(3R,4R)-3-amino-4-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-1-phenylazetidin-2-one | 1415692-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3R,4R)-3-amino-4-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-1-phenylazetidin-2-one
• CAS: 1415692-12-4
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₃
• 分子量: 262.309
• InChiKey: FBOFSLNQZJODIX-UTUOFQBUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.88
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  64.79
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R)-3-amino-4-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-1-phenylazetidin-2-one 、 2,5-己二酮 在 bismuth (III) nitrate pentahydrate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 80.0 ℃ 、310.27 kPa 条件下， 反应 0.02h， 以89%的产率得到(3R,4R)-4-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-3-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)-1-phenylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  N-（2-氮杂二壬基）2,5-二取代吡咯 的绿色，化学选择性且实用的方法†

  摘要：

  吡咯 和 2-氮杂环丁酮有两个重要的杂环支架，它们广泛用于药物化学和药物发现领域。一种合成新型N-（2-氮杂二壬基）2,5-二取代吡咯的绿色实用方法吡咯和2-氮杂环丁酮部分已被开发。经典的Paal–Knorr反应是合成生物学上重要且在药理上有用的吡咯衍生物的最简单，最经济的方法之一。N-（2-氮杂二壬基）2，5-二取代的吡咯（1,2,5-三取代的吡咯）的合成方法已经通过使3-氨基β-内酰胺与2,5-己二酮 在......的存在下 五水合硝酸铋在无溶剂条件下使用微波辐射作为一种环保催化剂。还比较了微波辅助条件和传统方法（在室温下搅拌）的效率。本方法对于具有化学敏感性官能团的N-聚芳族取代的β-内酰胺和光学纯的β-内酰胺同样有效。产品的结构和立体化学已通过广泛的光谱学和X射线晶体学分析得到了证实。本发明的合成N-（2-氮杂二壬基）2，5-二取代的吡咯的方法可用于开发有效的药理活性分子。

  DOI：

  10.1039/c3ra42266f
• 作为产物：
  描述：

  2-((2R,3R)-2-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-4-oxo-1-phenylazetidin-3-yl)isoindoline-1,3-dione 在 乙二胺 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.08h， 以80%的产率得到(3R,4R)-3-amino-4-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-1-phenylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Microwave-Induced Bismuth Nitrate-Catalyzed Michael Reaction of 3-Amino β-Lactams with Enones

  摘要：

  使用微波诱导的铋硝酸盐催化剂反应，将3-氨基β-内酰胺与不饱和酮反应，以获得取代的氨基β-内酰胺。氨基β-内酰胺是通过[2+2]烯酮-亚胺环加成策略获得，然后用乙二胺去保护邻苯二甲酰亚胺β-内酰胺。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2020.22168

文献信息

• Novel synthesis of 3-pyrrole substituted ?-lactams via microwave-induced bismuth nitrate-catalyzed reaction
  作者：Debasish Bandyopadhyay、Jessica Cruz、Bimal K. Banik

  DOI：10.1016/j.tet.2012.06.009

  日期：2012.12

  Highly stereoselective synthesis of 3-pyrrole substituted β-lactams is accomplished. The first step involves the synthesis of 3-phthalimido substituted β-lactams following Staudinger cycloaddition reaction of acid chloride equivalent with imines. Synthesis of 3-amino β-lactams is achieved via the deprotection of phthalimido group with ethylenediamine. These 3-amino β-lactams are converted to a new

  完成了3-吡咯取代的β-内酰胺的高度立体选择性合成。第一步涉及在酰基氯当量与亚胺的斯托丁格环加成反应之后，合成3-邻苯二甲酰亚胺基取代的β-内酰胺。3-氨基β-内酰胺的合成是通过用乙二胺将邻苯二甲酰亚胺基脱保护而实现的。这些3-氨基β-内酰胺在室温下以及使用微波诱导的硝酸铋催化的反应以优异的产率被转化为一系列新的N-取代的吡咯。用N- chrysenyl系统观察到反式吡咯取代的β-内酰胺的排他性形成。该方法对于合成外消旋以及光学纯的3-吡咯取代的β-内酰胺同样有效。