2-(1,3-dioxo-1,3,3a,4,7,7a-hexahydro-2H-4,7-methanoisoindol-2-yl)acetic acid | 165035-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(1,3-dioxo-1,3,3a,4,7,7a-hexahydro-2H-4,7-methanoisoindol-2-yl)acetic acid
• 英文别名: (3,5-dioxo-4-azatricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-8-en-4-yl)acetic acid；bicyclo[2.2.1]hept-2-ene-endo,endo-5,6-dicarboximidoacetic acid；N-glycine cis-5-norbornene-endo-2,3-dicarboximide；N-endo-5-norbornene-2,3-dicarboxyloylglycine；N-(endo-himoyl)-glycine；2-[(1S,2R,6S,7R)-3,5-dioxo-4-azatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-en-4-yl]acetic acid
• CAS: 165035-09-6
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₄
• 分子量: 221.213
• InChiKey: KXETVEDTUWAYHA-RNMOGIQJSA-N

物化性质

• 熔点：
  150-152 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  503.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.484±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  74.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1,3-dioxo-1,3,3a,4,7,7a-hexahydro-2H-4,7-methanoisoindol-2-yl)acetic acid 在 草酰氯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以100%的产率得到5-norbornene-2,3-dicarboxyloylglycyl chloride
  参考文献：
  名称：

  The synthesis and ring-opening metathesis polymerization of peptide functionalized norbornenes

  摘要：

  我们合成了含有两个和三个氨基酸残基的降冰片烯单体，并使用 Mo(CHCMe2Ph)(N-2,6-Pri2C6H3)(OR)2 [R = CMe3 1a、CMe2CF3 1b、CMe(CF3)2 1c]研究了这些单体的开环偏聚作用。

  DOI：

  10.1039/a808189a
• 作为产物：
  描述：

  聚甘氨酸 、 3,6-endomethylene-1,2,3,6-tetrahydrophthalic anhydride 以 甲苯 为溶剂， 生成 2-(1,3-dioxo-1,3,3a,4,7,7a-hexahydro-2H-4,7-methanoisoindol-2-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  通过整体开环复分解聚合和NCA聚合合成杂化嵌段共聚物。

  摘要：

  通过开环易位聚合（ROMP），然后进行氨基酸N-羧基酐的开环聚合，合成了具有良好控制的分子量和窄的多分散性的线性杂化嵌段共聚物。

  DOI：

  10.1039/c1cc13531g

文献信息

• 调节WNT信号通路的酰胺类化合物及其用途
  申请人：中国医学科学院药物研究所

  公开号：CN109867661B

  公开（公告）日：2022-07-19

  本发明属于医药技术领域，特别涉及调节WNT信号通路的酰胺类化合物及其用途。根据本发明的化合物具有通式I所示的结构：
• Unique emission from norbornene derived terpyridine—a selective chemodosimeter for G-type nerve agent surrogates
  作者：Santu Sarkar、Arobendo Mondal、Ashwani Kumar Tiwari、Raja Shunmugam

  DOI：10.1039/c2cc30168g

  日期：——

  A new chemodosimeter for a G-type agent that exploits norbornene derived terpyridine (NDT)-lanthanide unique emission is reported. The unusual emission between terpyridine and norbornene motifs of NDT is attributed to the significant difference in the position of the HOMO and LUMO wave functions that prevents the non-radiative relaxation pathway. An interesting magenta emission from NDT along with EuIII is utilized as a new fluorometric chemodosimeter that selectively detects (by changing the observed magenta emission to blue) G-type agent surrogates. A detection limit of 40 ppb is obtained and the selectivity for reactive surrogates over a variety of other close chemical analogs is demonstrated.

  报道了一种新型化学传感器，用于检测G型神经毒剂，该传感器利用由降冰片烯衍生的三吡啶（NDT）-镧系元素的独特发射特性。NDT中三吡啶与降冰片烯基团之间不寻常的发射现象归因于最高占据分子轨道（HOMO）和最低未占分子轨道（LUMO）波函数位置的显著差异，这阻断了非辐射松弛途径。NDT与EuIII共同发出有趣的品红色荧光，这一特性被用作一种新的荧光化学传感器，能够选择性地检测G型神经毒剂的替代物（通过将观察到的品红色发射转变为蓝色）。该传感器的检测限为40亿分之四十，并展示了其对反应性替代物相较于多种其他近似化学类似物的选择性。
• Synthesis of Amides of Carboxylic Acids with an Imide and Alicyclic Fragments and a Study of Their Genotoxic Activity in the Allium Test
  作者：A. A. Firstova、E. R. Kofanov、V. M. Zakshevskaya、M. I. Kovaleva

  DOI：10.1134/s1068162019030026

  日期：2019.5

  A method for the high-yield synthesis of several amides of carboxylic acids containing an imide, a cyclohexene, and a norbornene cycle as well as fragments of natural amino acids has been developed. The compounds synthesized have been tested for mutagenic activity on plant objects using the Allium test. It has been shown that the presence of a nitro group endows the compound with inhibitory property

  已经开发了一种高产率合成几种含有酰亚胺、环己烯和降冰片烯环以及天然氨基酸片段的羧酸酰胺的方法。合成的化合物已使用葱属试验测试了对植物对象的诱变活性。已经表明，硝基的存在赋予化合物抑制特性和诱导染色体重排的能力，而脂肪族碳链、甲基和吗啉片段的存在相反，赋予生长-调节特性而不引起诱变效应。该研究已经证实，由此产生的生物活性化合物对于在农业中的实际应用具有重要意义。
• The Vilsmeier reagent: a useful and versatile reagent for the synthesis of 2-azetidinones
  作者：Aliasghar Jarrahpour、Maaroof Zarei

  DOI：10.1016/j.tet.2009.02.005

  日期：2009.4

  and oxalyl chloride or thionyl chloride, works as a versatile acid activator reagent for the direct [2+2] ketene–imine cycloaddition of substituted acetic acid and imines in one-pot synthesis under mild conditions. Monocyclic, spirocyclic and 3-electron-withdrawing group β-lactams were synthesized by this method and optimization of conditions were performed.

  （氯亚甲基）二甲基氯化铵（Vilsmeier试剂），可以轻松地由N，N-二甲基甲酰胺和草酰氯或亚硫酰氯制备，可作为通用的酸活化剂，用于直接[2 + 2]烯酮-亚胺环加成取代的乙酸和亚胺在温和条件下一锅合成。用该方法合成了单环，螺环和3个吸电子基β-内酰胺，并进行了条件优化。
• The synthesis of N-norbornenyl-amino acids and esters: Monomers for the preparation of well defined polymers
  作者：Stefano C.G Biagini、Stephen M Bush、Vernon C Gibson、Luisa Mazzariol、Michael North、William G Teasdale、Carol M Williams、Guiseppe Zagotto、Dora Zamuner

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00349-d

  日期：1995.6

  Two routes to the synthesis of various norbornene containing amino acid derivatives are described. The methodology also allows the preparation of the 7-oxonorbornene analogues, and a kinetics study of the racemisation of one of the monomers is reported.

  描述了两种合成各种含降冰片烯氨基酸衍生物的途径。该方法还允许制备7-氧杂降冰片烯类似物，并且报道了一种单体的外消旋作用的动力学研究。