methyl (2E)-4-(1,1'-biphenyl-4-yl)but-2-enoate | 1356067-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (2E)-4-(1,1'-biphenyl-4-yl)but-2-enoate
• 英文别名: (E)-methyl 4-(biphenyl-4-yl)but-2-enoate；methyl (E)-4-(4-phenylphenyl)but-2-enoate
• CAS: 1356067-66-7
• 化学式: C₁₇H₁₆O₂
• 分子量: 252.313
• InChiKey: MVDPPSQABNRWEL-WEVVVXLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2E)-4-(1,1'-biphenyl-4-yl)but-2-enoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (+/-)-tetrahydro-2H-pyran-2-ylmethyl (3E)-4-(1,1'-biphenyl-4-yl)but-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  新系列可逆的双单酰基甘油脂肪酶/脂肪酸酰胺水解酶抑制剂的结构-活性关系

  摘要：

  两种内源性大麻素，anandamide（AEA）和2-arachidonoylglycerol（2-AG）在体内发挥独立和非冗余的作用。这使得选择性和双重灭活抑制剂的开发成为重要的优先事项。在这项工作中，我们报告了一系列新的单酰基甘油脂肪酶（MAGL）和脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）抑制剂。其中，（±）-环氧乙烷-2-基甲基6-（1,1'-联苯-4-基）己酸（8）和（2 R）-（-）-环氧乙烷-2-基甲基（4-苄基苯基）乙酸盐（30）作为人类重组MAGL（IC 50（8）= 4.1μM ; IC 50（30）= 2.4μM ），大鼠脑单酰基甘油水解（IC 50（8）= 1.8μM; IC 50（30）= 0.68μM）和大鼠脑FAAH（IC 50（8）= 5.1μM; IC 50（30）= 0.29μM）。重要的是，与其他先前描述的MAGL抑制剂相反，这些化合物具有竞争性（8）或非竞争性（3

  DOI：

  10.1021/jm201327p
• 作为产物：
  描述：

  [1,1-联苯]-4-乙酸甲酯 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl (2E)-4-(1,1'-biphenyl-4-yl)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  新系列可逆的双单酰基甘油脂肪酶/脂肪酸酰胺水解酶抑制剂的结构-活性关系

  摘要：

  两种内源性大麻素，anandamide（AEA）和2-arachidonoylglycerol（2-AG）在体内发挥独立和非冗余的作用。这使得选择性和双重灭活抑制剂的开发成为重要的优先事项。在这项工作中，我们报告了一系列新的单酰基甘油脂肪酶（MAGL）和脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）抑制剂。其中，（±）-环氧乙烷-2-基甲基6-（1,1'-联苯-4-基）己酸（8）和（2 R）-（-）-环氧乙烷-2-基甲基（4-苄基苯基）乙酸盐（30）作为人类重组MAGL（IC 50（8）= 4.1μM ; IC 50（30）= 2.4μM ），大鼠脑单酰基甘油水解（IC 50（8）= 1.8μM; IC 50（30）= 0.68μM）和大鼠脑FAAH（IC 50（8）= 5.1μM; IC 50（30）= 0.29μM）。重要的是，与其他先前描述的MAGL抑制剂相反，这些化合物具有竞争性（8）或非竞争性（3

  DOI：

  10.1021/jm201327p

文献信息

• Ligand-Free Suzuki Coupling of Arylboronic Acids with Methyl (<i>E</i>)-4-Bromobut-2-enoate: Synthesis of Unconventional Cores of HIV-1 Protease Inhibitors
  作者：Lucia Chiummiento、Maria Funicello、Paolo Lupattelli、Francesco Tramutola

  DOI：10.1021/ol3016786

  日期：2012.8.3

  ligand-free Suzuki coupling protocol to unite methyl (E)-4-bromobut-2-enoate with several arylboronic acids has been accomplished. Thus, a number of variously functionalized methyl 4-arylcrotonates have been achieved in high to excellent yields under mild conditions. This method enables the preparation of diverse aryl-substituted cores of HIV-1 protease inhibitors.

  已经实现了有效的无配体Suzuki偶联方案，以将（E）-4-溴丁-2-烯酸甲酯与几种芳基硼酸结合在一起。因此，已经在温和条件下以高产率至优异产率获得了许多不同官能化的4-芳基巴豆酸甲酯。该方法使得能够制备HIV-1蛋白酶抑制剂的各种被芳基取代的核心。