2,3,6-triphenylquinoxaline | 85877-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2,3,6-triphenylquinoxaline
• 英文别名: 2,3,6-Triphenylquinoxaline
• CAS: 85877-63-0
• 化学式: C₂₆H₁₈N₂
• 分子量: 358.442
• InChiKey: ILSHMQSWPCSQMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,6-triphenylquinoxaline 在 [bis(2-methylallyl)cycloocta-1,5-diene]ruthenium(II) 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 1,3-二环己基氯化咪唑 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 60.0 ℃ 、6.5 MPa 条件下， 反应 18.0h， 生成 2,3,6-triphenyl-5,6,7,8-tetrahydroquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  N-杂环碳烯络合物催化喹喔啉的配体控制的高度区域选择性和不对称加氢反应

  摘要：

  充气平底自行车：在Ru NHC络合物中正确选择N-杂环卡宾（NHC）配体可实现定量产率的取代喹喔啉杂环或碳环的完全区域选择性配体控制的氢化。手性NHC配体允许对喹喔啉的碳环进行具有挑战性的不对称加氢反应，产生对映体富集的5,6,7,8-四氢喹喔啉，对映体比例高达94：6。

  DOI：

  10.1002/anie.201100008
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基-4-双苯胺 在 乙醚 、 aluminium amalgam 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2,3,6-triphenylquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  Bell; Kenyon, Journal of the Chemical Society, 1926, p. 2708

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 一种新型喹喔啉类发光材料及其制备方法和应用
  申请人：广东工业大学

  公开号：CN111909103A

  公开（公告）日：2020-11-10

  本发明属于有机半导体材料领域，公开一种新型喹喔啉类有机发光材料及其制备方法和应用。所述喹喔啉类发光材料的分子结构式如下所示：其中，R取代基选自卤素，具有5至30个碳原子的取代芳香烃、具有6至50个环原子的芳氧基、具有5至30个碳原子的芳香胺、具有含有6至20个碳原子的硼芳烃或具有5至40个环原子的芳族杂环基团中的一种。本发明的有机发光材料具有对称和非对称功能化喹喔啉的分子结构，在特定的6,7‑位点引入取代基团，增加共轭长度，破坏分子共平面性，从而抑制π‑π堆积，提升材料的发光效率和量子产率，较宽的发光材料的颜色调控，制备空气热稳定、色纯度高、光学性能优异的有机发光材料。
• A Novel One-Pot Synthesis of Quinoxaline Derivatives in Fluorinated Alcohols
  作者：Samad Khaksar、Fariba Rostamnezhad

  DOI：10.5012/bkcs.2012.33.8.2581

  日期：2012.8.20

  Hexafluoroisopropanol (HFIP) is explored as an effective medium for the synthesis of quinoxaline derivatives in high yields at room temperature. The solvent (HFIP) can be readily separated from reaction products and recovered in excellent purity for direct reuse.

  六氟异丙醇 (HFIP) 被探索为在室温下以高产率合成喹喔啉衍生物的有效介质。溶剂 (HFIP) 可以很容易地从反应产物中分离出来，并以极好的纯度回收以供直接重复使用。
• Rtishchev; Dobrodei; El'tsov, Russian Journal of General Chemistry, 1999, vol. 69, # 1, p. 1658 - 1668
  作者：Rtishchev、Dobrodei、El'tsov

  DOI：——

  日期：——
• Gallium(III) triflate-catalyzed synthesis of quinoxaline derivatives
  作者：Jing-Jing Cai、Jian-Ping Zou、Xiang-Qiang Pan、Wei Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.10.058

  日期：2008.12

  Gallium(III) triflate-catalyzed reactions of phenylene-1,2-diamines and 1,2-diketones produce quinoxalines in excellent to quantitative yields. The reactions proceed with 1 mol% catalyst in ethanol at room temperature. The catalyst can be recycled for at least 10 times. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Ligand-Controlled Highly Regioselective and Asymmetric Hydrogenation of Quinoxalines Catalyzed by Ruthenium N-Heterocyclic Carbene Complexes
  作者：Slawomir Urban、Nuria Ortega、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.201100008

  日期：2011.4.11

  Inflating flat bicycles: Proper choice of the N‐heterocyclic carbene (NHC) ligand in Ru NHC complexes allows the completely regioselective ligand‐controlled hydrogenation of either the heterocyclic or the carbocyclic ring of a substituted quinoxaline in quantitative yields. Chiral NHC ligands allow the challenging asymmetric hydrogenation of the carbocyclic ring of quinoxalines, yielding enantioenriched

  充气平底自行车：在Ru NHC络合物中正确选择N-杂环卡宾（NHC）配体可实现定量产率的取代喹喔啉杂环或碳环的完全区域选择性配体控制的氢化。手性NHC配体允许对喹喔啉的碳环进行具有挑战性的不对称加氢反应，产生对映体富集的5,6,7,8-四氢喹喔啉，对映体比例高达94：6。