mesohexakis(pentafluorophenyl)[26]hexaphyrin | 864429-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: mesohexakis(pentafluorophenyl)[26]hexaphyrin
• CAS: 864429-34-5
• 化学式: C₆₆H₁₄F₃₀N₆
• 分子量: 1460.83
• InChiKey: WKYRGUSBKMULGL-WWRITXKPSA-N

物化性质

• 密度：
  1.694±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  20.84
• 重原子数：
  102.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  13.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83.14
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  mesohexakis(pentafluorophenyl)[26]hexaphyrin 在 四丁基氟化铵 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Switchable π-electronic network of bis(α-oligothienyl)-substituted hexaphyrins between helical versus rectangular circuit

  摘要：

  研究人员利用一系列 5,20-双（α-寡噻吩基）取代的六紫杉烷（1.1.1.1.1），研究了通过去质子化-质子化过程与 π 电子网络构象的转换现象。

  DOI：

  10.1039/c5sc04263a
• 作为产物：
  描述：

  meso-hexakis(pentafluorophenyl)[26]hexaphyrin 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以100%的产率得到mesohexakis(pentafluorophenyl)[26]hexaphyrin
  参考文献：
  名称：

  中-卟啉基取代的卟啉和膨胀的卟啉。

  摘要：

  [结构：见正文]由4-卟啉-2,3,5,6-四氟苯甲醛与吡咯的1：1酸催化缩合反应制备了一系列中卟啉基取代的膨胀卟啉。

  DOI：

  10.1021/ol048953f

文献信息

• Group 12 Metal Complexes of [26]Hexaphyrin(1.1.1.1.1.1)
  作者：Shigeki Mori、Soji Shimizu、Ji-Young Shin、Atsuhiro Osuka

  DOI：10.1021/ic7004216

  日期：2007.5.1

  Metalation of meso-hexakis(pentafluorophenyl)-substituted [26]hexaphyrin(1.1.1.1.1.1) (1) has been explored with group 12 metal ions Zn(II), Cd(II), and Hg(II). Zn(II) and Cd(II) ions afforded dinuclear gable-shaped complexes 2 and 3 in good yields, while Hg(II) ion provided bis-Hg(II) and mono-Hg(II) planar complexes (4 and 5) via C-H bond cleavage.

  已经研究了第12组金属离子Zn（II），Cd（II）和Hg（II）的介孔六（五氟苯基）取代的[26]六氢卟啉（1.1.1.1.1.1）（1）的金属化。Zn（II）和Cd（II）离子可提供高产率的双核山墙形复合物2和3，Hg（II）离子可提供bis-Hg（II）和mono-Hg（II）平面复合物（4和5）通过CH键裂解。
• Comparative Photophysics of [26]- and [28]Hexaphyrins(1.1.1.1.1.1):  Large Two-Photon Absorption Cross Section of Aromatic [26]Hexaphyrins(1.1.1.1.1.1)
  作者：Tae Kyu Ahn、Jung Ho Kwon、Deok Yun Kim、Dae Won Cho、Dae Hong Jeong、Seong Keun Kim、Masaaki Suzuki、Soji Shimizu、Atsuhiro Osuka、Dongho Kim

  DOI：10.1021/ja050895l

  日期：2005.9.1

  than those of [26]hexaphyrin, which is largely in accordance with the perturbation of aromaticity due to the pi electron formulation of [4n] in [28]hexaphyrins. The two-photon absorption cross-section values at 1200 nm for [26]hexaphyrins show ca. 9890 GM which is >10(2) larger than those of porphyrins. The reduced TPA values of 2600 and 810 GM of [28]hexaphyrin and perfluorinated [28]hexaphyrin, respectively

  我们已经探索了代表性膨胀卟啉 [26]- 和 [28] 六卟啉的电子性质，以研究由两个电子氧化/还原过程带来的芳香性和反芳香性之间的相互作用。各种时间分辨光谱测量显示，溶液中 [26] 六卟啉的激发单线态和三线态寿命分别为 125 ps 和 1.8 mus。另一方面，[28] hexaphyrin 显示出比[26] hexaphyrin 更快的单线态和三线态寿命，这在很大程度上与由于[28] hexaphyrins 中[4n] 的pi 电子公式引起的芳香性扰动一致。[26] 六卟啉在 1200 nm 处的双光子吸收截面值显示约。9890 GM，比卟啉大 >10(2)。[28] 六卟啉和全氟化 [28] 六卟啉的 2600 和 810 GM 降低的 TPA 值分别与其相对较短的激发态寿命相匹配。总体而言，各种六卟啉增强的激发态寿命与增加的 TPA 横截面值和环平面度一致。
• Nucleophilic Thioglycosylation of Pentafluorophenyl-Substituted Porphyrinoids: Synthesis of Glycosylated Calix[<i>n</i>]phyrin and [28]Hexaphyrin Systems
  作者：René Klingenburg、Christian B. W. Stark、Arno Wiehe

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01542

  日期：2019.7.19

  The use of carbohydrate thiolates for facile, high-yielding, regio- and stereoselective nucleophilic substitution reactions of complex pentafluorophenyl-substituted porphyrinoids is reported. The title reaction has successfully been applied to calix[4]phyrin, calix[6]phyrin, and [28]hexaphyrin substrates. The novel glycoporphyrinoid products with their extraordinary structures and unique photophysical

  据报道，将碳水化合物硫醇盐用于复杂的五氟苯基取代的卟啉类化合物的简便，高产，区域和立体选择性亲核取代反应。标题反应已成功地应用于杯[4]卟啉，杯[6]卟啉和[28]六卟啉底物。具有非凡结构和独特光物理性质的新型糖卟啉类产品可溶于水溶液，并可作为生物医学，催化，配位或氧化还原化学应用的平台。
• Sulfonated graphenes catalyzed synthesis of expanded porphyrins and their supramolecular interactions with pristine graphene
  作者：SWETA MISHRA、SMRITI ARORA、RITIKA NAGPAL、SHIVE MURAT SINGH CHAUHAN

  DOI：10.1007/s12039-014-0731-8

  日期：2014.11

  A newer synthesis of sulfonic acid functionalized graphenes have been developed, which have been characterized, examined as heterogeneous solid acid carbocatalyst in the synthesis of selected expanded porphyrins in different reaction conditions. This environment-friendly catalyst avoids the use of toxic catalysts and enhances the yields of porphyrinoids. The non-covalent interaction of porphyrinoids

  已开发出一种新的磺酸官能化石墨烯合成方法，该方法已表征为在不同反应条件下合成选定的膨胀卟啉时作为异质固体酸碳催化剂的特征。这种环境友好的催化剂避免了使用有毒催化剂，并提高了卟啉类化合物的收率。卟啉类化合物的非共价相互作用还通过紫外可见光谱和荧光光谱法研究了石墨烯在有机溶剂中的脱落溶液。 吡咯与新合成的磺化石墨烯在邻二氯苯中催化的芳基醛反应，根据反应条件，得到5,10,15,20-四芳基卟啉和相应的膨胀卟啉。通过紫外可见光谱和荧光光谱检查了与卟啉类化合物与普瑞斯汀石墨烯的可能的非共价相互作用。
• A new reagent for the synthesis of [26]hexaphyrin: N-sulfonyl aldimine
  作者：Seda Cinar、Baris Temelli、Canan Unaleroglu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.11.101

  日期：2014.1

  The selective synthesis of [26]hexaphyrin(1.1.1.1.1.1) has been achieved by the reaction of meso-substituted tripyrrane and N-sulfonyl aldimine. The protocol is simple and requires only a catalytic amount of copper(II) triflate under mild reaction conditions.

  通过内消旋取代的三吡喃与N-磺酰基醛亚胺的反应已经实现了[26]六卟啉（1.1.1.1.1.1）的选择性合成。该方案很简单，在温和的反应条件下仅需要催化量的三氟甲磺酸铜（II）。