1-phenylseleno-2-acetamidohexane | 76570-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenylseleno-2-acetamidohexane
• 英文别名: 2-acetamido-1-phenylselenohexane；2-acetamidohexyl-1-phenylselenide；N-(1-phenylselanylhexan-2-yl)acetamide
• CAS: 76570-75-7
• 化学式: C₁₄H₂₁NOSe
• 分子量: 298.287
• InChiKey: BHDGQXSDGVBEFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.13
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenylseleno-2-acetamidohexane 在 三苯基氢化锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以86%的产率得到N-(2-Hexyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Amidoselenation of olefins and its utilization for synthesis of allylic amides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00336a021
• 作为产物：
  描述：

  1-(phenylseleno)-2-acetamidocyclohexane 在 sodium perchlorate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 1-phenylseleno-2-acetamidohexane
  参考文献：
  名称：

  Solvent-induced dichotomy in the oxidation mechanism of alkyl aromatic selenoethers

  摘要：

  摘要 英文 法文 改变溶剂极性（按介电常数ɛ 考虑）是调整烷基芳香硒醚电生阳离子自由基反应性的一种简便实验方法。SeCsp3 键的一阶裂解在极性介质中更有利，而双分子阳离子自由基歧化则成为低极性溶剂中的主要反应。这种二分法的关键因素是阳离子自由基中 Se 和 CO 基团之间特定的跨annular 相互作用的介电调节。在极性范围为 8 < ɛ < 85 的二元溶剂中，通过循环伏安法、红外光谱法和 DFT 计算，研究了一系列带有待处理羧基或乙酰氨基取代基的烷基芳基硒化物。在极性和低极性介质中，从相同的起始硒化物（1,2-双（乙酰胺基）环己烷和 N-环己烯基乙酰胺）分别得到了不同的产物。在这两种情况下，携带 PhSe 分子的最终产物都是 Ph2Se2。 改变溶剂的极性（从介电常数ɛ 的角度考虑）是调节烷基芳香族硒醚电生阳离子自由基反应性的一种直接实验方法。在极性介质中，SeCsp3 键的动力学一阶裂解更有利，而阳离子自由基的双分子歧化则成为低极性溶剂中的主要反应。这种二分法的关键在于 Se 与阳离子自由基中的 CO 基团之间特定的跨环状相互作用的介电调节。在极性范围为 8 < ɛ < 85 的二元溶剂中，通过循环伏安法、红外光谱法和 DFT 计算，研究了一系列带有悬挂取代基（羧基或乙酰氨基）的烷基芳基硒化物。在极性和低极性介质中，相同的硒化物会得到不同的产物，如 1,2-双（乙酰胺基）环己烷和 N-环己烯乙酰胺。在这两种情况下，带有 PhSe 基团的最终产物都是 Ph2Se2。

  DOI：

  10.1016/j.crci.2014.03.003

文献信息

• Anodic acetamidoselenation of alkenes
  作者：Alan Bewick、David E. Coe、Geoffrey B. Fuller、John M. Mellor

  DOI：10.1016/0040-4039(80)80190-0

  日期：1980.1

  Anodic oxidation of diphenyldiselenide in acetonitrile in the presence of an alkene gives acetamidoselenides.

  在烯烃存在下在乙腈中对二苯二硒化物进行阳极氧化，可得到乙酰胺化硒化物。
• Stereoelectronic effects in the reactivity of electrogenerated cation radicals of arylselenides
  作者：V.V. Jouikov、D.S. Fattakhova

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)00529-5

  日期：2000.11

  The role of stereoelectronic effects in the electrochemical oxidation of arylselenides Se-substituted by a trimethylsilylmethyl group and those with substituents bearing a carbonyl group have been considered. Although the HOMO of these compounds is formed of pz-type electrons of the ArSe moiety, the predominant contribution from the lone pair of Se makes the heteroatom more susceptible to direct electronic

  已经考虑了立体电子效应在被三甲基甲硅烷基甲基Se取代的芳族硒化物和具有带有羰基取代基的硒代芳族硒化物的电化学氧化中的作用。尽管这些化合物的HOMO由ass部分的p z型电子形成，但是Se的孤对的主要贡献使杂原子比直接通过芳环的电子效应更容易受到直接电子效应的影响。σ-p超共轭和通过空间的相互作用显示出降低了反应中心的电荷定位并稳定了这些化合物的阳离子自由基，从而改变了电势确定反应的控制并促进了二级反应。
• Simple procedure for the aminoselenation of olefins
  作者：Akio Toshimitsu、Toshiaki Aoai、Sakae Uemura、Masaya Okano

  DOI：10.1039/c39800001041

  日期：——

  The reaction of phenylselenenyl chloride with olefins in acetonitrile in the presence of an acid catalyst and water is a convenient method for the aminoselenation of olefins.

  在酸催化剂和水的存在下，苯硒基氯与烯烃在乙腈中的反应是烯烃氨基硒化的一种方便方法。
• Synthesis of 2,2-diarylvinyl phenyl selenides by dehydration of 2-hydroxyalkyl phenyl selenides
  作者：Nicolai Stuhr-Hansen

  DOI：10.1002/hc.21438

  日期：2018.7

  AbstractA novel route to 2,2‐diarylvinyl phenyl selenides is reported by dehydration of the corresponding 2,2‐diaryl‐2‐hydroxyethyl phenyl selenides, prepared by oxyphenylselenenylations of the corresponding 1,1‐diarylethylenes, upon treatment with p‐toluenesulfonic acid.
• Intramolecular amidoselenation of N-alkenyl amides: formation of nitrogen heterocycles
  作者：Akio Toshimitsu、Keiji Terao、Sakae Uemura

  DOI：10.1021/jo00360a017

  日期：1986.5