5,10,15,20-tetrakis(4-trifluoromethylphenyl)porphyrin | 56420-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: 5,10,15,20-tetrakis(4-trifluoromethylphenyl)porphyrin
• 英文别名: 5,10,15,20-tetra(4-trifluoromethylphenyl)porphyrin；Tetrakis(p-trifluormethylphenyl)porphyrin
• CAS: 56420-24-7
• 化学式: C₄₈H₂₆F₁₂N₄
• 分子量: 886.742
• InChiKey: OKISIYIWFSIZIA-LWQDQPMZSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C
• 密度：
  1.420±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.4
• 重原子数：
  64.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  57.36
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,10,15,20-tetrakis(4-trifluoromethylphenyl)porphyrin 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以58%的产率得到7,8,17,18-tetrabromo-5,10,15,20-tetrakis(4-trifluoromethylphenyl)porphyrin
  参考文献：
  名称：

  20π 无金属化或核修饰的抗芳烃异氟啉**

  摘要：

  首次在不进行核心修饰的情况下合成了具有 20π 抗芳香特性的游离碱（无金属）异二氢呋喃。在有氧条件下，肼可以还原 β-四氰基卟啉，生成异叶草素。这些 18π 芳香卟啉/20π 抗芳香异氟啉氧化还原相互转化是可逆的。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200747
• 作为产物：
  描述：

  ClH₄(tetrakis[(4-trifluoromethyl)phenyl]porphyrin) 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以111 mg的产率得到5,10,15,20-tetrakis(4-trifluoromethylphenyl)porphyrin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of meso-tetraphenyl porphyrins via condensation of dipyrromethanes with N-tosyl imines

  摘要：

  A new synthetic route for the synthesis of 5,10,15,20-tetraphenyl porphyrins has been developed based on the reaction of 5-substituted dipyrromethanes with N-tosyl imines in the presence of a metal triflate catalyst. meso-Substituted tetraphenyl porphyrins were synthesized in a two-step process. The first step of the method is the metal triflate-catalyzed condensation of 5-substituted dipyrromethanes with N-tosyl imines to form a porphyrinogen intermediate and the second step is the oxidation of the porphyrinogen to porphyrin. The method was applied to the synthesis of trans-A(2)B(2)-tetraarylporphyrins and the products were obtained with only a trace amount of one scrambling product. The synthesis of two important building blocks for porphyrin synthesis, mono and di-sulfonamide alkylated 5-substituted dipyrromethanes, was achieved by the addition of 5-substituted dipyrromethane to N-tosyl imine. The application of mono and di-sulfonamide alkylated 5-substituted dipyrromethanes in '2+2' porphyrin formation reactions is presented. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.01.009

文献信息

• <i>meso</i>-Arylporpholactones and their Reduction Products
  作者：Christian Brückner、Junichi Ogikubo、Jason R. McCarthy、Joshua Akhigbe、Michael A. Hyland、Pedro Daddario、Jill L. Worlinsky、Matthias Zeller、James T. Engle、Christopher J. Ziegler、Matthew J. Ranaghan、Megan N. Sandberg、Robert R. Birge

  DOI：10.1021/jo300963m

  日期：2012.8.3

  chlorin 7 is prepared from the parent porphyrin 1, this amounts to a 2-step replacement of a pyrrole moiety in 1 by an oxazolone moiety. The stepwise reduction of the porpholactone 5 results in the formation of chlorin analogues, meso-tetraaryl-3-hydroxy-2-oxachlorin (11) and meso-tetraaryl-2-oxachlorins (12). The reactivity of 11 with respect to nucleophilic substitution by O-, N-, and S-nucleophiles

  详细介绍了内消旋四芳基-3-氧代-2-氧杂卟啉5（称为卟啉内酯）的合理合成，通过 MnO 4 –介导的相应内消旋四芳基-2,3-二羟基二氢卟酚 ( 7 ) 的氧化作用进行了详细说明。由于二氢卟酚7是由母体卟啉1制备的，这相当于用恶唑酮部分对1中的吡咯部分进行 2 步置换。卟啉内酯5的逐步还原导致形成二氢卟酚类似物、内消旋-tetraaryl-3-hydroxy-2-oxachlorin ( 11 ) 和内消旋四芳基-2-oxachlorin (12 )。描述了11与 O-、N-和 S-亲核试剂亲核取代的反应性。用恶唑酮（类卟啉发色团）或（取代的）恶唑部分（二氢卟酚类发色团，对于母体恶唑并绿素12，红移 Q x）正式取代吡咯的深刻光物理后果具有增强的振荡器强度的波段）在 SAC-CI 和 MNDO-PSDCI 分子轨道理论计算的基础上进行了详细和合理化。卟啉内酯的单晶 X 射线结构指向羰基氧
• Ytterbium(III) Porpholactones: β-Lactonization of Porphyrin Ligands Enhances Sensitization Efficiency of Lanthanide Near-Infrared Luminescence
  作者：Xian-Sheng Ke、Bo-Yan Yang、Xin Cheng、Sharon Lai-Fung Chan、Jun-Long Zhang

  DOI：10.1002/chem.201303972

  日期：2014.4.7

  near‐infrared (NIR) luminescence efficiency of lanthanide complexes is largely dependent on the electronic and photophysical properties of antenna ligands. Although porphyrin ligands are efficient sensitizers of lanthanide NIR luminescence, non‐pyrrolic porphyrin analogues, which have unusual symmetry and electronic states, have been much less studied. In this work, we used porpholactones, a class of β‐pyrrolic‐modified

  镧系元素络合物的近红外（NIR）发光效率在很大程度上取决于天线配体的电子和光物理性质。尽管卟啉配体是镧系元素NIR发光的有效敏化剂，但非吡咯性卟啉类似物具有非同寻常的对称性和电子态，但对其研究较少。在这项工作中，我们使用porpholactones，一类β-吡咯改性卟啉，作为配位体并调查镧系元素的光物理性质porpholactones Yb的1 - 5一。与Yb卟啉配合物相比，卟啉内酯配合物显示出显着的NIR发射增强（50-120％）。估算Gd络合物中卟啉和卟啉内酯的三重态水平表明，卟啉配体的β-内酯化降低了配体T 1态，并导致该态与Yb 3+的最低激发态之间的能隙狭窄。瞬态吸收光谱表明，Yb III卟啉内酯在Soret带具有比卟啉类似物更长的瞬态衰减寿命（30.8对17.0μs）。因此，可以认为β-内酯化导致的能隙更窄，寿命更长，可以增强Yb卟啉内酯的NIR发射。为了证明Yb卟啉内酯的潜在应用，通过将葡萄糖与Yb
• Effects of porphyrin deformation on the 13C and¹H NMR chemical shifts in high-spin five- and six-coordinate manganese(III) porphyrin complexes
  作者：Akira Ikezaki、Mikio Nakamura

  DOI：10.1142/s1088424616500085

  日期：2016.1

  effect of porphyrin deformation on the [Formula: see text]C and 1H NMR chemical shifts, both five- and six-coordinate high-spin (S [Formula: see text] 2) Mn(III) complexes such as Mn(Por)Cl and [Mn(Por)(CD3OD)2]Cl have been prepared, where Por is a porphyrin dianion such as TPP, OMTPP, and T[Formula: see text]PrP. Molecular structures of five-coordinate Mn(OMTPP)Cl and Mn(TiPrP)Cl have been determined

  作为我们研究的延伸，以揭示卟啉变形对[公式：见正文]C和1H NMR 化学位移，五配位和六配位高自旋（S [公式：见正文] 2）Mn(III) 配合物，例如 Mn(Por)Cl 和 [Mn(Por)(CD3外径)2]Cl 已制备，其中 Por 是卟啉双阴离子，例如 TPP、OMTPP 和 T[公式：见正文]PrP。五配位Mn(OMTPP)Cl和Mn(T)的分子结构一世PrP)Cl 已通过 X 射线晶体学分析确定。正如所料，Mn(OMTPP)Cl 和 Mn(T一世PrP)Cl 分别表现出高度鞍状和高度褶皱的卟啉核心。[分子式：见正文]C NMR谱表明，这些配合物一般在低场位置表现出[分子式：见文字]-吡咯信号和[分子式：见文字]-吡咯和。高场位置的中观信号。结果表明，Mn(III)-N 的自旋极化磷存在于所有高自旋 Mn(III) 配合物中的 σ 键是决定卟啉碳信号化学位移的主要因素 (Cheng
• Hybrid Metalloporphyrin Magnetic Nanoparticles as Catalysts for Sequential Transformation of Alkenes and CO₂ into Cyclic Carbonates
  作者：Lucas D. Dias、Rui M. B. Carrilho、César A. Henriques、Mário J. F. Calvete、Anna M. Masdeu-Bultó、Carmen Claver、Liane M. Rossi、Mariette M. Pereira

  DOI：10.1002/cctc.201800397

  日期：2018.7.9

  The synthesis and full characterization of manganese and chromium metalloporphyrins and hybrid magnetic nanocomposites prepared thereof is described. Their application in homogeneous and heterogeneous sequential epoxidation/CO2 cycloaddition reactions by using O2 or H2O2 as the oxidant showed high activity and selectivity for the preparation of a variety of cyclic carbonates directly from olefins.

  描述了锰和铬金属卟啉及其制备的杂化磁性纳米复合材料的合成和完整表征。通过将O 2或H 2 O 2用作氧化剂，它们在均相和非均相顺序环氧化/ CO 2环加成反应中的应用显示出高活性和选择性，可直接从烯烃制备各种环状碳酸酯。锰和铬纳米复合材料的组合使我们为开发可重复使用的双重催化体系（将烯烃转化为环状碳酸酯）奠定了基石。
• Influence of substituents in meso-aryl groups of iron μ-oxo porphyrins on their catalytic activity in the oxidation of cycloalkanes
  作者：Edyta Tabor、Jan Połtowicz、Katarzyna Pamin、Sylwia Basąg、Władysław Kubiak

  DOI：10.1016/j.poly.2016.08.048

  日期：2016.11

  that not only electron-withdrawing but also electron-donating substituents improved the catalytic performance of iron μ-oxo complexes. Moreover, catalytic activity of iron μ-oxo porphyrins with electron-withdrawing substituents correlated with the half-wave potential E1/2 while the catalytic activity of iron μ-oxo porphyrins with electron-donating substituents increased with the decrease of reduction

  摘要这项工作的目的是研究取代基对μ-氧代卟啉铁在环烷烃氧化中的催化活性的影响。给电子或吸电子取代基被引入到μ-氧代卟啉铁的内-芳基基团中。这项工作的重要部分是催化剂的表征，特别是其氧化还原性能。使用环戊烷，环己烷和环辛烷作为模型化合物评估了催化性能和选择性。结果表明，不仅吸电子而且给电子取代基都改善了铁μ-氧代配合物的催化性能。而且，