2-碘-6-甲基苯甲酰氯 | 52107-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-碘-6-甲基苯甲酰氯
• 英文名称: 2-iodo-6-methylbenzoyl chloride
• 英文别名: 6-Iod-2-methylbenzoylchlorid
• CAS: 52107-92-3
• 化学式: C₈H₆ClIO
• 分子量: 280.493
• InChiKey: QZYLZIODVVPVJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-碘-6-甲基苯甲酰氯 在 三乙基硅烷 、 aluminum (III) chloride 、 三氟化硼乙醚 、 palladium [2'-(amino-κN)[1,1'-biphenyl]-2-yl-κC][[5-(diphenylphosphino)-9,9-dimethyl-9H-xanthen-4-yl]diphenylphosphine-κP](methanesulfonato-κO) 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  格列净硫代葡萄糖苷类似物作为有效新格列净药物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  在这项研究中，我们研究了两类格列净硫代葡萄糖苷类似物作为抗糖尿病药物的潜力，一类在间位取代了 S 原子（类似于 C-葡萄糖苷 SGLT2 抑制剂，TAG A 、 B和C ），另一个在邻位取代了 S 原子（类似于O-葡萄糖苷 SGLT2 抑制剂，TAG D、E、F和G）。这些TAG被证实对β-葡萄糖苷酶表现出良好的稳定性，并且对培养细胞没有急性毒性。最重要的是，TAGs D、E、F和G均表现出对 SGLT2 的高抑制活性（IC 50：2.0–5.9 nM），因此具有开发为新格列净药物的巨大潜力。与C-葡萄糖苷格列净的合成相比，TAG的合成简单、高效、成本低、收率高、反应条件非常温和。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c01138
• 作为产物：
  描述：

  2-碘-6-甲基苯甲酸 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-碘-6-甲基苯甲酰氯
  参考文献：
  名称：

  钯和铜催化剂的协同效应：邻（1-炔基）苯甲酰胺的催化环化二聚反应，导致轴向手性1,3-丁二烯

  摘要：

  两种优于一种：在Pd（OAc）2和Cu（OAc）2存在下，邻-（1-炔基）苯甲酰胺1被转化为具有轴向手性1,3-二烯2单元的双亚氨基苯并异呋喃。发现钯和铜催化剂的共存对于环化二聚过程和观察到的异常环化模式都是必不可少的。

  DOI：

  10.1002/chem.201200215

文献信息

• α-Oxocarboxylic Acids as Three-Carbon Insertion Units for Palladium-Catalyzed Decarboxylative Cascade Synthesis of Diverse Fused Heteropolycycles
  作者：Liwei Zhou、Shujia Qiao、Fengru Zhou、Xinyu Xuchen、Guobo Deng、Yuan Yang、Yun Liang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00493

  日期：2021.4.16

  A novel palladium-catalyzed decarboxylative cascade cyclization for the assembly of diverse fused heteropolycycles by employing α-oxocarboxylic acids as three-carbon insertion units is reported. This protocol enables the synthesis of isoquinolinedione- and indolo[2,1-a]isoquinolinone-fused benzocycloheptanones in moderate to good yields by the use of different aryl iodides, including alkene-tethered

  报道了一种新颖的钯催化脱羧级联环化反应，该反应通过使用α-氧代羧酸作为三碳插入单元来组装各种稠合的杂多环。该方案可通过使用不同的芳基碘化物（包括烯烃系的2-碘代苯甲酰胺和2-（2-碘代苯基）-）以中等到良好的产率合成异喹啉二酮和吲哚并[2,1 - a ]异喹啉酮稠合的苯并环庚酮1 H-吲哚。值得注意的是，该方法通过依次进行分子内碳氢合，CH活化和脱羧，实现了六元环和七元环的同时构建。
• Copper-Catalyzed Cross-Coupling Interrupted by an Opportunistic Smiles Rearrangement: An Efficient Domino Approach to Dibenzoxazepinones
  作者：Matthew O. Kitching、Timothy E. Hurst、Victor Snieckus

  DOI：10.1002/anie.201106786

  日期：2012.3.19

  Unexpected Smiles! An unusual and highly regioselective synthesis of dibenzoxazepinones by a domino sequence assisted by an unexpected Smiles rearrangement is reported. The process is effective on electronically differentiated phenols and shows a high tolerance to variation in the benzamide substituents. A plausible path for the reaction, supported by preliminary mechanistic data, is offered.

  意外的笑容！据报道，由多米诺骨牌序列在意外的笑容重排的辅助下，对苯并恶唑酮类化合物进行了异常且高度区域选择性的合成。该方法对电子分化的酚有效，并且对苯甲酰胺取代基的变化表现出高度的耐受性。提供了初步的力学数据支持的合理的反应路径。
• Conformation and Atropisomeric Properties of Indometacin Derivatives
  作者：Shintaro Wakamatsu、Yuka Takahashi、Hidetsugu Tabata、Tetsuta Oshitari、Norihiko Tani、Isao Azumaya、Yukiteru Katsumoto、Takeyuki Tanaka、Shinzo Hosoi、Hideaki Natsugari、Hideyo Takahashi

  DOI：10.1002/chem.201300064

  日期：2013.5.27

  The stereochemistry around the N‐benzoylated indole moiety of indometacin was studied by restricting the rotation about the NC7′ and/or C7′C1′ bond. In the 2′,6′‐disubstituted ones, an atropisomeric property was found and the atropoisomers were separated and isolated as stable forms. Their biological abilities to inhibit cyclooxygenase‐1 (COX‐1) and cyclooxygenase‐2 (COX‐2) were examined. Only the

  周围的立体化学Ñ -benzoylated吲哚美辛的吲哚部分，通过限制约的N个旋转研究 C7'和/或C7'  C1'键。在2'，6'-双取代的分子中，发现其阻转异构性质，并且将其阻转异构体分离并分离为稳定形式。检查了它们抑制环氧合酶-1（COX-1）和环氧合酶-2（COX-2）的生物学能力。仅a R异构体显示出对COX-1的特异性抑制，而COX-2均不受任何阻转异构体的抑制。NMR研究和X射线晶体学中的构象分析以及CD光谱与计算相结合来阐明生物活性构象。
• Heterocyclic compounds and uses thereof
  申请人：INTELLIKINE LLC

  公开号：US09315505B2

  公开（公告）日：2016-04-19

  Heterocyclic entities that modulate PI3 kinase activity, pharmaceutical compositions containing the isoquinolone entities, and methods of using these chemical entities for treating diseases and conditions associated with P13 kinase activity are described herein.

  本文描述了调节PI3激酶活性的杂环化合物实体、含有异喹啉实体的药物组合物，以及利用这些化学实体治疗与P13激酶活性相关疾病和症状的方法。
• Palladium(II)-Catalyzed Intramolecular Diamination of Alkynes under Aerobic Oxidative Conditions: Catalytic Turnover of an Iodide Ion
  作者：Bo Yao、Qian Wang、Jieping Zhu

  DOI：10.1002/anie.201201640

  日期：2012.5.21

  “I” did it: A sequential intramolecular amination/N‐demethylation/amidation of internal acetylenes in the presence of a catalytic amount of Pd(OAc)2 and nBu4NI afforded indolo[3,2‐c]isoquinolinones under mild aerobic conditions (see scheme, DMSO=dimethyl sulfoxide). The iodide ion was regenerated by reaction of in situ generated MeI with HOAc present in the reaction mixture.

  “我”做到了：在催化量的Pd（OAc）2和n Bu 4 NI存在下，通过顺序进行分子内胺化/ N-去甲基化/内部乙炔酰胺化，在轻度需氧条件下提供了吲哚[3,2- c ]异喹啉酮条件（参见方案，DMSO =二甲基亚砜）。通过原位生成的MeI与反应混合物中存在的HOAc反应，可再生碘离子。