,20,20-bis(ethylenedioxy)-des-A-pregnane
  参考文献：
  名称：

  替代类固醇的碳2、3、4的新颖的部分合成方法。在类固醇A环中以13 C标记睾丸激素和孕酮的方法学。第1部分

  摘要：

  描述了取代类固醇激素的A环碳原子2、3和4的合成途径。在制备2,3,4-（13 C 3）标记的类固醇的第一步中，将现成的丙酸睾丸酮或孕酮分别降解为相应的10-甲酰基-5-氧代-des-A中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00966-2