tris(2-isothiocyanatoethyl)amine | 355850-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 异硫氰酸盐
• 英文名称: tris(2-isothiocyanatoethyl)amine
• 英文别名: Tris-(2-isothiocyanatoethyl)amine；2-isothiocyanato-N,N-bis(2-isothiocyanatoethyl)ethanamine
• CAS: 355850-96-3
• 化学式: C₉H₁₂N₄S₃
• 分子量: 272.419
• InChiKey: AKEASYDGSTVLKH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  48-49 °C
• 沸点：
  443.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tris(2-isothiocyanatoethyl)amine 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 以97%的产率得到1,4,6,9,12,14,19,21-Octazabicyclo[7.7.7]tricosane-5,13,20-trithione
  参考文献：
  名称：

  NMR光谱法检测超灵敏阴离子：基于化学交换速率调节的超分子策略

  摘要：

  NMR光谱学是监测分子相互作用的有力工具，被广泛用于在原子水平上表征超分子系统。但是，由于灵敏度低，NMR仅出于检测目的而受到限制。诸如构象变化或结合事件之类的动态过程可以响应化学交换（CE）速率的变化而对NMR光谱产生剧烈影响，这可以通过控制和监测CE速率导致超分子传感器设计的新策略。在此，我们提出了一种间接NMR阴离子感测技术，其中增加的CE率，由于一种新的传感器的相对刚性的结构的阴离子诱导的构象灵活性，允许超灵敏检测阴离子低至120n中中号。

  DOI：

  10.1002/chem.201500989
• 作为产物：
  描述：

  tris[O-(2-butoxyethyl)-N-ethylthiocarbamic acid]amine 生成 tris(2-isothiocyanatoethyl)amine
  参考文献：
  名称：

  ISOTHIOCYANATE PRODUCTION METHOD, COMPOSITION FOR TRANSPORTING AND STORING N-SUBSTITUTED O-SUBSTITUTED THIOCARBAMATE, AND ISOTHIOCYANATE COMPOSITION

  摘要：

  该发明涉及一种使用有机初级胺和硫脲作为起始原料的异硫氰酸酯生产方法；一种用于运输和储存N-取代O-取代硫代氨基甲酸酯的组合物，包括N-取代O-取代硫代氨基甲酸酯和羟基化合物，羟基化合物的羟基与N-取代O-取代硫代氨基甲酸酯的羰基的当量重量比在1到100的范围内；一种用于运输和储存具有硫脲基团的化合物的组合物，包括具有硫脲基团的化合物和羟基化合物，羟基化合物的羟基与具有硫脲基团的化合物的硫脲基团的当量重量比在1到100的范围内；以及含有异硫氰酸酯和具有特定功能基团的化合物的异硫氰酸酯组合物。

  公开号：

  US20160016901A1

文献信息

• [EN] MACROCYCLIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS MACROCYCLIQUES
  申请人：ZIYLO LTD

  公开号：WO2018167503A1

  公开（公告）日：2018-09-20

  The present invention relates to macrocyclic compounds which are capable of selective binding to a target saccharide (e.g. glucose), making them particularly well suited for use in saccharide sensing applications. The present invention also relates to processes for the preparation of said compounds, to compositions and devices comprising them, and to their use in the detection of a target saccharide.

  本发明涉及能够选择性结合目标糖类（例如葡萄糖）的大环化合物，使其特别适用于糖类传感应用。本发明还涉及制备所述化合物的方法，包括含有它们的组合物和装置，以及它们在检测目标糖类中的使用。
• Fluorinated synthetic anion carriers: experimental and computational insights into transmembrane chloride transport
  作者：Michael J. Spooner、Hongyu Li、Igor Marques、Pedro M. R. Costa、Xin Wu、Ethan N. W. Howe、Nathalie Busschaert、Stephen J. Moore、Mark E. Light、David N. Sheppard、Vítor Félix、Philip A. Gale

  DOI：10.1039/c8sc05155k

  日期：——

  A series of fluorinated tripodal tris-thioureas function as highly active anion transporters across lipid bilayers and cell membranes. Here, we investigate their mechanism of action using anion transport assays in cells and synthetic vesicles and molecular modelling of transporter–lipid interactions. When compared with non-fluorinated analogues, fluorinated compounds demonstrate a different mechanism

  一系列的氟化三脚架三硫脲作为脂质双分子层和细胞膜上的高活性阴离子转运蛋白。在这里，我们使用细胞和合成囊泡中的阴离子转运测定法以及转运蛋白-脂质相互作用的分子模型，研究了它们的作用机理。当与非氟化类似物相比时，氟化化合物表现出不同的膜运输机制，因为自由转运蛋白不能有效地扩散通过膜。其结果是，H中+ /氯-在共转运试验中，氟化转运蛋白需要油酸的存在才能形成阴离子油酸酯复合物，以回收转运蛋白，而非氟化类似物很容易以游离转运蛋白的形式扩散通过膜，并显示出与质子转运蛋白短杆菌肽的协同转运。分子动力学模拟显示，与非氟化类似物相比，氟化化合物的转运体-脂质相互作用明显更强，因此，氟化化合物作为自由转运体穿过膜的能垒更高。通过使用适当的质子转运蛋白以确保正确的限速步骤的测量，在合成囊泡测定法中测定的转运速率与在基于细胞的测定法中测定的阴离子转运速率显示出极好的一致性。
• Binding and selectivity of dihydrogen phosphate by H-bond donors and acceptors in a tripodal-based thiourea receptor
  作者：Ismet Basaran、Maryam Emami Khansari、Avijit Pramanik、Bryan M. Wong、Md. Alamgir Hossain

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.11.025

  日期：2015.1

  Anion binding properties of a quinoline-based tripodal tris-thiourea receptor have been studied for several oxoanions including perchlorate, nitrate, hydrogen sulfate, and dihydrogen phosphate by 1H NMR and UV–vis titrations in DMSO. Results show that the receptor selectively binds dihydrogen phosphate with a 1:1 stoichiometry. Ab initio calculations based on density functional theory (DFT) suggest

  通过1 H NMR和DMSO中的UV-vis滴定，已经研究了基于喹啉的三脚架三硫脲脲的阴离子结合特性，包括高氯酸根，硝酸根，硫酸氢根和磷酸二氢根等几种含氧阴离子。结果表明，该受体以1：1的化学计量比选择性地结合磷酸二氢盐。基于密度泛函理论（DFT）的从头算计算表明，磷酸二氢通过6个NH = O和2个N = OH相互作用被包裹在宿主的腔内。
• A ratiometric NMR pH sensing strategy based on a slow-proton-exchange (SPE) mechanism
  作者：L. H. Perruchoud、M. D. Jones、A. Sutrisno、D. B. Zamble、A. J. Simpson、X.-a. Zhang

  DOI：10.1039/c5sc02145f

  日期：——

  The first ratiometric¹H NMR pH sensorSPE1displays unusually slow proton exchange between its different protonation forms and determines pH accurately.

  第一个比率计¹H NMR pH传感器SPE1表现出不同质子化形式之间不寻常的缓慢质子交换，并能准确确定pH值。
• A Supramolecular Fluorescence Sensor for Pyrovanadate as a Functional Model of Vanadium Haloperoxidase
  作者：Xiao-an Zhang、Wolf-D. Woggon

  DOI：10.1021/ja053209r

  日期：2005.10.1

  is associated with quenching of the excimer fluorescence of the pyrenes. The supramolecular vanadate complex catalyzes the bromination of activated C-H bonds and hence is an enzyme mimic of vanadium haloperoxidases.

  合成了一种新型篮状三（芘胍）受体，其结合焦钒酸盐和焦磷酸盐，Ka > 107 M-1。两种阴离子的结合与芘的准分子荧光猝灭有关。超分子钒酸盐复合物催化活化的 CH 键的溴化，因此是钒卤代过氧化物酶的酶模拟物。