(6R)-3-acetoxymethyl-7t-(2-(Z)-tert-butoxycarbonylmethoxyimino-2-furan-2-yl-acetylamino)-8-oxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid | 56869-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (6R)-3-acetoxymethyl-7t-(2-(Z)-tert-butoxycarbonylmethoxyimino-2-furan-2-yl-acetylamino)-8-oxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• 英文别名: 7β-(2-(Z)-tert-butoxycarbonylmethoxyimino-2-furan-2-yl-acetylamino)-cephalosporanic acid；(6R,7R)-3-Acetoxymethyl-7-[2-t-butoxycarbonylmethoxyimino-2-(fur-2-yl)acetamido] ceph-3-em-4-carboxylic acid；syn-(6R,7R)-3-Acetoxymethyl-7-<2-tert.Butoxycarbonylmethoxyimino-2-(fur-2-yl)-acetamido>-ceph-3-em-4-carbonsaeure；(6R,7R)-3-(acetyloxymethyl)-7-[[2-(furan-2-yl)-2-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethoxy]iminoacetyl]amino]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• CAS: 56869-87-5
• 化学式: C₂₂H₂₅N₃O₁₀S
• 分子量: 523.521
• InChiKey: JAXZPIZQOLSAMZ-OXQOHEQNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  199
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R)-3-acetoxymethyl-7t-(2-(Z)-tert-butoxycarbonylmethoxyimino-2-furan-2-yl-acetylamino)-8-oxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid 、 sodium 2-ethylhexanoic acid 以 乙酸乙酯 、 苯甲醚 、 丙酮 、 三氟乙酸 为溶剂， 以60%的产率得到(6R,7R)-3-Acetoxymethyl-7-[2-carboxymethoxyimino-2-(fur-2-yl)-acetamido]ceph-3-em-4-carboxylic acid, disodium salt
  参考文献：
  名称：

  Cephalosporins having a 7-carboxy substituted .alpha.-etherified

  摘要：

  头孢菌素抗生素的化学式为：##STR1##（其中R为噻吩基，呋喃基或苯基；R.sup.a为氢，C.sub.1-4烷基，C.sub.2-4烯基，C.sub.3-7环烷基或苯基，而R.sup.b为氢，C.sub.1-4烷基，C.sub.2-4烯基，C.sub.3-7环烷基，苯基，羧基或C.sub.2-5烷氧羰基，或R.sup.a和R.sup.b与它们所连接的碳原子一起形成C.sub.3-7环烷基亚甲基或环烯基亚甲基基团：而Y为氮亲核试剂的残基，它们的生理上可接受的衍生物表现出广谱抗生素活性，特别是对革兰氏阴性微生物的高活性，包括那些产生β-内酰胺酶的微生物。这些化合物是同构体或存在于同构体和反异构体的混合物中，其中至少含有90％的同构体，对大肠杆菌、流感嗜血杆菌和变形杆菌菌株具有特别高的体外活性，对假单胞菌菌株具有异常高的活性。

  公开号：

  US04165430A1
• 作为产物：
  描述：

  草酰氯 、 2-t-butoxycarbonylmethoxyimino-2-(fur-2-yl)acetic acid 、 7-氨基头孢烷酸 在 碳酸氢钠 作用下， 以 N-甲基乙酰胺 、 二氯甲烷 、 水 、 三乙胺 、 丙酮 为溶剂， 以96%的产率得到(6R)-3-acetoxymethyl-7t-(2-(Z)-tert-butoxycarbonylmethoxyimino-2-furan-2-yl-acetylamino)-8-oxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Cephalosporins having a 7-carboxy substituted .alpha.-etherified

  摘要：

  头孢菌素抗生素的化学式为：##STR1##（其中R为噻吩基，呋喃基或苯基；R.sup.a为氢，C.sub.1-4烷基，C.sub.2-4烯基，C.sub.3-7环烷基或苯基，而R.sup.b为氢，C.sub.1-4烷基，C.sub.2-4烯基，C.sub.3-7环烷基，苯基，羧基或C.sub.2-5烷氧羰基，或R.sup.a和R.sup.b与它们所连接的碳原子一起形成C.sub.3-7环烷基亚甲基或环烯基亚甲基基团：而Y为氮亲核试剂的残基，它们的生理上可接受的衍生物表现出广谱抗生素活性，特别是对革兰氏阴性微生物的高活性，包括那些产生β-内酰胺酶的微生物。这些化合物是同构体或存在于同构体和反异构体的混合物中，其中至少含有90％的同构体，对大肠杆菌、流感嗜血杆菌和变形杆菌菌株具有特别高的体外活性，对假单胞菌菌株具有异常高的活性。

  公开号：

  US04165430A1

文献信息

• 3-Acetoxymethyl cephalosporins having at position-7 a carboxy
  申请人：Glaxo Laboratories Limited

  公开号：US04144393A1

  公开（公告）日：1979-03-13

  3-Acetoxymethyl cephalosporin antibiotics in which the 7.beta.-acylamido group has the structure ##STR1## where R is thienyl, furyl or phenyl; R.sup.a is C.sub.1-4 alkyl, C.sub.2-4 alkenyl, C.sub.3-7 cycloalkyl or phenyl, and R.sup.b is hydrogen, carboxy, C.sub.2 -C.sub.5 carbalkoxy or any of the groups designated for R.sup.a, or R.sup.a and R.sup.b together with the carbon atom to which they are attached form a C.sub.3-7 cycloalkylidene or cycloalkenylidene group; exhibit broad spectrum antibiotic activity characterized by particularly high activity against gram negative microorganisms, including those which produce .beta.-lactamases. The compounds, which are syn isomers or exist as mixtures of syn and anti isomers containing at least 90% of the syn isomer, have particularly high in vitro activity against strains of Escherichia coli. Haemophilus influenzae and Proteus organisms; and also shown unusually high activity against Pseudomonas organisms.

  这种3-乙酰氧甲基头孢菌素抗生素，其中7-β-酰胺基团具有结构##STR1## 其中R是噻吩基、呋喃基或苯基；R.sup.a是C.sub.1-4烷基、C.sub.2-4烯基、C.sub.3-7环烷基或苯基，R.sup.b是氢、羧基、C.sub.2-C.sub.5羰基酯或R.sup.a指定的任何基团，或R.sup.a和R.sup.b与它们连接的碳原子一起形成C.sub.3-7环烷基亚甲基或环烯基亚甲基团；表现出广谱抗生素活性，特别是对革兰氏阴性微生物具有极高的活性，包括那些产生β-内酰胺酶的。这些化合物是同构体或存在至少90%同构体的同和反异构体的混合物，对大肠杆菌、流感嗜血杆菌和变形杆菌菌株表现出特别高的体外活性；并且还表现出对铜绿假单胞菌具有异常高的活性。