N-benzyl-2,2-difluoro-3-methylenepent-4-enamide | 1609462-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-benzyl-2,2-difluoro-3-methylenepent-4-enamide
• CAS: 1609462-76-1
• 化学式: C₁₃H₁₃F₂NO
• 分子量: 237.249
• InChiKey: SOEOSLBOKJFLCG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.68
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-2,2-difluoro-3-methylenepent-4-enamide 、 1,4-萘醌 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以24 mg的产率得到N-benzyl-2-(9,10-dioxo-1,4,4a,9,9a,10-hexahydroanthracen-2-yl)-2,2-difluoroacetamide
  参考文献：
  名称：

  One-pot cross-enyne metathesis (CEYM)–Diels–Alder reaction of gem-difluoropropargylic alkynes

  摘要：

  Propargylic二氟代物1被用作起始底物，用于交叉烯烃酰胺和Diels–Alder反应的组合。因此，在2代Hoveyda–Grubbs催化剂存在下，1与乙烯反应生成二烯基团，该团在原位与各种烯丙基反应，产生一系列新的含氟碳和杂环衍生物，收率在中等到良好之间。这是我们研究小组之前描述的一个补充协议，该协议涉及将1,7-辛二烯用作乙烯的内部来源。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.305
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-2,2-difluoro-3-butynamide 、 乙烯 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 90.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 2.0h， 以70%的产率得到N-benzyl-2,2-difluoro-3-methylenepent-4-enamide
  参考文献：
  名称：

  One-pot cross-enyne metathesis (CEYM)–Diels–Alder reaction of gem-difluoropropargylic alkynes

  摘要：

  Propargylic二氟代物1被用作起始底物，用于交叉烯烃酰胺和Diels–Alder反应的组合。因此，在2代Hoveyda–Grubbs催化剂存在下，1与乙烯反应生成二烯基团，该团在原位与各种烯丙基反应，产生一系列新的含氟碳和杂环衍生物，收率在中等到良好之间。这是我们研究小组之前描述的一个补充协议，该协议涉及将1,7-辛二烯用作乙烯的内部来源。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.305