4-vinylbenzyl (S)-2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propanoate | 1258275-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-vinylbenzyl (S)-2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propanoate
• 英文别名: (S)-4-vinylbenzyl 2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propanoate
• CAS: 1258275-28-3
• 化学式: C₂₃H₂₂O₃
• 分子量: 346.426
• InChiKey: BIFABAHAGMEJIA-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.34
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-vinylbenzyl (S)-2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propanoate 在 dichloro-[1,3-bis(2,6-diisopropylpenyl)-2-imidazolidinyliden]-(3-chloropyridyl)palladium(II) 、 caesium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-(3-fluoro-1-phenylbut-3-en-2-yl)benzyl (S)-2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的宝石-二氟环丙烷的脱氟烷基化：通过简单的Hy切换区域选择性

  摘要：

  宝石-二氟环丙烷与亲核试剂在钯催化下的开环交叉偶联的常规方法主要是提供β-氟烯烃骨架（线性选择性）。在本文中，我们报告了一种可以完全切换反应选择性以生成烷基化α-氟代烯烃骨架（支链选择性）的合作策略。具有独特的反应活性，能够通过脱氮作用实现类似的内球3,3'-还原消除，以及空间嵌入的N-杂环卡宾配体的辅助作用，是切换区域选择性的关键。从天然丰富的芳基和烷基醛衍生而来的各种均非常适用，并且各种宝石-二氟环丙烷，包括修饰的药物和生物分子，可以在温和的条件下用高价值的烷基化α-氟化烯烃基序有效地官能化。

  DOI：

  10.1002/anie.202102240
• 作为产物：
  描述：

  4-氯甲基苯乙烯 、 萘普生 在 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以55%的产率得到4-vinylbenzyl (S)-2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  带有共价键结合药物和荧光标记的新型两亲水凝胶的制备与表征

  摘要：

  本文介绍了具有共价连接的模型药物（布洛芬和萘普生）或荧光标记（py）的苯乙烯基大分子单体的合成及其如何掺入线性或超支化的对位（氯甲基）苯乙烯共聚物中。或者，通过线性或超支化聚[ p-（（氯甲基）苯乙烯]，PPCMSt和相同的化合物。通过两种方法将这些共聚物掺入两亲共网络中：PPCMSt与聚（乙二醇），具有羟基端基的PEG之间的Williamson醚合成或PPCMSt中的氯甲基部分与聚（氧亚烷基二胺），Jeffamine。在代表性的Jeffamine水凝胶上研究了动态和平衡溶胀特性。溶胀研究表明，共网络迅速吸收水分并在1-2 h内达到平衡，基于线性或超支化共聚物的凝胶的平衡溶胀率分别为181-358％和244-480％。

  DOI：

  10.1021/ma102044n

文献信息

• Copper-Catalyzed Asymmetric Reaction of Alkenyl Diynes with Styrenes by Formal [3 + 2] Cycloaddition via Cu-Containing All-Carbon 1,3-Dipoles: Access to Chiral Pyrrole-Fused Bridged [2.2.1] Skeletons
  作者：Feng-Lin Hong、Yang-Bo Chen、Si-Han Ye、Guang-Yu Zhu、Xin-Qi Zhu、Xin Lu、Rai-Shung Liu、Long-Wu Ye

  DOI：10.1021/jacs.0c01918

  日期：2020.4.22

  metal-containing 1,3-dipoles from metal carbenes represents a significant advance in 1,3-dipolar cycloaddition reactions. However, these transformations have so far been limited to reactions based on diazo compounds or triazoles as precursors. Herein, we disclose a copper-catalyzed enantioselective reaction of alkenyl N-propargyl ynamides with styrene derivatives by formal [3 + 2] cycloaddition via Cu-containing all-carbon

  从金属卡宾生成含金属的 1,3-偶极代表 1,3-偶极环加成反应的重大进展。然而，迄今为止，这些转化仅限于基于重氮化合物或三唑作为前体的反应。在此，我们公开了一种铜催化的烯基 N-炔丙基炔酰胺与苯乙烯衍生物的对映选择性反应，通过含铜的全碳 1,3-偶极进行 [3 + 2] 环加成，这构成了生成金属的新方法- 通过金属卡宾含有 1,3-偶极子。该协议允许以中等至良好的产率（高达 90% 的产率）以优异的非对映选择性（dr > 50/1）和通常优异的对映选择性（高达 >99% ee）。
• Divergent and Synergistic Photocatalysis: Hydro- and Oxoalkylation of Vinyl Arenes for the Stereoselective Synthesis of Cyclopentanols via a Formal [4+1]-Annulation of 1,3-Dicarbonyls
  作者：Narenderreddy Katta、Quan-Qing Zhao、Tirtha Mandal、Oliver Reiser

  DOI：10.1021/acscatal.2c04736

  日期：2022.11.18

  are initiated through the formation of polarity-reversed C-centered-radical intermediates at the active methylene center of 1,3-dicarbonyls via direct photocatalytic C–H bond transformations. The oxoalkylation of alkenes is achieved under aerobic conditions via a Cu(II)-photomediated rebound mechanism, while the corresponding hydroalkylation becomes possible under a nitrogen atmosphere by the combination

  描述了 1,3-二羰基的可控发散反应性，这使得乙烯基芳烃的有效加氢和氧代烷基化成为可能。两种反应途径都是通过极性反转C的形成启动的通过直接光催化 C-H 键转换在 1,3-二羰基的活性亚甲基中心生成中心自由基中间体。烯烃的氧代烷基化在有氧条件下通过 Cu(II)-光介导的回弹机制实现，而相应的加氢烷基化在氮气气氛下通过 4CzIPN 和 Brønsted 碱的组合成为可能。这些不同方案的广度在药物和天然产物的后期修饰以及将产物转化为各种杂环化合物（如吡啶、吡咯或呋喃）中得到证明。此外，这两种催化模式可以协同组合，在正式的[4+1]-环化过程中立体选择性构建环戊醇衍生物。
• Uncovering the On-Pathway Reaction Intermediates for Metal-Free Atom Transfer Radical Addition to Olefins through Photogenerated Phenalenyl Radical Anion
  作者：Paramita Datta、Debojyoti Roy、Divya Jain、Shiv Kumar、Swagata Sil、Anup Bhunia、Jyotishman Dasgupta、Swadhin K. Mandal

  DOI：10.1021/acscatal.3c05688

  日期：2024.3.1

  powerful approach for atom transfer radical addition (ATRA) while generating the desired intermediates that are otherwise difficult to access with traditional methods. However, photoredox ATRA with organic photosensitizers is rare, giving an opportunity for metal-free routes to complex organic synthesis. Here, we demonstrate exquisite control of product selectivity for addition reactions of in situ generated

  光氧化还原催化已成为原子转移自由基加成 (ATRA) 的一种强大方法，同时生成传统方法难以获得的所需中间体。然而，具有有机光敏剂的光氧化还原 ATRA 很少见，这为复杂有机合成的无金属路线提供了机会。在这里，我们展示了通过 H/I-ATRA 对原位生成的卡宾加成反应的产物选择性进行精确控制，以形成环丙烷化或相应的加氢烷基化产物。稳态和时间分辨光谱工具的组合确定了驱动光催化的反应性苯酚自由基阴离子的瞬时形成。动力学同位素测量和自由基捕获方法绘制了苯乙烯基烃的环丙烷化和加氢烷基化反应的完整机械循环。我们的多组分 H/I-ATRA 方法采用光生苯酚自由基阴离子，显示出包含生物活性分子的高官能团耐受性。
• Photoredox‐Catalyzed Sulfonaminoformyloxylation of Alkenes with <i>N</i>‐Aminopyridinium Salts and DMF
  作者：Yue Wang、Jie Liu、Zhang Chen、Jinjin Chen、Xue Peng、Zhen Wang、Yao‐Fu Zeng

  DOI：10.1002/adsc.202301446

  日期：2024.4.9

  A photoredox-catalyzed three-component sulfonoaminoformyloxylation reaction between alkenes, N-aminopyridinium salts and DMF has been developed, which avoids the usage of erosive formic acid as the formyloxylation reagent. Besides DMF, alkyl and aryl carboxylic acids proved to be feasible nucleophiles to afford various β-amino esters. The robustness of this method was further demonstrated by its applicability

  开发了一种光氧化还原催化的烯烃、N-氨基吡啶鎓盐和DMF之间的三组分磺氨基甲酰氧基化反应，避免了使用腐蚀性甲酸作为甲酰氧基化试剂。除 DMF 外，烷基和芳基羧酸被证明是可行的亲核试剂，可提供各种 β-氨基酯。该方法在生物分子后期修饰中的适用性进一步证明了该方法的稳健性。对照实验表明磺酰胺基自由基参与了该反应。
• Photoredox-catalyzed unsymmetrical diamination of alkenes for access to vicinal diamines
  作者：Jie Liu、Lu Guo、Zhang Chen、Yu Guo、Wei Zhang、Xue Peng、Zhen Wang、Yao-Fu Zeng

  DOI：10.1039/d4cc00330f

  日期：——

  A photoredox-catalyzed unsymmetrical diamination of alkenes by using N-aminopyridinium salts and nitriles as the amination reagents has been developed. Various vicinal diamines were obtained in moderate to excellent yields under mild reaction conditions. Furthermore, this protocol could be applied in the late-stage modification of pharmaceuticals and natural products. Preliminary mechanistic studies

  开发了一种使用N-氨基吡啶鎓盐和腈作为胺化试剂的光氧化还原催化烯烃不对称二胺化反应。在温和的反应条件下，以中等至优异的收率获得了各种邻位二胺。此外，该方案还可应用于药物和天然产物的后期修饰。初步的机理研究表明，这种方法可能会经历一个激进的途径，然后发生里特型反应。