(5R,3S)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3-methyl-2,4-dioxo-pyrrolidine-5-carboxylic acid methyl ester | 643031-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (5R,3S)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3-methyl-2,4-dioxo-pyrrolidine-5-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2R,4S)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-methyl-3,5-dioxopyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 643031-72-5
• 化学式: C₁₄H₂₅NO₅Si
• 分子量: 315.442
• InChiKey: BWNAADQLPFGLLH-LKFCYVNXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.25
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (5S)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3-methyl-4-methylene-2-oxo-pyrrolidine-5-carboxylic acid methyl ester 在 臭氧 、 二甲基硫 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (5R,3S)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3-methyl-2,4-dioxo-pyrrolidine-5-carboxylic acid methyl ester 、 (5R,3R)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3-methyl-2,4-dioxo-pyrrolidine-5-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于对映体纯的α-乙炔基取代的丝氨酸衍生物对4-亚甲基吡咯烷酮的自由基环化，一种新的（+）-lactacystin合成方法。

  摘要：

  用Bu（3）SnH-AlBN处理衍生自对映纯α-氨基醇40的炔属溴酰胺42c，可有效地将5-exo dig自由基环化为4-亚甲基吡咯烷酮43/44（2：1）。使用O（3）-Me（2）S在43/44中裂解烯烃键，然后得到相应的4-酮吡咯烷酮45/46。使用S-甲基-对-甲苯硫代磺酸盐-Et（3）N进行45/46的α-苯磺酰化反应，以立体选择性方式进行，并生成了甲基硫烷基衍生物48（选择性约为9：1）。使用两个单独的序列对48中的功能进行操作，然后生成取代的吡咯烷酮49b，50和53，它们是先前（+）-lactacystin 1合成中的高级中间体。在相关研究中，炔属溴酰胺28a包含所有乳酸菌素中的碳原子被合成，但是该底物未能进行预期的自由基环化成4-亚甲基吡咯烷酮30，类似于43/44。相反，仅产生了还原产物28a，即28b，这可能是由于从以碳为中心的自由基中间体29即32至33和/或31至34的不定分子内氢吸氢过程产生的。

  DOI：

  10.1039/b806681g