1-(phenylseleno)-2-acetamidocyclohexane | 76570-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(phenylseleno)-2-acetamidocyclohexane
• 英文别名: 1-phenylseleno-2-acetamidocyclohexane；2'-(phenylseleno)acetanilide；2-Acetamido-1-phenylselenocyclohexane；N-(2-phenylselanylcyclohexyl)acetamide
• CAS: 76570-77-9
• 化学式: C₁₄H₁₉NOSe
• 分子量: 296.271
• InChiKey: OVKIQHMFUDOLTJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  149-150 °C
• 沸点：
  453.7±38.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.88
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(phenylseleno)-2-acetamidocyclohexane 以 乙腈 为溶剂， 以98%的产率得到N-(1-cyclohex-2-enyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Latypova, V. Z.; Zhuikov, V. V.; Kargin, Yu. M., Journal of general chemistry of the USSR, 1988, vol. 58, # 1, p. 44 - 46

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二苯基二硒醚 在 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 1-(phenylseleno)-2-acetamidocyclohexane
  参考文献：
  名称：

  间硝基苯磺酰过氧化物氧化裂解二硒。烯烃和芳环亲电苯烯基化的新方法

  摘要：

  发现二苯基二硒化物通过用间硝基苯磺酰过氧化物处理很容易转化为间硝基苯磺酸苯硒基酯 (PhSeOSO2C6H4NO2-m)。当如此形成的硒基磺酸盐在各种亲核试剂的存在下与烯烃如环己烯、1-辛烯或苯乙烯原位反应时，得到苯硒基基团和亲核试剂的加合物。亲核试剂水、甲醇、乙酸、苯酚和苯甲醚均可使用；得到氧硒烯化（（备注：省略图示。）：R=H、Me、Ac 和 Ph）和芳​​基硒酰化（（备注：图示省略。）：R=H 和 Me）加合物。苯酚在环己烯或 1-辛烯中生成氧化硒化产物，在苯乙烯中生成芳基硒化产物。不饱和醇和羧酸的有效分子内环化同样通过磺酸硒进行，得到相应的苯硒化环醚和内酯。硒基磺酸盐也被发现是一种高...

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.416

文献信息

• Solvent-induced dichotomy in the oxidation mechanism of alkyl aromatic selenoethers
  作者：Ioana Fechete、Viatcheslav Jouikov

  DOI：10.1016/j.crci.2014.03.003

  日期：2014.7

  Résumés Anglais Français Changing solvent polarity (considered in terms of dielectric permittivity ɛ) is an easy experimental way for tuning the reactivity of electrogenerated cation radicals of alkyl aromatic selenoethers. First-order cleavage of SeCsp3 bond is favored in polar media, whereas bimolecular cation radical disproportionation becomes the main reaction in low-polar solvents. The key element of this dichotomy is the dielectric adjustment of specific transannular interactions between Se and CO group in the cation radicals. A series of alkyl arylselenides with pending carboxy or acetamido substituents was studied by cyclic voltammetry, IR spectroscopy and DFT calculation in binary solvents covering the span of polarity 8 < ɛ < 85. Different products were obtained from the same starting selenide in polar and low-polar media, 1,2-bis(acetamido)cyclohexane and N-cyclohexenylacetamide, respectively. In both cases, the final product carrying the PhSe moiety was Ph2Se2. La modification de la polarité du solvant (considéré en termes de permittivité diélectrique ɛ) est un moyen expérimental facile de modulation de la réactivité de radicaux cations électrogénérés à partir de sélénoéthers alkyl-aromatiques. Le clivage de la liaison SeCsp3, du premier ordre cinétique, est favorisé dans les milieux polaires, alors que la dismutation bimoléculaire des radicaux cations devient la réaction principale dans les solvants peu polaires. L’élément clé de cette dichotomie est l’ajustement diélectrique des interactions trans-annulaires spécifiques entre Se et le groupe CO dans les radicaux cations. Une série d’alkylarylséléniures avec les substituants pendants (carboxy ou acétamido) a été étudiée par voltamétrie cyclique, spectroscopie IR et par le calcul DFT dans des solvants binaires couvrant la plage de polarité 8 < ɛ < 85. Différents produits ont été obtenus, dans les milieux polaires et peu polaires, à partir du même séléniure, comme le 1,2-bis-(acétamido)cyclohexane et le N-cyclohexénylacetamide, respectivement. Dans les deux cas, le produit final portant le groupement PhSe est le Ph2Se2.

  摘要 英文 法文 改变溶剂极性（按介电常数ɛ 考虑）是调整烷基芳香硒醚电生阳离子自由基反应性的一种简便实验方法。SeCsp3 键的一阶裂解在极性介质中更有利，而双分子阳离子自由基歧化则成为低极性溶剂中的主要反应。这种二分法的关键因素是阳离子自由基中 Se 和 CO 基团之间特定的跨annular 相互作用的介电调节。在极性范围为 8 < ɛ < 85 的二元溶剂中，通过循环伏安法、红外光谱法和 DFT 计算，研究了一系列带有待处理羧基或乙酰氨基取代基的烷基芳基硒化物。在极性和低极性介质中，从相同的起始硒化物（1,2-双（乙酰胺基）环己烷和 N-环己烯基乙酰胺）分别得到了不同的产物。在这两种情况下，携带 PhSe 分子的最终产物都是 Ph2Se2。 改变溶剂的极性（从介电常数ɛ 的角度考虑）是调节烷基芳香族硒醚电生阳离子自由基反应性的一种直接实验方法。在极性介质中，SeCsp3 键的动力学一阶裂解更有利，而阳离子自由基的双分子歧化则成为低极性溶剂中的主要反应。这种二分法的关键在于 Se 与阳离子自由基中的 CO 基团之间特定的跨环状相互作用的介电调节。在极性范围为 8 < ɛ < 85 的二元溶剂中，通过循环伏安法、红外光谱法和 DFT 计算，研究了一系列带有悬挂取代基（羧基或乙酰氨基）的烷基芳基硒化物。在极性和低极性介质中，相同的硒化物会得到不同的产物，如 1,2-双（乙酰胺基）环己烷和 N-环己烯乙酰胺。在这两种情况下，带有 PhSe 基团的最终产物都是 Ph2Se2。
• Stereoelectronic effects in the reactivity of electrogenerated cation radicals of arylselenides
  作者：V.V. Jouikov、D.S. Fattakhova

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)00529-5

  日期：2000.11

  The role of stereoelectronic effects in the electrochemical oxidation of arylselenides Se-substituted by a trimethylsilylmethyl group and those with substituents bearing a carbonyl group have been considered. Although the HOMO of these compounds is formed of pz-type electrons of the ArSe moiety, the predominant contribution from the lone pair of Se makes the heteroatom more susceptible to direct electronic

  已经考虑了立体电子效应在被三甲基甲硅烷基甲基Se取代的芳族硒化物和具有带有羰基取代基的硒代芳族硒化物的电化学氧化中的作用。尽管这些化合物的HOMO由ass部分的p z型电子形成，但是Se的孤对的主要贡献使杂原子比直接通过芳环的电子效应更容易受到直接电子效应的影响。σ-p超共轭和通过空间的相互作用显示出降低了反应中心的电荷定位并稳定了这些化合物的阳离子自由基，从而改变了电势确定反应的控制并促进了二级反应。
• Simple procedure for the aminoselenation of olefins
  作者：Akio Toshimitsu、Toshiaki Aoai、Sakae Uemura、Masaya Okano

  DOI：10.1039/c39800001041

  日期：——

  The reaction of phenylselenenyl chloride with olefins in acetonitrile in the presence of an acid catalyst and water is a convenient method for the aminoselenation of olefins.

  在酸催化剂和水的存在下，苯硒基氯与烯烃在乙腈中的反应是烯烃氨基硒化的一种方便方法。
• Zhuikov, V. V.; Latypova, V. Z.; Kargin, Yu. M., Journal of general chemistry of the USSR, 1986, vol. 56, # 8, p. 1594 - 1598
  作者：Zhuikov, V. V.、Latypova, V. Z.、Kargin, Yu. M.

  DOI：——

  日期：——
• Zhuikov, V. V.; Latynova, V. Z.; Kargin, Yu. M., Journal of general chemistry of the USSR, 1987, vol. 57, p. 310 - 312
  作者：Zhuikov, V. V.、Latynova, V. Z.、Kargin, Yu. M.

  DOI：——

  日期：——