2,2-bis(benzoyloxymethyl)oxirane | 174002-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-bis(benzoyloxymethyl)oxirane
• 英文别名: [2-(benzoyloxymethyl)oxiran-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 174002-56-3
• 化学式: C₁₈H₁₆O₅
• 分子量: 312.322
• InChiKey: GWMPRIRFWDSBDS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.47
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  65.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N4-苯甲酰基胞嘧啶 、 2,2-bis(benzoyloxymethyl)oxirane 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.5h， 以74%的产率得到N-4-benzoyl-1-[3-benzoyloxy-2-(benzoyloxymethyl)-2-hydroxypropyl]cytosine
  参考文献：
  名称：

  新型无环非手性核苷类似物的制备及其抗病毒特性：1-或9- [3-羟基-2-（羟甲基）丙-1-烯基]核碱基和1-或9- [2,3-二羟基-2-（羟甲基）丙基]核碱基。

  摘要：

  类似地制备了腺嘌呤，胞嘧啶，5-甲基胞嘧啶和鸟嘌呤的无环非手性核苷衍生物1b-e，其在N-1或N-9上含有3-羟基-2-（羟甲基）丙-1-烯基。到前面描述的胸腺嘧啶衍生物1a。与腺嘌呤和鸟嘌呤衍生物相反，胞嘧啶衍生物9是不稳定的，并且由于副反应而以低收率获得。这些包括从碱基上裂解丙烯基和形成双环化合物。胸腺嘧啶衍生物尽管在中性条件下稳定，但同样在酸或碱的存在下进行可逆的环化反应（迈克尔加成反应）。5-甲基胞嘧啶衍生物在中性和碱性条件下稳定。其他4种含有2的核苷衍生物26a-d 同样已经制备了三个新的N-1或N-9上的3-二羟基-2-（羟甲基）丙基。所有化合物均被评估为抗HIV-1和HSV-1的抗病毒剂，但没有抗病毒活性。

  DOI：

  10.1039/b316304k
• 作为产物：
  描述：

  1,3-dibenzoyl-(2-methylidene)-1,3-propanediol 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以97%的产率得到2,2-bis(benzoyloxymethyl)oxirane
  参考文献：
  名称：

  新型无环非手性核苷类似物的制备及其抗病毒特性：1-或9- [3-羟基-2-（羟甲基）丙-1-烯基]核碱基和1-或9- [2,3-二羟基-2-（羟甲基）丙基]核碱基。

  摘要：

  类似地制备了腺嘌呤，胞嘧啶，5-甲基胞嘧啶和鸟嘌呤的无环非手性核苷衍生物1b-e，其在N-1或N-9上含有3-羟基-2-（羟甲基）丙-1-烯基。到前面描述的胸腺嘧啶衍生物1a。与腺嘌呤和鸟嘌呤衍生物相反，胞嘧啶衍生物9是不稳定的，并且由于副反应而以低收率获得。这些包括从碱基上裂解丙烯基和形成双环化合物。胸腺嘧啶衍生物尽管在中性条件下稳定，但同样在酸或碱的存在下进行可逆的环化反应（迈克尔加成反应）。5-甲基胞嘧啶衍生物在中性和碱性条件下稳定。其他4种含有2的核苷衍生物26a-d 同样已经制备了三个新的N-1或N-9上的3-二羟基-2-（羟甲基）丙基。所有化合物均被评估为抗HIV-1和HSV-1的抗病毒剂，但没有抗病毒活性。

  DOI：

  10.1039/b316304k

文献信息

• Highly Efficient and Enantioselective Method for the Synthesis of Chiral Building Blocks Derived from<i>meso</i>-1,3-Propanediols
  作者：Takeshi Oriyama、Hiromoto Taguchi、Dai Terakado、Tomohumi Sano

  DOI：10.1246/cl.2002.26

  日期：2002.1

  Highly efficient, direct, and enantioselective synthesis of useful chiral building blocks with excellent ee was performed by the catalytic asymmetric acylation of meso-1,3-propanediols. A structurally most simple meso-1,3-propanediol, 2-methyl-1,3-propanediol, was asymmetrized in 96% ee catalyzed by 0.5 mol% of chiral 1,2-diamine.

  通过内消旋 1,3-丙二醇的催化不对称酰化，高效、直接和对映选择性合成具有优异 ee 的有用手性结构单元。结构上最简单的内消旋-1,3-丙二醇，即 2-甲基-1,3-丙二醇，在 0.5 mol% 的手性 1,2-二胺催化下，其 ee 不对称化率为 96%。