2-cyanoethyl 3-nitrooxypropyl 1,4-dihydro-2,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)pyridine-3,5-dicarboxylate | 103434-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-cyanoethyl 3-nitrooxypropyl 1,4-dihydro-2,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)pyridine-3,5-dicarboxylate
• 英文别名: 5-O-(2-cyanoethyl) 3-O-(3-nitrooxypropyl) 2,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
• CAS: 103434-70-4
• 化学式: C₂₁H₂₂N₄O₉
• 分子量: 474.427
• InChiKey: OBFWRIDXIASSME-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  670.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.352±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  189
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyanoethyl 3-nitrooxypropyl 1,4-dihydro-2,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)pyridine-3,5-dicarboxylate 在 sodium sulfide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以67%的产率得到hydrogen 3-nitrooxypropyl 2,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-1,4-dihydro-3,5-pyridinedicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Mild and Facile Cleavage of 2-Cyanoethyl Ester Using Sodium Sulfide or Tetrabutylammonium Fluoride. Synthesis of 1,4-Dihydropyridine Monocarboxylic Acids and Unsymmetrical 1,4-Dihydropyridine Dicarboxylates.

  摘要：

  通过 Hantzsch 反应，制备出了几种 3-(2-氰乙基)-1,4-二氢吡啶羧酸盐 (16)，收率从中等到良好。在室温下用弱碱（如硫化钠或四丁基氟化铵）处理这些羧酸盐，可以顺利地得到相应的 1，4-二氢吡啶单羧酸（18），收率良好。单羧酸 18n 和 18o 与 2-硝基氧丙醇或 N-（2-羟乙基）烟酰胺对甲苯磺酸盐进行酯化，分别得到选择性冠状血管扩张剂 CD-349 (5) 和 CD-832 (6)。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.1579
• 作为产物：
  描述：

  间硝基苯甲醛 、 丁酸氯维地平杂质S1 、 3-nitrooxypropyl acetoacetate 以 异丙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-cyanoethyl 3-nitrooxypropyl 1,4-dihydro-2,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)pyridine-3,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Mild and Facile Cleavage of 2-Cyanoethyl Ester Using Sodium Sulfide or Tetrabutylammonium Fluoride. Synthesis of 1,4-Dihydropyridine Monocarboxylic Acids and Unsymmetrical 1,4-Dihydropyridine Dicarboxylates.

  摘要：

  通过 Hantzsch 反应，制备出了几种 3-(2-氰乙基)-1,4-二氢吡啶羧酸盐 (16)，收率从中等到良好。在室温下用弱碱（如硫化钠或四丁基氟化铵）处理这些羧酸盐，可以顺利地得到相应的 1，4-二氢吡啶单羧酸（18），收率良好。单羧酸 18n 和 18o 与 2-硝基氧丙醇或 N-（2-羟乙基）烟酰胺对甲苯磺酸盐进行酯化，分别得到选择性冠状血管扩张剂 CD-349 (5) 和 CD-832 (6)。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.1579

文献信息

• Ogawa, Toshihisa; Matsumoto, Keita; Yokoo, Chihiro, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 4, p. 525 - 528
  作者：Ogawa, Toshihisa、Matsumoto, Keita、Yokoo, Chihiro、Hatayama, Katsuo、Kitamura, Kunihiro

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：NAKADZIMA JOSIMOTO、 OGAVA TOSIXISA、 NAKADZATO ATSURO、 KUMADZAVA YUKINARI、+

  DOI：——

  日期：——
• OHTAKA, HIROSHI; KANAZAWA, TOSHIRO; ITO, KEIZO; TSUKAMOTO, GORO
  作者：OHTAKA, HIROSHI、 KANAZAWA, TOSHIRO、 ITO, KEIZO、 TSUKAMOTO, GORO

  DOI：——

  日期：——
• Mild and Facile Cleavage of 2-Cyanoethyl Ester Using Sodium Sulfide or Tetrabutylammonium Fluoride. Synthesis of 1,4-Dihydropyridine Monocarboxylic Acids and Unsymmetrical 1,4-Dihydropyridine Dicarboxylates.
  作者：Toshihisa OGAWA、Katsuo HATAYAMA、Hiroshi MAEDA、Yasuyuki KITA

  DOI：10.1248/cpb.42.1579

  日期：——

  Several 3-(2-cyanoethyl)-1, 4-dihydropyridine carboxylates (16) were prepared in moderate to good yields by means of the Hantzsch reaction. Treatment of these carboxylates with a weak base such as sodium sulfide or tetrabutylammonium fluoride at room temperature afforded smoothly the corresponding 1, 4-dihydropyridine monocarboxylic acids (18) in good yields. The monocarboxylic acids 18n and 18o were esterified with 2-nitrooxypropanol or N-(2-hydroxyethyl)nicotinamide p-toluenesulfonic acid salt to afford the selective coronary vasodilators CD-349 (5) and CD-832 (6), respectively.

  通过 Hantzsch 反应，制备出了几种 3-(2-氰乙基)-1,4-二氢吡啶羧酸盐 (16)，收率从中等到良好。在室温下用弱碱（如硫化钠或四丁基氟化铵）处理这些羧酸盐，可以顺利地得到相应的 1，4-二氢吡啶单羧酸（18），收率良好。单羧酸 18n 和 18o 与 2-硝基氧丙醇或 N-（2-羟乙基）烟酰胺对甲苯磺酸盐进行酯化，分别得到选择性冠状血管扩张剂 CD-349 (5) 和 CD-832 (6)。