4,6-bis(α-hydroxyphenylmethyl)-1,3-dimethoxybenzene | 950914-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 4,6-bis(α-hydroxyphenylmethyl)-1,3-dimethoxybenzene
• 英文别名: [5-[Hydroxy(phenyl)methyl]-2,4-dimethoxyphenyl]-phenylmethanol；[5-[hydroxy(phenyl)methyl]-2,4-dimethoxyphenyl]-phenylmethanol
• CAS: 950914-46-2
• 化学式: C₂₂H₂₂O₄
• 分子量: 350.414
• InChiKey: QXGVFLKWZWEGFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-bis(α-hydroxyphenylmethyl)-1,3-dimethoxybenzene 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 19.17h， 生成 2,4-dimethoxy-6,11,16,21-tetraphenyl-24-thiabenziporphyrin
  参考文献：
  名称：

  二甲氧基苯并卟啉，硫代苯并卟啉和二苯并卟啉的合成和金属化

  摘要：

  通过使苯二甲醇与BF 3 ·Et 2 O和过量的吡咯在回流的1,2-二氯乙烷中反应，可以制备出高收率的二甲氧基苯并三吡喃。在TFA存在下与吡咯二醛反应，然后与DDQ氧化，得到良好的内消旋收率-二苯基二甲氧基苯并卟啉。这些二甲氧基卟啉类化合物显示出弱的变质性，质子化后增强了变质性。二甲氧基苯并三吡喃也与噻吩二甲醇反应生成二甲氧基噻吩并卟啉，并且该体系的非平面性质通过X射线晶体学证实。二甲氧基苯并卟啉与乙酸钯（II）反应以产生相关的有机金属衍生物，但是噻苯并卟啉进行去甲基化以得到钯（II）噻氧基苯并卟啉。相关的钯（II）配合物也可以从先前报道的硫脲类化合物中制备。其中一种配合物的X射线结构表明六元环非常扭曲，噻吩环从大环平面上强烈倾斜。

  DOI：

  10.1021/jo502063w
• 作为产物：
  描述：

  4,6-二溴-1,3-苯二甲醚 、 苯甲醛 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 4,6-bis(α-hydroxyphenylmethyl)-1,3-dimethoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  二甲氧基苯并卟啉，硫代苯并卟啉和二苯并卟啉的合成和金属化

  摘要：

  通过使苯二甲醇与BF 3 ·Et 2 O和过量的吡咯在回流的1,2-二氯乙烷中反应，可以制备出高收率的二甲氧基苯并三吡喃。在TFA存在下与吡咯二醛反应，然后与DDQ氧化，得到良好的内消旋收率-二苯基二甲氧基苯并卟啉。这些二甲氧基卟啉类化合物显示出弱的变质性，质子化后增强了变质性。二甲氧基苯并三吡喃也与噻吩二甲醇反应生成二甲氧基噻吩并卟啉，并且该体系的非平面性质通过X射线晶体学证实。二甲氧基苯并卟啉与乙酸钯（II）反应以产生相关的有机金属衍生物，但是噻苯并卟啉进行去甲基化以得到钯（II）噻氧基苯并卟啉。相关的钯（II）配合物也可以从先前报道的硫脲类化合物中制备。其中一种配合物的X射线结构表明六元环非常扭曲，噻吩环从大环平面上强烈倾斜。

  DOI：

  10.1021/jo502063w

文献信息

• Tetraaryldimethoxybenziporphyrins. At the Edge of Carbaporphyrinoid Aromaticity
  作者：Timothy D. Lash、Joseph T. Szymanski、Gregory M. Ferrence

  DOI：10.1021/jo070947k

  日期：2007.8.1

  yield. These compounds readily gave nickel(II) and palladium(II) organometallic derivatives and could be selectively reduced with sodium borohydride to give unstable benziphlorins. Regioselective oxidation with silver acetate afforded the related 22-acetoxybenziporphyrins in 52−64% yield. The dimethoxybenziporphyrins showed chemical shifts by proton NMR spectroscopy that were consistent with weakly diatropic

  分三步从1,3-二甲氧基苯或2,6-二甲氧基甲苯制备了一系列八种二甲氧基苯并卟啉。二溴化，然后进行锂-卤素交换并与苯甲醛反应，得到二甲醇中间体。它们在BF 3 ·Et 2存在下与吡咯和芳基醛反应在氯仿中加入O，然后用DDQ氧化，以15-25％的收率得到苯并卟啉。这些化合物很容易得到镍（Ⅱ）和钯（Ⅱ）有机金属衍生物，可以用硼氢化钠选择性地还原，得到不稳定的苯并hl林。用乙酸银的区域选择性氧化以52-64％的产率提供了相关的22-乙酰氧基苯并卟啉。二甲氧基苯并卟啉通过质子NMR波谱显示出化学位移，这与弱变径大环化合物一致。但是，添加TFA可以使药物显示出更重要的变化，这归因于存在更大量的变径环电流。11 H 2 2+的内部CH在为3.5ppm观察到，但这种影响被削弱为3 methylbenziporphyrins 12 ħ 2 2+，其中该共振出现在4.7 ppm的。即使在不存在甲氧基取代基的情况下，衍生自四苯基苯并卟啉8
• Dimethoxytetraphenylbenziporphyrins
  作者：Joseph T. Szymanski、Timothy D. Lash

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.09.051

  日期：2003.11

  A two step synthesis of dimethoxytetraphenylbenziporphyrins is reported. Although these porphyrin analogues are cross-conjugated, addition of TFA affords diprotonated species that show a significant diamagnetic ring current. In addition, reaction with nickel(II) acetate also affords organometallic derivatives with borderline aromatic characteristics. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and Metalation of Dimethoxybenziporphyrins, Thiabenziporphyrins, and Dibenziporphyrins
  作者：Stacy C. Fosu、Gregory M. Ferrence、Timothy D. Lash

  DOI：10.1021/jo502063w

  日期：2014.11.21

  nature of this system was demonstrated by X-ray crystallography. The dimethoxybenziporphyrins reacted with palladium(II) acetate to give the related organometallic derivatives, but the thiabenziporphyrins underwent a demethylation to afford palladium(II) thiaoxybenziporphyrins. Related palladium(II) complexes were also prepared from previously reported thiacarbaporphyrinoids. The X-ray structure for one

  通过使苯二甲醇与BF 3 ·Et 2 O和过量的吡咯在回流的1,2-二氯乙烷中反应，可以制备出高收率的二甲氧基苯并三吡喃。在TFA存在下与吡咯二醛反应，然后与DDQ氧化，得到良好的内消旋收率-二苯基二甲氧基苯并卟啉。这些二甲氧基卟啉类化合物显示出弱的变质性，质子化后增强了变质性。二甲氧基苯并三吡喃也与噻吩二甲醇反应生成二甲氧基噻吩并卟啉，并且该体系的非平面性质通过X射线晶体学证实。二甲氧基苯并卟啉与乙酸钯（II）反应以产生相关的有机金属衍生物，但是噻苯并卟啉进行去甲基化以得到钯（II）噻氧基苯并卟啉。相关的钯（II）配合物也可以从先前报道的硫脲类化合物中制备。其中一种配合物的X射线结构表明六元环非常扭曲，噻吩环从大环平面上强烈倾斜。