4-苯基喹唑啉-2-胺 | 14005-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 4-苯基喹唑啉-2-胺
• 英文名称: 2-amino-4-phenylquinazoline
• 英文别名: 4-phenylquinazolin-2-amine
• CAS: 14005-50-6
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃
• 分子量: 221.261
• InChiKey: TXPOSODBCCBORG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  125-128 °C
• 沸点：
  447.9±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.246±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-苯基喹唑啉-2-胺 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 8-phenyl-5H-pyrido<3',2':5,6>pyrimido<1,2a>quinazolin-5-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5H-Dipyrido[1,2-a:3',2'-e]pyrimidin-5-one and 5-H-Pyrido[3',2':5,6]pyrimido[1,2-a]quinazolin-5-ones

  摘要：

  DOI：

  10.3987/r-1986-11-3075
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基-2(1h)-喹唑啉酮 在 phosphorodiimidate 作用下， 以 二苯醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以60%的产率得到4-苯基喹唑啉-2-胺
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5H-Dipyrido[1,2-a:3',2'-e]pyrimidin-5-one and 5-H-Pyrido[3',2':5,6]pyrimido[1,2-a]quinazolin-5-ones

  摘要：

  DOI：

  10.3987/r-1986-11-3075

文献信息

• A simple and efficient approach for the synthesis of 2-aminated quinazoline derivatives via metal free oxidative annulation
  作者：Amit N. Pandya、Eric M. Villa、E. Jeffrey North

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.02.033

  日期：2017.3

  A simple and efficient approach for the synthesis of 2-aminoquinazoline derivatives in moderate to good yields. This reaction employs mild reaction conditions, is metal-free and utilizes readily available starting materials making it a more viable reaction for the scale up synthesis and ligand diversity. Notably, this methodology allows the synthesis of 2-aminoquinazolines using a free amine or cyclic

  一种简单有效的方法，以中等到良好的产率合成2-氨基喹唑啉衍生物。该反应采用温和的反应条件，不含金属，并利用容易获得的起始原料，使其对于规模化合成和配体多样性而言是更可行的反应。值得注意的是，该方法允许使用游离胺或环状胺合成2-氨基喹唑啉，从而实现结构多样性和良好的原子经济性。
• Mechanistic Study of a Complementary Reaction System that Easily Affords Quinazoline and Perimidine Derivatives
  作者：Zerong Daniel Wang、Joshua Eilander、Motoko Yoshida、Tianzhi Wang

  DOI：10.1002/ejoc.201402854

  日期：2014.12

  consistent with our computational study on the thermal decomposition of thiourea to form hydrogen sulfide and carbodiimide. This reaction involves a coupling between 2-aminobenzophenone and carbodiimide generated in situ from thiourea to form 4-phenylquinazolin-2(1H)-imine intermediate, and the generation of sulfur-containing reducing agent from hydrogen sulfide and DMSO, which reduces 4-phenylquinazolin-2(1H)-imine

  2-氨基二苯甲酮和硫脲在二甲亚砜 (DMSO) 中的新反应已经开发出来，主要提供 4-苯基喹唑啉作为单一产品。该反应一般也适用于硫脲与构象受限的 β-氨基酮，如 1-氨基蒽-9,10-二酮和 1-氨基-9H-芴-9-one 之间的反应，以制备 perimidine衍生品。实验数据与我们对硫脲热分解形成硫化氢和碳二亚胺的计算研究一致。该反应包括 2-氨基二苯甲酮与硫脲原位生成的碳二亚胺偶联形成 4-苯基喹唑啉-2(1H)-亚胺中间体，以及硫化氢和 DMSO 生成含硫还原剂，还原 4-苯基喹唑啉-2(1H)-亚胺至 4-苯基-1，2-二氢喹唑啉-2-胺。从后者消除氨产生4-苯基喹唑啉。
• Regioselective N-alkylation with alcohols for the preparation of 2-(N-alkylamino)quinazolines and 2-(N-alkylamino)pyrimidines
  作者：Feng Li、Lin Chen、Qikai Kang、Jianguang Cai、Guangjun Zhu

  DOI：10.1039/c2nj41021d

  日期：——

  In the presence of the [Cp*IrCl2]2/NaOH system, the direct N-alkylation of 2-aminoquinazolines and 2-aminopyrimidines with alcohols afforded the N-exosubstituted 2-(N-alkylamino)quinazolines and 2-(N-alkylamino)pyrimidines with 71–96% yields and complete regioselectivities. The protocol is highly attractive because of easily available starting materials, high atom efficiency and environmental friendliness

  在的[Cp *的IrCl存在2 ] 2 / NaOH调节系统，直接Ñ 2- aminoquinazolines和2-氨基嘧啶烷基化与醇得到Ñ -exosubstituted 2-（ñ -烷基氨基）喹唑啉和2-（ñ -烷基氨基）嘧啶类化合物，收率71-96％，具有完全的区域选择性。由于容易获得的起始原料，高原子效率和环境友好性，该协议具有很高的吸引力。
• Efficient Copper-Catalyzed Synthesis of 2-Amino-4(<i>3H</i>)-quinazolinone and 2-Aminoquinazoline Derivatives
  作者：Hua Fu、Renzhong Qiao、Xuhu Huang、Haijun Yang、Yufen Zhao

  DOI：10.1055/s-0029-1216871

  日期：——

  We have developed a versatile and efficient method for copper-catalyzed synthesis of both 2-amino-4(3H)-quinazolinone and 2-aminoquinazoline derivatives. The protocol uses readily available substituted 2-halobenzoic acids, 2-bromobenzaldehyde, 2-bromophenyl ketones and guanidines as the starting materials, inexpensive copper(I) iodide as the catalyst, and the method has important application values

  我们已经开发了一种通用且有效的方法，用于铜催化的2-氨基-4（3H）-喹唑啉酮和2-氨基喹唑啉衍生物的合成。该方案使用容易获得的取代的2-卤代苯甲酸，2-溴苯甲醛，2-溴苯基酮和胍作为起始原料，廉价的碘化亚铜（I）作为催化剂，该方法对于在N-杂环结构中的应用具有重要的应用价值。有机化学和药物化学。 铜催化-交叉偶联-2-氨基-4（3H）-喹唑啉酮-2-氨基喹唑啉-合成方法
• A One-Pot Synthesis of Ring-fused 1,3,5-Triazine-2,4(3<i>H</i>)-diones: Reactions with Chlorocarbonyl Isocyanate
  作者：Ahmed Kamal、P. B. Sattur

  DOI：10.1055/s-1985-31375

  日期：——

  Ring-fused 2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-1,3,5-triazines are prepared by cyclocondensation of α-amino-N-heteroarenes with chlorocarbonyl isocyanate in the presence of tertiary amines.

  环状缩合的2,4-二氧代-1,2,3,4-四氢-1,3,5-三嗪是通过在叔胺存在下，将α-氨基-N-杂芳烃与氯甲酰异氰酸酯进行环状缩合而制备的。