3-bromo-α,α-diphenyl-4-pyridinemethanol | 85452-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-bromo-α,α-diphenyl-4-pyridinemethanol
• 英文别名: diphenyl (bromo-3 pyridyl-4)hydroxy methane；(3-Bromopyridin-4-yl)-diphenylmethanol
• CAS: 85452-84-2
• 化学式: C₁₈H₁₄BrNO
• 分子量: 340.219
• InChiKey: SNNAWPKYKXOFQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-α,α-diphenyl-4-pyridinemethanol 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 lithium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2S)-2-[[4-[(E)-2-[4-[hydroxy(diphenyl)methyl]pyridin-3-yl]ethenyl]-2-(2-methylphenyl)benzoyl]amino]-4-methylsulfanylbutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Potent inhibitors of protein farnesyltransferase: Heteroarenes as cysteine replacements

  摘要：

  Synthesis and biological evaluation of heteroarenes as reduced cysteine replacements are described. Of the heteroaryl groups examined with respect to FT inhibitor FTI-276 (1), pyridyl was the replacement found to be most effective. Substitutions at C4 of the pyridyl moiety did not affect the in vitro activity. Compound 9a was found to have moderate in vivo bioavailability.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00080-3
• 作为产物：
  描述：

  3-溴吡啶 、 二苯甲酮 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以50%的产率得到3-bromo-α,α-diphenyl-4-pyridinemethanol
  参考文献：
  名称：

  溴3吡啶与二异丙基氨基锂反应制得的锂。金属化和卤素迁移的机理。皮尔河畔雷皮耶河畔的地区选择区3,4

  摘要：

  研究了3-溴吡啶在THF中对二异丙基氨基锂（LDA）的行为。对实验条件的仔细研究指出了位置4的金属化反应和异构化成4-溴吡啶的“卤素舞”机理。转化为二异丙基氨基化合物的过程与瞬时异构体硫代衍生物的3向消除-加成（EA）反应和原位形成的4-溴吡啶的竞争加成-消除（AE）机理同时发生。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)80190-7

文献信息

• A New Strategy for Deprotonative Functionalization of Aromatics:  Transformations with Excellent Chemoselectivity and Unique Regioselectivities Using <i>t</i>-Bu-P4 Base
  作者：Tatsushi Imahori、Yoshinori Kondo

  DOI：10.1021/ja0342300

  日期：2003.7.1

  A new strategy for deprotonative functionalization of aromatics using t-Bu-P4 base has been developed, and highly chemoselective transformations have been achieved with unique regioselectivities.
• MALLET, M.;QUEGUINER, G., TETRAHEDRON, 1982, 38, N 20, 3035-3042
  作者：MALLET, M.、QUEGUINER, G.

  DOI：——

  日期：——