4-苯并[1,3]二氧-5-噻唑-2-胺 | 185613-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 中文名称: 4-苯并[1,3]二氧-5-噻唑-2-胺
• 英文名称: 4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)thiazol-2-amine
• 英文别名: 4-(benzo[d][1,3]dioxo-5-yl)thiazol-2-amine；2-amino-4-(benzo[1,3]dioxol-5-yl)thiazole；4-benzo[1,3]dioxol-5-yl-thiazol-2-ylamine；2-amino-4-benzo[1,3]dioxol-5-yl-thiazole；4-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1,3-thiazol-2-amine
• CAS: 185613-91-6
• 化学式: C₁₀H₈N₂O₂S
• mdl: MFCD01366560
• 分子量: 220.252
• InChiKey: AKVSKDDSOWLASE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  427.8±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.459±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  85.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934100090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  应存放在2-8°C的环境中，避免光照，并保持在惰性气体中。

SDS

MSDS英文版

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-苯并[1,3]二氧-5-噻唑-2-胺 在 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-2-(4-benzo[1,3]dioxol-5-yl-thiazol-2-ylcarbamoyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  N-(5-MEMBERED AROMATIC RING)-AMIDO ANTI-VIRAL COMPOUNDS

  摘要：

  揭示了具有Formula (I)的化合物，以及用于治疗或预防由Flaviviridae病毒家族中的病毒至少部分介导的病毒感染的组合物和方法，其中A、R2、m、R、V、W、T、Z、R1、Y和p在此处被揭示。

  公开号：

  US20070265265A1
• 作为产物：
  描述：

  3,4-亚甲二氧苯乙酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 4-苯并[1,3]二氧-5-噻唑-2-胺
  参考文献：
  名称：

  噻唑为α-MSH刺激的黑色素生成的有效抑制剂的绿原酸衍生物的合成，生物学评估和代谢稳定性

  摘要：

  合成了一系列含有噻唑CGA衍生物的邻苯二酚和二氧戊环类似物，并评估了其对α-MSH的抑制活性。通过用噻唑基序代替先前报道的咖啡酰胺的α，β-不饱和羰基，可以提高抑制活性。出乎意料的是，化合物2d是二氧戊环类似物的衍生物之一，显示出最有效的抑制活性，IC 50为0.90μM。还完成了对代谢稳定性和生物激活潜力的进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.09.044

文献信息

• Synthesis of 2-aminothiazoles via rhodium-catalyzed carbenoid insertion/annulation of sulfoxonium ylides with thioureas
  作者：Yuncan Chen、Shan Lv、Ruizhi Lai、Yingying Xu、Xin Huang、Jianglian Li、Guanghui Lv、Yong Wu

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.02.052

  日期：2021.8

  Sulfoxonium ylides as carbene precursors couple smoothly with thioureas in the presence of 5 mol% of rhodium(II) acetate dimmer via carbenoid insertion to afford the corresponding 2-aminothiazoles with high chemoselectivity, providing a facile and efficient approach to access a variety of 2-aminothiazole derivatives with good functional groups tolerance.

  在 5 mol% 的乙酸铑（II）二聚体的存在下，作为卡宾前体的磺基叶立德通过卡宾插入提供了相应的具有高化学选择性的 2-氨基噻唑，提供了一种简单有效的方法来获得各种 2-具有良好官能团耐受性的氨基噻唑衍生物。
• I2/CuO-catalyzed tandem cyclization strategy for one-pot synthesis of substituted 2-aminothiozole from easily available aromatic ketones/α,β-unsaturated ketones and thiourea
  作者：Yan-Ping Zhu、Jing-Jing Yuan、Qin Zhao、Mi Lian、Qing-He Gao、Mei-Cai Liu、Yan Yang、An-Xin Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2011.10.074

  日期：2012.1

  A concise and efficient one-pot process from easily available methyl ketones/unsaturated methyl ketones and thiourea was developed for the synthesis of 2-aminothiazoles under the media of I2/CuO. The method can highly stereoselectivity obtain the E-isomers of 4-ethenyl-2-aminothiazoles (5a–f). All these target molecules were characterized by NMR, HRMS and IR spectra. Furthermore, the target compounds

  开发了一种由易得的甲基酮/不饱和甲基酮和硫脲组成的简洁高效的一锅法，用于在I 2 / CuO介质下合成2-氨基噻唑。该方法可以高度立体选择性地获得4-乙烯基-2-氨基噻唑的电子异构体（5a–f）。所有这些目标分子均通过NMR，HRMS和IR光谱进行了表征。此外，通过X射线晶体学分析进一步确定目标化合物3c和5b。
• Structure-Based Design of <i>N</i>-(5-Phenylthiazol-2-yl)acrylamides as Novel and Potent Glutathione S-Transferase Omega 1 Inhibitors
  作者：Weiyang Dai、Soma Samanta、Ding Xue、Elyse M. Petrunak、Jeanne A. Stuckey、Yanyan Han、Duxin Sun、Yong Wu、Nouri Neamati

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b01960

  日期：2019.3.28

  Using reported glutathione S-transferase omega 1 (GSTO1-1) cocrystal structures, we designed and synthesized acrylamide-containing compounds that covalently bind to Cys32 on the catalytic site. Starting from a thiazole derivative 10 (GSTO1-1 IC50 = 0.6 μM), compound 18 was synthesized and cocrystallized with GSTO1. Modification on the amide moiety of hit compound 10 significantly increased the GSTO1-1

  使用报道的谷胱甘肽 S-转移酶 omega 1 (GSTO1-1) 共晶结构，我们设计并合成了与催化位点上的 Cys32 共价结合的含丙烯酰胺化合物。从噻唑衍生物 10 (GSTO1-1 IC50 = 0.6 μM) 开始，合成化合物 18 并与 GSTO1 共结晶。对命中化合物 10 的酰胺部分的修饰显着增加了 GSTO1-1 抑制效力。我们解决了带有与 GSTO1 结合的酰胺侧链的新衍生物 37 和 44 的共晶结构。与 18 相比，这些新结构显示了抑制剂 37 和 44 的苯基噻唑核心的重新定向。在 GSTO1:44 的共晶结构的指导下，设计了类似物 49，从而产生了最有效的 GSTO1-1 抑制剂（IC50 = 0.22 ± 0.02 nM) 迄今为止已知。
• 클로로겐산 유도체 화합물 및 이를 유효성분으로 포함하는 항염증 및 피부미백용 조성물
  申请人：Chungbuk National University Industry-Academic Cooperation Foundation 충북대학교 산학협력단(220040168226) BRN ▼301-82-16304

  公开号：KR101651208B1

  公开（公告）日：2016-08-26

  본 발명은 항염증활성과 피부 미백활성을 갖는 신규한 클로로겐산 유도체 화합물, 이 화합물의 용도 및 이 화합물의 제조방법에 관한 것이다. 본 발명의 화합물은 NF-κB 활성화 경로를 억제하고 α-MSH(α-Melanocyte-Stimulating Hormone)의 활성을 억제함으로써 항염증 활성과 미백 활성을 동시에 갖는다. 본 발명의 화합물은 염증성 질환의 치료제 및 피부 미백제로 개발될 수 있다.

  本发明涉及一种具有抗炎活性和皮肤美白活性的新型氯苯酚衍生物化合物，以及该化合物的用途和制备方法。 该发明的化合物通过抑制NF-κB活化途径和抑制α-MSH（α-黑素细胞刺激激素）的活性，同时具有抗炎和美白活性。 该发明的化合物可用作治疗炎症性疾病和皮肤美白剂。
• Carboxylic acid derivatives, medicaments comprising these compounds, their use and processes for their production
  申请人：Boehringer Ingelheim Pharma KG

  公开号：US20030055263A1

  公开（公告）日：2003-03-20

  The present application relates to the use of the carboxylic acid derivatives of general formula R 1 —A—B—R 2 (I) wherein R 1 , R 2 , A and B are defined as in claim 1 , the isomers and the salts thereof, particularly the physiologically acceptable salts thereof, which have an inhibitory effect on telomerase, processes for the preparation thereof, pharmaceutical compositions containing these compounds and the use thereof as well as the preparation thereof.

  本申请涉及一般公式R1—A—B—R2(I)的羧酸衍生物的使用，其中R1、R2、A和B的定义如权利要求1中所述，其异构体和盐，特别是其生理上可接受的盐，对端粒酶具有抑制作用，其制备方法，含有这些化合物的药物组合物以及其用途，以及其制备方法。