(E)-N-(1-(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)ethylidene)aniline | 161768-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: (E)-N-(1-(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)ethylidene)aniline
• 英文别名: N-[(E)-1-(1H-1,2,3-benzotriazol-1-yl)ethylidene]aniline
• CAS: 161768-52-1
• 化学式: C₁₄H₁₂N₄
• 分子量: 236.276
• InChiKey: WQIJOJWPMMSZRI-RVDMUPIBSA-N

物化性质

• 沸点：
  400.7±28.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.03
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  43.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-(1-(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)ethylidene)aniline 在 四丁基溴化铵 sodium azide 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到5-methyl-1-phenyl-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  1,5-二取代四唑的高效合成

  摘要：

  一种由亚氨基苯并三唑合成 1,5-二取代四唑的通用方法，反应条件温和，反应时间短。

  DOI：

  10.1055/s-2007-966001
• 作为产物：
  描述：

  T406石油添加剂 在 18-冠醚-6 、 potassium tert-butylate 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (E)-N-(1-(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)ethylidene)aniline
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Synthesis of N-Imidoylbenzotriazoles via Benzotriazole-Mediated Beckmann Rearrangement of Oximes

  摘要：

  [GRAPHICS]N-Imidoylbenzotriazoles 5a-l are obtained under mild conditions in variable yields (20-87%) by reactions of oximes 2a-l with BtTs 1 via a Beckmann rearrangement.

  DOI：

  10.1021/ol990090g

文献信息

• The facile one-pot synthesis of N-imidoylbenzotriazoles via a Beckmann rearrangement of ketoximes
  作者：Hong-Jun Pi、Li-Feng Liu、Shan-Shan Jiang、Wenting Du、Wei-Ping Deng

  DOI：10.1016/j.tet.2010.06.001

  日期：2010.8

  N-Imidoylbenzotriazoles 2a–m were obtained in good to excellent yields (up to 97%) by the reaction of ketoximes 1a–m with MsCl and subsequently with benzotriazole as a one-pot process in Toluene/CH3CN at reflux temperature via a Beckmann rearrangement.

  通过酮肟1a – m与MsCl的反应，然后与苯并三唑在甲苯/ CH 3 CN中的一锅法，在回流温度下，通过一锅法制得N-亚氨基酰苯并三唑2a – m，产率高至优异（高达97％）。贝克曼重排。
• Katritzky, Alan R.; Stevens, Christian V.; Zhang, Gui-Fen, Heterocycles, 1995, vol. 40, # 1, p. 231 - 240
  作者：Katritzky, Alan R.、Stevens, Christian V.、Zhang, Gui-Fen、Jiang, Jinlong、Kimpe, Norbert De

  DOI：——

  日期：——
• Efficient Microwave Access to Polysubstituted Amidines from Imidoylbenzotriazoles
  作者：Alan R. Katritzky、Chunming Cai、Sandeep K. Singh

  DOI：10.1021/jo052443x

  日期：2006.4.1

  Microwave reactions of primary and secondary amines with imidoylbenzotriazoles 6a-w gave diversely substituted amidines 7a-Aa in 76-94% yields. Convenient preparations of a variety of amides 5a-Ab (87-96%) and imidoylbenzotriazoles 6a-w (56-95%) have also been developed using microwave irradiation under mild conditions and short reaction times. These results demonstrate further the advantages of microwave synthesis and introduce a new application of imidoylbenzotriazoles in the preparation of polysubstituted amidines.
• KATRITZKY, ALAN R.;RACHWAL, STANISLAW;OFFERMAN, RICK J.;NAJZAREK, ZBIGNIE+, CHEM. BER., 123,(1990) N, C. 1545-1551
  作者：KATRITZKY, ALAN R.、RACHWAL, STANISLAW、OFFERMAN, RICK J.、NAJZAREK, ZBIGNIE+

  DOI：——

  日期：——
• Katritzky Alan R., Stevens Christian V., Zhang Gui-Fen, Jiang Jinlong, De+, Heterocycles, 40 (1995) N 1, S 231-240
  作者：Katritzky Alan R., Stevens Christian V., Zhang Gui-Fen, Jiang Jinlong, De+

  DOI：——

  日期：——