(R)-4-methyl-4-phenyl-(5E)dodecenal | 1005201-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-4-methyl-4-phenyl-(5E)dodecenal
• CAS: 1005201-87-5
• 化学式: C₁₉H₂₈O
• 分子量: 272.431
• InChiKey: BKMLCTMHTMYHED-LSSBLYJVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.45
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  potassium (E)-(2-phenylprop-1-en-1-yl)trifluoroborate 、 正辛醛 、 乙烯基氯化镁 在 18-冠醚-6 ammonium cerium(IV) nitrate 、 水 、 碳酸氢钠 、 potassium hydride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (R)-4-methyl-4-phenyl-(5E)dodecenal 、 (S)-4-methyl-4-phenyl-(5E)dodecenal
  参考文献：
  名称：

  对映选择性有机-SOMO 催化：醛的 α-乙烯基化

  摘要：

  醛的第一个对映选择性有机催化α-乙烯基化已经完成。手性烯胺的选择性氧化源自醛和手性仲胺催化剂的缩合，导致产生存在于不对称环境中的高活性自由基阳离子。这些 SOMO 活化的物质与容易获得的有机三氟硼酸钾盐直接偶联，产生富含对映体的 α-乙烯基醛。所描述的反应程序以有效的方式实现了碳-碳键的形成，对反式烯烃产物具有始终如一的高水平对映诱导和几何控制。各种醛和有机三氟硼酸钾盐，包括那些通常对氧化条件敏感的盐，都适用于反应条件。

  DOI：

  10.1021/ja077212h