3-(p-tolylethynyl)benzo[b]thiophene-2-carbaldehyde | 1519059-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 3-(p-tolylethynyl)benzo[b]thiophene-2-carbaldehyde
• 英文别名: 3-[2-(4-Methylphenyl)ethynyl]-1-benzothiophene-2-carbaldehyde
• CAS: 1519059-69-8
• 化学式: C₁₈H₁₂OS
• 分子量: 276.359
• InChiKey: IGBQIYZAQUSQMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.42
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(p-tolylethynyl)benzo[b]thiophene-2-carbaldehyde 在 C₅₇H₇₅Au₂N₄⁽¹⁺⁾*C₂F₆NO₄S₂^(1-) 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-(p-tolyl)-4-((3-(p-tolylethynyl)benzo[b]thiophen-2-yl)ethynyl)dibenzo[b,d]thiophene
  参考文献：
  名称：

  金催化的噻吩系二炔的正式环化/二聚

  摘要：

  已经发现了噻吩系二炔的双重金催化反应的新途径。通过正式的环化/二聚顺序，获得了一系列完全共轭的炔基取代的苯并噻吩和苯并呋喃。由于它们的共轭作用，所有产品都是荧光的。已经进行了机理研究，表明乙炔金参与了该转变。

  DOI：

  10.1002/chem.201700061
• 作为产物：
  描述：

  3-溴苯并噻吩-2-甲醛 、 4-甲苯基乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 三乙胺 、 copper(l) iodide 作用下， 反应 0.08h， 以70%的产率得到3-(p-tolylethynyl)benzo[b]thiophene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  金催化的噻吩系二炔的正式环化/二聚

  摘要：

  已经发现了噻吩系二炔的双重金催化反应的新途径。通过正式的环化/二聚顺序，获得了一系列完全共轭的炔基取代的苯并噻吩和苯并呋喃。由于它们的共轭作用，所有产品都是荧光的。已经进行了机理研究，表明乙炔金参与了该转变。

  DOI：

  10.1002/chem.201700061

文献信息

• Organocatalytic Asymmetric Multicomponent Cascade Reaction for the Synthesis of Contiguously Substituted Tetrahydronaphthols
  作者：Yidong Liu、Joseph A. Izzo、David McLeod、Sebastijan Ričko、Esben B. Svenningsen、Thomas B. Poulsen、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1021/jacs.1c03923

  日期：2021.6.2

  unique, highly reactive, aromatic intermediates which are largely unexplored in asymmetric catalysis despite their high potential synthetic utility. In this study, an organocatalytic asymmetric multicomponent cascade via dienamine catalysis, involving a cycloaddition, a nucleophilic addition, and a ring-opening reaction, is disclosed. The reaction furnishes chiral tetrahydronaphthols containing four contiguous

  异苯并吡啶鎓离子是独特的、高反应性的芳香族中间体，尽管它们具有很高的潜在合成效用，但在不对称催化中却在很大程度上未被探索。在这项研究中，公开了通过二烯胺催化的有机催化不对称多组分级联反应，包括环加成、亲核加成和开环反应。该反应以良好到高产率、高非对映选择性（高达 >20:1）和优异的对映选择性（93-98% ee）提供含有四个连续立体中心的手性四氢萘酚。所得产物是重要的合成中间体，证明可用于八氢苯并[ h]等骨架的生成。]异喹啉和 [2.2.2] 辛烷支架。此外，涉及氧 18 标记研究和密度泛函理论计算的机械实验提供了反应机理的生动画面。最后，在 U-2OS 癌细胞中评估了 16 种代表性四氢萘酚化合物的生物活性，其中一些化合物显示出独特的特征和明显的形态变化。
• Dual function of carbon tetrachloride: synthesis of chlorinated heterocycles
  作者：Shiv Kumar、Rakesh K. Saunthwal、Kapil M. Saini、Akhilesh K. Verma

  DOI：10.1039/c9cc04746h

  日期：——

  An efficient tandem approach to invent highly chlorinated and structurally diversified dihydropyridine fused heterocycles from easily accessible ortho-alkynylaldehydes and primary amines under metal-free conditions via four sequential bond formations is described. The proposed tandem route proceeds via a carbon tetrachloride-mediated 6-endo-dig ring closure followed by nucleophilic attack of the trichloromethyl

  描述了一种有效的串联方法，该方法可在无金属条件下通过四个连续的键形成方法，从容易获得的邻炔基乙醛和伯胺中发明高度氯化且结构多样的二氢吡啶稠合杂环。所提出的串联途径是通过四氯化碳介导的6-内切开环闭合，随后是对三氯甲基阴离子的亲核攻击。
• [EN] NOVEL COMPOUNDS EXHIBITING PHOTOPHYSICAL PROPERTIES UPON FORMATION OF LEWIS ACID-BASE ADDUCTS USING NON-CHELATING BORANES, METHOD FOR PRODUCING THE SAME AND DEVICES INCLUDING THE SAME<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS PRÉSENTANT DES PROPRIÉTÉS PHOTOPHYSIQUES LORS DE LA FORMATION DE PRODUITS D'ADDITION D'ACIDE-BASE DE LEWIS À L'AIDE DE BORANES NON CHÉLATANTS, PROCÉDÉ POUR LEUR PRODUCTION ET DISPOSITIFS LES COMPRENANT
  申请人：UNIVERSITÄT HEIDELBERG

  公开号：WO2017016653A1

  公开（公告）日：2017-02-02

  The present invention relates to novel compounds exhibiting photophysical properties upon formation of Lewis acid-base adducts using non-chelating boranes and methods for producing the same as well as devices that include such Lewis acid-base adducts of the following general formula (I).

  本发明涉及使用非螯合硼烷形成Lewis酸-碱加合物的新化合物，以及制备这些化合物的方法，以及包括以下一般式(I)的Lewis酸-碱加合物的器件。
• Stereoselective tandem synthesis of thiazolo fused naphthyridines and thienopyridines from o-alkynylaldehydes via Au(<scp>iii</scp>)-catalyzed regioselective 6-endo-dig ring closure
  作者：Rajeev R. Jha、Rakesh K. Saunthwal、Akhilesh K. Verma

  DOI：10.1039/c3ob42035c

  日期：——

  An operationally simple approach for the stereoselective tandem synthesis of novel thiazolo fused naphthyridines 5a–o and thienopyridines 8a–e by the reaction of o-alkynylaldehydes with L-cystine methyl ester hydrochloride via Au(III)-catalyzed regioselective 6-endo-dig ring closure under mild reaction conditions is described. It is noteworthy that alkynes bearing an alkyl and a strong electron-withdrawing nitro group successfully afforded the desired products in good yields.

  本研究介绍了一种操作简单的方法，即在温和的反应条件下，通过 Au(III) 催化的区域选择性 6-endo-dig 封环反应，使邻炔醛与 L-胱氨酸甲酯盐酸盐发生反应，从而立体选择性地串联合成新型噻唑并萘啶 5a-o 和噻吩并吡啶 8a-e。值得注意的是，带有一个烷基和一个强夺电子硝基的炔烃成功地以良好的收率得到了所需的产物。
• Tandem Approach to Benzothieno- and Benzofuropyridines from <i>o</i>-Alkynyl Aldehydes via Silver-Catalyzed 6-<i>endo-dig</i> Ring Closure
  作者：Sonu Kumar、Carlos Cruz-Hernández、Shilpi Pal、Rakesh K. Saunthwal、Monika Patel、Rakesh K. Tiwari、Eusebio Juaristi、Akhilesh K. Verma

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01647

  日期：2015.11.6

  An operationally simple silver-catalyzed tandem strategy for the synthesis of benzothienopyridines 7a-t and benzofuropyridines 8a-p by the reaction of o-alkynyl aldehyde 4a-t and 5a-p with tert-butylamine 6 under mild reaction conditions is described. The present methodology provides a facile conversion of easily accessible o-alkynyl aldehydes into medicinally useful heterocycles in good to excellent yields under mild and environmentally friendly reaction conditions with excellent regioselectivity. The developed chemistry has been successfully extended for the selective synthesis of C-4 deuterated benzothienopyridines 7u-v and benzofurop-yridines 8q-r. The role of the ethanolic proton in the reaction was validated by deuterium-labeling experiments.