N′-(2-chloro-1-(4-chlorophenyl)ethylidene)benzohydrazide | 1373121-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N′-(2-chloro-1-(4-chlorophenyl)ethylidene)benzohydrazide
• CAS: 1373121-44-8
• 化学式: C₁₅H₁₂Cl₂N₂O
• 分子量: 307.179
• InChiKey: YYZAIALPKSRXQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.71
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  41.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N′-(2-chloro-1-(4-chlorophenyl)ethylidene)benzohydrazide 在 potassium tert-butylate 、 氧气 、 potassium thioacyanate 、 Cercosporin 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以87%的产率得到4-(4-氯苯基)-1,2,3-噻二唑
  参考文献：
  名称：

  ylene醌醌催化的[4 + 1]和[4 + 2]环的偶氮烯烃：光催化获得1,2,3-噻二唑/ 1,4,5,6-四氢哒嗪衍生物

  摘要：

  含氮杂环特别被认为是开发新药的“特权”结构支架。然而，传统的有机合成方法主要基于热环加成反应。因此，迫切需要探索在温和条件下快速组装N-杂环的新策略。在这里，我们开发了一种新方法，即可见光与1摩尔％头孢菌素一起使用，后者是一种具有优异光敏性能的per醌类色素之一，并且可以很容易地通过新的分离的内生真菌Cercospora sp产生。JNU001通过微生物发酵高产菌株，通过在温和条件下具有良好的区域选择性和广泛的官能团相容性的光催化过程催化1,2,3-噻二唑和1,4,5,6-四氢哒嗪的合成。因此，以可持续，环境友好的方式建立了微生物发酵和有机光催化之间的桥梁，以构建含氮杂环。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00545
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰肼 、 2,4'-二氯苯乙酮 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 N′-(2-chloro-1-(4-chlorophenyl)ethylidene)benzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  通过原位衍生的偶氮烯烃和硫叶立德的 [4+1] 环加成反应对映选择性合成二氢吡唑

  摘要：

  描述了一种前所未有的获得高度对映体富集的二氢吡唑的策略。它涉及由手性铜/Tol-BINAP配合物催化的原位衍生的偶氮烯烃和硫叶立德的正式[4+1]环加成。已经以高对映选择性（高达 97:3 er）以良好的产率（83-97%）获得了多种合成和生物学上重要的二氢吡唑。

  DOI：

  10.1021/ja301196x

文献信息

• Formal [4 + 1] cycloaddition of <i>in situ</i> generated 1,2-diaza-1,3-dienes with diazo esters: facile approaches to dihydropyrazoles containing a quaternary center
  作者：Bo Chen、Wen-Dao Chu、Quan-Zhong Liu

  DOI：10.1039/c8ra08909d

  日期：——

  A Cu(ii)/bisoxazoline ligand-promotes the formal [4 + 1] cycloaddition of diazo esters with azoalkenes formed in situ. This provides a protocol for construction of dihydropyrazoles containing a quaternary center with good to excellent yields.

  一种 Cu(ii)/bisoxazoline 配体促进了重氮酯与原位形成的偶氮烯的正式 [4 + 1] 环加成反应。这为构建含有四元中心的二氢吡唑提供了一种方案，而且收率良好甚至极佳。
• Copper(II)-Catalyzed Asymmetric 1,3-Dipolar [3+4] Cycloaddition and Kinetic Resolution of Azomethine Imines with Azoalkenes
  作者：Liang Wei、Zuo-Fei Wang、Lu Yao、Guofu Qiu、Haiyan Tao、Hua Li、Chun-Jiang Wang

  DOI：10.1002/adsc.201600961

  日期：2016.12.22

  copper(II)‐catalyzed enantioselective 1,3‐dipolar [3+4] cycloaddition of azomethine imines with in situ formed azoalkenes has been realized. This strategy provides a facile access to biologically important 1,2,4,5‐tetrazepine derivatives in high yield with exclusive regioselectivity and high stereoselectivity. Moreover, enantioenriched azomethine imines could be obtained via an efficient kinetic resolution

  已经实现了前所未有的铜（II）催化的对偶氮亚胺亚胺与原位形成的偶氮烯烃的对映选择性1,3-偶极[3 + 4]环加成反应。这种策略可以轻松获得具有生物学上重要的1,2,4,5-四氮杂衍生物的高产率，且具有独特的区域选择性和高立体选择性。此外，可以使用相同方法通过有效的动力学拆分获得对映体富集的甲亚胺亚胺。
• Synthesis of 5-(Trifluoromethyl)pyrazolines by Formal [4 + 1]-Annulation of Fluorinated Sulfur Ylides and Azoalkenes
  作者：Zhiyong Wang、Yanzhou Yang、Fang Gao、Zhiyong Wang、Qian Luo、Ling Fang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03811

  日期：2018.2.16

  In situ formed 1,2-diaza-1,3-dienes were used in formal [4 + 1]-annulation reactions with fluorinated sulfur ylides. This protocol provides a novel and efficient method for the synthesis of 5-(trifluoromethyl)pyrazolines in moderate to excellent yields.

  原位形成的1,2-二氮杂-1,3-二烯被用于与氟化硫的正式[4 + 1]-环化反应中。该协议为中度到优异的产率提供了一种合成5-（三氟甲基）吡唑啉的新颖而有效的方法。
• The catalytic asymmetric synthesis of tetrahydropyridazines via inverse electron-demand aza-Diels–Alder reaction of enol ethers with azoalkenes
  作者：Liang Wei、Chun-Jiang Wang

  DOI：10.1039/c5cc06465a

  日期：——

  A highly efficient catalytic asymmetric IEDDA reaction of azoalkenes with enol ethers is reported. This methodology provides a facile entry to biologically important tetrahydropyridazines in good yield with good to excellent ee.

  报道了一种高效的催化不对称IEDDA反应方法，用于处理偶氮烯与烯醚的反应。该方法提供了一种简便的途径，以良好的产率和良好至优异的对映选择性获得生物学上重要的四氢吡啶烷。
• Synthesis of spiropyridazine-benzosultams by the [4 + 2] annulation reaction of 3-substituted benzoisothiazole 1,1-dioxides with 1,2-diaza-1,3-dienes
  作者：Wenqing Hao、Long Wang、Jinlei Zhang、Dawei Teng、Guorui Cao

  DOI：10.3762/bjoc.20.29

  日期：——

  Abstract A simple and efficient method for the synthesis of spiropyridazine-benzosultams has been developed by means of [4 + 2] annulation reaction of 3-substituted benzoisothiazole 1,1-dioxides with 1,2-diaza-1,3-dienes. This approach displays advantages such as mild reaction conditions, wide substrate range tolerance, simple operation, compatibility with gram-scale preparation. Beilstein J. Org.

  抽象的 通过3-取代苯并异噻唑1,1-二氧化物与1,2-二氮杂-1,3-二烯的[4+2]环化反应，开发了一种简单有效的螺哒嗪苯并磺内酰胺合成方法。该方法具有反应条件温和、底物耐受范围宽、操作简单、适合克级制备等优点。 Beilstein J. Org. Chem. 2024, 20, 280–286. doi:10.3762/bjoc.20.29