Methyl N,N-bis(1-methylethyl)-α-oxo-benzeneacetamide-4-carboxylate | 360789-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl N,N-bis(1-methylethyl)-α-oxo-benzeneacetamide-4-carboxylate
• 英文别名: Methyl 4-[2-[bis(1-methylethyl)amino]-2-oxoacetyl]benzoate；methyl 4-[2-[di(propan-2-yl)amino]-2-oxoacetyl]benzoate
• CAS: 360789-46-4
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₄
• 分子量: 291.347
• InChiKey: BHWPWJILOCOGPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl N,N-bis(1-methylethyl)-α-oxo-benzeneacetamide-4-carboxylate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以99%的产率得到N,N-bis(1-methylethyl)-α-oxobenzeneacetamide-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  固态离子手性辅助法光化学合成β-内酰胺

  摘要：

  Synthesis 2001, No. 8, 18 06 2001。文章标识符：1437-210X,E;2001,0,08,1253,1257,ftx,en;C00701SS.pdf。© Georg Thieme Verlag Stuttgart · 纽约 ISSN 0039-7881 摘要：通过盐桥连接光学纯铵离子（离子手性助剂）的含羧酸 N,N-二烷基芳基乙醛酰胺晶体的光解导致β-内酰胺的分离产率为 91%，对映体过量大于 99%。晶体在己烷中的悬浮允许光反应以 500 mg 的规模进行，从而证明了固态离子手性辅助方法在不对称合成中的合成效用。

  DOI：

  10.1055/s-2001-15056
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰基苯甲酸甲酯 在 吡啶 、 selenium(IV) oxide 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 Methyl N,N-bis(1-methylethyl)-α-oxo-benzeneacetamide-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  固态离子手性辅助法光化学合成β-内酰胺

  摘要：

  Synthesis 2001, No. 8, 18 06 2001。文章标识符：1437-210X,E;2001,0,08,1253,1257,ftx,en;C00701SS.pdf。© Georg Thieme Verlag Stuttgart · 纽约 ISSN 0039-7881 摘要：通过盐桥连接光学纯铵离子（离子手性助剂）的含羧酸 N,N-二烷基芳基乙醛酰胺晶体的光解导致β-内酰胺的分离产率为 91%，对映体过量大于 99%。晶体在己烷中的悬浮允许光反应以 500 mg 的规模进行，从而证明了固态离子手性辅助方法在不对称合成中的合成效用。

  DOI：

  10.1055/s-2001-15056

文献信息

• Asymmetric induction during photocyclization of chiral and achiral α-oxoamides within achiral zeolites
  作者：Arunkumar Natarajan、V. Ramamurthy

  DOI：10.1039/b611387g

  日期：——

  gamma-hydrogen transfer. While in benzene the major product is oxazolidinone, within an MY zeolite, the main product is a beta-lactam. In this investigation, we have focused our attention on asymmetric induction in the formation of the beta-lactam product. Two approaches--using a chiral inductor and chiral auxiliary--have been employed. While in solution, in the presence of chiral inductors, achiral

  已经在沸石中研究了能够进行γ-氢转移的31种α-氧代酰胺的光化学反应。激发后，这些分子在溶液中产生两种产物-β-内酰胺和恶唑烷酮-两者都是由γ-氢转移产生的。苯中的主要产物是恶唑烷酮，而MY沸石中的主要产物是β-内酰胺。在这项研究中，我们将注意力集中在β-内酰胺产物形成中的不对称诱导上。已经采用了两种方法-使用手性感应剂和手性辅助剂。在溶液中，在手性诱导剂的存在下，非手性α-氧酰胺可产生对映选择性为零的β-内酰胺。在沸石中，ee高达44％。带有手性助剂的α-氧代酰胺在溶液中对β-内酰胺的非对映选择性低于5％，而在沸石中，相同的α-氧代酰胺使产品的de's高达83％。沸石的如此显着影响归因于碱金属离子与反应物α-氧代酰胺的相互作用以及沸石内部的封闭环境。在这一阶段，我们还不能提供具有预测能力的模型，需要进一步的工作来理解这种有价值的非对称归纳策略。
• Enantioselective Photochemical Synthesis of a β-Lactam via the Solid State Ionic Chiral Auxiliary Method
  作者：John Scheffer、Keyan Wang

  DOI：10.1055/s-2001-15056

  日期：——

  an optically pure ammonium ion (the ionic chiral auxiliary) has been attached through a salt bridge leads to a 91% isolated yield of a b-lactam in greater than 99% enantiomeric excess. Suspension of the crystals in hexane allows the photoreaction to be carried out on a 500 mg scale, thus demonstrating the synthetic utility of the solid state ionic chiral auxiliary approach to asymmetric synthesis.

  Synthesis 2001, No. 8, 18 06 2001。文章标识符：1437-210X,E;2001,0,08,1253,1257,ftx,en;C00701SS.pdf。© Georg Thieme Verlag Stuttgart · 纽约 ISSN 0039-7881 摘要：通过盐桥连接光学纯铵离子（离子手性助剂）的含羧酸 N,N-二烷基芳基乙醛酰胺晶体的光解导致β-内酰胺的分离产率为 91%，对映体过量大于 99%。晶体在己烷中的悬浮允许光反应以 500 mg 的规模进行，从而证明了固态离子手性辅助方法在不对称合成中的合成效用。