12b-(1H-indol-3-yl)-2,3-dimethoxy-5,6-dihydroisoindolo[1,2-a]isoquinolin-8(12bH)-one | 1364664-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 12b-(1H-indol-3-yl)-2,3-dimethoxy-5,6-dihydroisoindolo[1,2-a]isoquinolin-8(12bH)-one
• 英文别名: 12b-(1H-indol-3-yl)-2,3-dimethoxy-5,6-dihydroisoindolo[1,2-a]isoquinolin-8-one
• CAS: 1364664-79-8
• 化学式: C₂₆H₂₂N₂O₃
• 分子量: 410.472
• InChiKey: QFRNHILVVQTCQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12b-(1H-indol-3-yl)-2,3-dimethoxy-5,6-dihydroisoindolo[1,2-a]isoquinolin-8(12bH)-one 、 碘甲烷 在 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (R)-2,3-dimethoxy-12b-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-5,6-dihydroisoindolo[1,2-a]isoquinolin-8(12bH)-one 、 (S)-2,3-dimethoxy-12b-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-5,6-dihydroisoindolo[1,2-a]isoquinolin-8(12bH)-one
  参考文献：
  名称：

  Brønsted Acid Catalyzed Enantioselective α-Amidoalkylation in the Synthesis of Isoindoloisoquinolines

  摘要：

  The Parham cyclization-intermolecular alpha-amidoalkylation sequence results in the facile enantioselective synthesis of 12b-substituted isoindoloisoquinolines (ee up to 95%) using BINOL-derived Bronsted acids. alpha-Amidoalkylation of indole occurs through :he formation of a chiral conjugate base/bicyclic quaternary N-acyliminium ion pair.

  DOI：

  10.1021/jo3000223
• 作为产物：
  描述：

  2-[2-(2-Iodo-4,5-dimethoxyphenyl)ethyl]isoindole-1,3-dione 在 正丁基锂 、 四氯化钛 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 12b-(1H-indol-3-yl)-2,3-dimethoxy-5,6-dihydroisoindolo[1,2-a]isoquinolin-8(12bH)-one
  参考文献：
  名称：

  Brønsted Acid Catalyzed Enantioselective α-Amidoalkylation in the Synthesis of Isoindoloisoquinolines

  摘要：

  The Parham cyclization-intermolecular alpha-amidoalkylation sequence results in the facile enantioselective synthesis of 12b-substituted isoindoloisoquinolines (ee up to 95%) using BINOL-derived Bronsted acids. alpha-Amidoalkylation of indole occurs through :he formation of a chiral conjugate base/bicyclic quaternary N-acyliminium ion pair.

  DOI：

  10.1021/jo3000223