ethoxycarbonyl (2S)-3-phenyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate | 109453-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethoxycarbonyl (2S)-3-phenyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 109453-49-8
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₆
• 分子量: 371.39
• InChiKey: WTHFOTVFVOJUBP-KRWDZBQOSA-N

物化性质

• 密度：
  1.231±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethoxycarbonyl (2S)-3-phenyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate 在 盐酸 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 18.0h， 生成 (S)-3-amino-1-chloro-4-phenyl-2-butanone, hydrogen bromide
  参考文献：
  名称：

  Amino acids and peptides. XXII. Synthesis of substrates and inhibitors of human leukocyte cathepsin G.

  摘要：

  Suc-Tyr-Leu-Phe-pNA是一种适用于人白细胞组织蛋白酶G和χ-胰蛋白酶的良好底物，但对于人白细胞弹性蛋白酶(HLE)则不是。然而，Suc-Tyr-D-Leu-D-Phe-pNA不仅抑制了组织蛋白酶G和χ-胰蛋白酶，还抑制了HLE（其Ki值分别为1.1、0.94和0.16mM）。将Suc-Tyr-Leu-Phe-pNA和Suc-Tyr-D-Leu-D-Phe-pNA的p-硝基苯胺(pNA)部分替换为p-苯甲酰苯胺(BZA)、p-乙酰苯胺(ACA)、4-苄基哌啶(BPP)和4-甲基哌啶(Pipe)。研究了这些结构与对HLE、组织蛋白酶G和χ-胰蛋白酶的抑制效应之间的关系。Suc-Tyr-Leu-Phe-BZA对HLE、组织蛋白酶G和χ-胰蛋白酶的抑制Ki值分别为0.027、0.1和0.01mM。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.4794
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酸 在 N-甲基吗啉 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 ethoxycarbonyl (2S)-3-phenyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of enantiopure free and N-benzyloxycarbonyl-protected 3-substituted homotaurines from naturally occurring amino acids

  摘要：

  Enantiopure N-benzyloxycarbonyl-protected and free 3-substituted homotaurines were synthesized from naturally occurring amino acids via N-benzyloxycarbonyl protection, Arndt-Eistert homologation, reduction, esterification with thioacetic acid, and oxidation with performic acid. The current method is a convenient, practical, and salt-free method for the synthesis of enantiopure 3-substituted homotaurine with moderate to good yields. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.05.098

文献信息

• Convenient Preparation of Primary Amides via Activation of Carboxylic Acids with Ethyl Chloroformate and Triethylamine under Mild Conditions
  作者：Takuya Noguchi、Masahiro Sekine、Yuki Yokoo、Seunghee Jung、Nobuyuki Imai

  DOI：10.1246/cl.130096

  日期：2013.6.5

  Primary amides were easily prepared in 22–99% yields from the corresponding carboxylic acids 1 or 5 with NH4Cl via activation with ClCO2Et and Et3N. The enantiomers of the corresponding primary ami...

  通过用 ClCO2Et 和 Et3N 活化，用 NH4Cl 从相应的羧酸 1 或 5 中很容易以 22-99% 的产率制备伯酰胺。相应伯胺的对映体...
• Fast and Convenient Synthesis of α-N-Protected Amino Acid Hydrazides
  作者：Giancarlo Verardo、Paola Geatti、Barbara Lesa

  DOI：10.1055/s-2004-837300

  日期：——

  A fast, simple and convenient synthesis of α-N-protected amino acid hydrazides is reported. The procedure involves the reaction between hydrazine monohydrate and the mixed anhydride obtained from an α-N-protected amino acid and ethyl chloroformate. When methylhydrazine was used, the reaction showed a good selectivity, yielding a mixture of 1-acyl-l-methylhydrazine and 1-acyl-2-methylhydrazine in a

  报道了一种快速、简单、方便的α-N-保护氨基酸酰肼的合成方法。该过程涉及一水合肼和从α-N-保护的氨基酸和氯甲酸乙酯获得的混合酸酐之间的反应。当使用甲基肼时，反应显示出良好的选择性，产生了比例为 87:13 的 1-酰基-1-甲基肼和 1-酰基-2-甲基肼的混合物。相反，当用苯肼进行反应时，仅得到1-酰基-2-苯肼。使用不同的氨基酸和引入的N-保护没有观察到反应性的显着差异。
• Convenient synthesis of acetaminophen analogues containing α-amino acids and fatty acids via their mixed carbonic carboxylic anhydrides in aqueous organic solvent
  作者：Seunghee Jung、Yuki Tsukuda、Rie Kawashima、Takumi Ishiki、Ayaka Matsumoto、Aya Nakaniwa、Miho Takagi、Takuya Noguchi、Nobuyuki Imai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.08.028

  日期：2013.10

  Acetaminophen analogues containing α-amino acid and fatty acids were easily synthesized in 77–99% yields from the corresponding mixed carbonic carboxylic anhydrides of α-amino acid and fatty acids using aniline derivatives in aqueous MeCN.

  使用苯胺衍生物在MeCN水溶液中，可以轻松地以相应的α-氨基酸和脂肪酸混合碳酸酐从77-99％的产率合成含α-氨基酸和脂肪酸的对乙酰氨基酚类似物。
• Synthesis of Acetaminophen Analogues Containing α-Amino Acids and Fatty Acids for Inhibiting Hepatotoxicity
  作者：Seunghee Jung、Yuya Kawashima、Takuya Noguchi、Nobuyuki Imai

  DOI：10.1055/s-0037-1611893

  日期：2019.10

  reactive metabolite N-acetyl-p-benzoquinone imine (NAPQI). We have obtained acetaminophen analogues in 57–99% yields by using aniline derivatives with protected α-amino acids and fatty acids via the corresponding mixed carbonic carboxylic anhydrides in aqueous MeCN. We have also succeeded in synthesizing AM404 analogues in 76–97% yields, which are expected to be promising candidates for reducing hepatotoxicity

  献给EJ科里教授在他的90之际个生日。 抽象的 对乙酰氨基酚是一种流行的解热镇痛药，与非甾体类抗炎药（NSAIDs）相比，抗炎作用弱，副作用发生率低。然而，对乙酰氨基酚由于反应性代谢产物N-乙酰基-对苯醌亚胺（NAPQI）而引起肝毒性。通过在水性MeCN中通过相应的混合碳羧酸酐使用受保护的α-氨基酸和脂肪酸的苯胺衍生物，我们以57-99％的产率获得了对乙酰氨基酚类似物。我们还成功地以76–97％的产率合成了AM404类似物，有望降低肝毒性。 对乙酰氨基酚是一种流行的解热镇痛药，与非甾体类抗炎药（NSAIDs）相比，抗炎作用弱，副作用发生率低。然而，对乙酰氨基酚由于反应性代谢产物N-乙酰基-对苯醌亚胺（NAPQI）而引起肝毒性。通过在水性MeCN中通过相应的混合碳羧酸酐使用受保护的α-氨基酸和脂肪酸的苯胺衍生物，我们以57-99％的产率获得了对乙酰氨基酚类似物。我们还成功地以76–97％的产
• A Convenient One-Pot Conversion of<i>N</i>-Protected Amino Acids and Peptides into Alcohols
  作者：George Kokotos

  DOI：10.1055/s-1990-26857

  日期：——

  N-Protected amino acids and peptides are converted to alcohols by chemoselective reduction of their corresponding mixed anhydrides with sodium borohydride in tetrahydrofuran with dropwise addition of methanol.

  N-保护氨基酸和肽通过其相应的混合酸酐的选择性还原，使用逐滴加入甲醇的条件下，在四氢呋喃中与硼氢化钠反应，被转化为醇。