1-(2-methoxyethyl)-3-(2,3,4,5,6-pentamethylbenzyl)-5,6-dimethylbenzimidazolium bromide | 1195017-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-(2-methoxyethyl)-3-(2,3,4,5,6-pentamethylbenzyl)-5,6-dimethylbenzimidazolium bromide
• CAS: 1195017-09-4
• 化学式: Br*C₂₄H₃₃N₂O
• 分子量: 445.443
• InChiKey: UAUFVULPBJAFTH-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.79
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  18.04
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-methoxyethyl)-3-(2,3,4,5,6-pentamethylbenzyl)-5,6-dimethylbenzimidazolium bromide 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 27.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  N-Heterocyclic carbene (NHC) palladium(II) complexes bearing chiral oxazoline ligands and their catalytic activities in allylic alkylation reactions

  摘要：

  通过二聚钯配合物与噁唑啉配体的裂解，合成了NHC-Pd(II)配合物（IIIa-f）。通过^1H和^{13}C NMR以及元素分析对其进行了全面表征。评估了配合物（IIIa-f）在烯丙基烷基化反应中的催化活性。发现配合物IIIa是最活跃的催化剂。极低的ee值表明噁唑啉从活性催化物种中解离。

  DOI：

  10.3906/kim-1312-60
• 作为产物：
  描述：

  5,6-二甲基苯并咪唑 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(2-methoxyethyl)-3-(2,3,4,5,6-pentamethylbenzyl)-5,6-dimethylbenzimidazolium bromide
  参考文献：
  名称：

  N-Heterocyclic carbene (NHC) palladium(II) complexes bearing chiral oxazoline ligands and their catalytic activities in allylic alkylation reactions

  摘要：

  通过二聚钯配合物与噁唑啉配体的裂解，合成了NHC-Pd(II)配合物（IIIa-f）。通过^1H和^{13}C NMR以及元素分析对其进行了全面表征。评估了配合物（IIIa-f）在烯丙基烷基化反应中的催化活性。发现配合物IIIa是最活跃的催化剂。极低的ee值表明噁唑啉从活性催化物种中解离。

  DOI：

  10.3906/kim-1312-60

文献信息

• The synthesis of oligoether-substituted benzimidazolium bromides and their use as ligand precursors for the Pd-catalyzed Heck coupling in water
  作者：Süleyman Gülcemal、Sema Kahraman、Jean-Claude Daran、Engin Çetinkaya、Bekir Çetinkaya

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2009.07.010

  日期：2009.10

  preformed Pd(II) complexes 14, 15, 18 and 19 were tested as catalyst for the Heck coupling reaction in water. The influence of the oligoether and benzyl substituents on N atoms and CH3-substituents on the 5,6-positions of benzimidazole frame were investigated under the same conditions in the Heck coupling reaction. In situ formed catalysts showed better conversions than the isolated Pd(II) complexes.

  寡醚取代的（CH 3（OCH 2 CH 2）n –；n  = 1、2或3）苯并咪唑鎓溴化物（3 – 7）和寡醚连接的（–CH 2（CH 2 OCH 2）n CH 2 –，ñ  = 1，2或3）bisbenzimidazolium二溴化物（8 - 13）的N-取代的苯并咪唑的quarternization（制备1和2）与体积庞大的苄基溴（ARCH 2 BR：氩= C 6 H ^ 2（CH 3）3 -2,4,6和C 6（CH 3）5）。通过在室温下在二氯甲烷中使用Ag配合物作为卡宾转移剂，合成了衍生自4和6的反式双（卡宾）钯（II）配合物14和15。此外，4和6与Pd（OAc）2和NaBr的反应产生了Pd（II）二聚体16和17，它们很容易被三苯基膦裂解，得到苯环化的单卡宾（NHC）单膦Pd（II）络合物[PdBr 2（NHC）（PPh3）]（18和19）。通过使用元素分析，1 H，13 C和31