N-(1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)vinyl)acetamide | 1310320-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: N-(1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)vinyl)acetamide
• 英文别名: N-[1-(1,3-benzodioxol-5-yl)ethenyl]acetamide
• CAS: 1310320-92-3
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₃
• 分子量: 205.213
• InChiKey: ZGZPSDVTGNJKCY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)vinyl)acetamide 在 四溴化碳 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以69 %的产率得到N-(1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2,2-dibromovinyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  β,β-二溴代仲烯酰胺的研制及其在5-溴恶唑合成中的应用

  摘要：

  在此，我们报告了一种碱促进烯酰胺的二溴化，使用 CBr 4作为溴源，以提供对 β,β-二溴化二级烯酰胺的便捷途径。初步合成应用研究表明，这些新产品可以很容易地通过 Cu(I) 催化的分子内环化以良好的收率转化为 5-Br 恶唑。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01927
• 作为产物：
  描述：

  5-(1-azidoethyl)benzo[d][1,3]dioxole 在 ([2,5-Me2-3,4-Ph2(η5-C4CNHPh)]Ru(CO)(μ-CO))2 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 N-(1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)vinyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  利用N ？的亲核性。H亚胺：由烷基叠氮化物和酸酐合成酰胺

  摘要：

  在与酸酐的反应中，研究了由烷基叠氮化物通过钌催化反应生成的N-未取代亚胺的亲核性。最初的产物是N-酰亚胺，其异构化为相应的酰胺。加热或三乙胺促进了在室温下稳定的N-酰亚胺的异构化。在温和条件下成功合成了各种含各种官能团的无环和环状酰胺。除乙酸酐外，还可使用各种酸酐。从与环状酸酐的反应中，获得含有羧酸基的酰胺。

  DOI：

  10.1002/adsc.201400584

文献信息

• Rhodium(III)-Catalyzed Direct C–H Arylation of Various Acyclic Enamides with Arylsilanes
  作者：Xiaolan Li、Kai Sun、Wenjuan Shen、Yong Zhang、Ming-Zhu Lu、Xuzhong Luo、Haiqing Luo

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03578

  日期：2021.1.1

  The stereoselective β-C(sp2)–H arylation of various acyclic enamides with arylsilanes via Rh(III)-catalyzed cross-coupling reaction was illustrated. The methodology was characterized by extraordinary efficacy and stereoselectivity, a wide scope of substrates, good functional group tolerance, and the adoption of environmentally friendly arylsilanes. The utility of this present method was evidenced by

  通过Rh（III）催化的交叉偶联反应，说明了各种无环酰胺与芳基硅烷的立体选择性β-C（sp 2）-H芳基化反应。该方法的特点是非凡的功效和立体选择性，广泛的底物范围，良好的官能团耐受性以及采用环保的芳基硅烷。该方法的实用性由克级合成和产物的进一步精制证明。此外，Rh（III）催化的C–H活化被认为是反应机理中的关键步骤。
• Access to multi-functionalized oxazolines via silver-catalyzed heteroannulation of enamides with sulfoxonium ylides
  作者：Rui-Hua Liu、Qi-Chao Shan、Ya Gao、Teck-Peng Loh、Xu-Hong Hu

  DOI：10.1016/j.cclet.2020.10.007

  日期：2021.4

  efficient Ag-catalyzed [4 + 1] heteroannulation reaction of enamides with α-carbonyl sulfoxonium ylides. The diastereoselective transformation provides a practical access to a diverse range of multi-functionalized oxazoline derivatives. The synthetic utility of the resultant tetra-substituted oxazolines is further demonstrated by a series of useful manipulations into valuable building blocks of pharmaceutical

  本文公开了一种有效的Ag催化的酰胺与α-羰基亚砜基鎓盐的[4 + 1]杂环化反应。非对映选择性转化为多种多样的多功能恶唑啉衍生物提供了实用途径。所得的四取代恶唑啉的合成效用通过对药物相关的有价值的组成部分进行的一系列有用操作而得到进一步证明。
• The ruthenium-catalyzed C–H functionalization of enamides with isocyanates: easy entry to pyrimidin-4-ones
  作者：Pengfei Shi、Song Li、Lu-Min Hu、Cong Wang、Teck-Peng Loh、Xu-Hong Hu

  DOI：10.1039/c9cc03612a

  日期：——

  Ruthenium-catalyzed heteroannulation between enamides and isocyanates has been realized as a complementary approach to conventional strategies for the synthesis of pyrimidin-4-ones. High step- and atom-economy was achieved for the rapid construction of such privileged scaffolds, which are found in a multitude of pharmaceutical compounds. The generality and practicability of this transformation were

  钌催化的酰胺和异氰酸酯之间的异环化反应已作为常规方法合成嘧啶丁4-酮的补充方法而实现。为了快速构建这种特权的支架，实现了高度的步骤和原子经济性，这种特权的支架可在多种药物化合物中找到。这种转化的普遍性和实用性反映在具有各种官能团，大规模合成和后期多样化的底物的广泛范围内。
• Selective Dehydrogenative Acylation of Enamides with Aldehydes Leading to Valuable β-Ketoenamides
  作者：Rui-Hua Liu、Zhen-Yao Shen、Cong Wang、Teck-Peng Loh、Xu-Hong Hu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04495

  日期：2020.2.7

  We have presented a unique example of dehydrogenative acylation of enamides with aldehydes enabled by an earth-abundant iron catalyst. The protocol provides the straightforward access to valuable β-ketoenamides with ample substrate scope and excellent functional group tolerance. Notably, distinct C-H acylation of enamide rather than at N-H moiety site occurs with absolute Z-selectivity was observed

  我们已经提出了一个独特的例子，该例子说明了由富含地球的铁催化剂促成的乙酰胺与醛的脱氢酰化反应。该协议提供了具有丰富底物范围和出色的官能团耐受性的有价值的β-酮烯酰胺的直接访问途径。值得注意的是，观察到酰胺发生明显的CH酰化而不是在NH部分位点，并且具有绝对的Z-选择性。复杂分子的后期修饰和β-酮烯酰胺的通用合成用途进一步凸显了这种转化的实用性。
• Palladium-Catalyzed Oxidative Carbonylation of the Alkenyl CH Bonds of Enamides: Synthesis of 1,3-Oxazin-6-ones
  作者：Ming Chen、Zhi-Hui Ren、Yao-Yu Wang、Zheng-Hui Guan

  DOI：10.1002/anie.201307942

  日期：2013.12.23

  reaction proceeds in the presence of CO, thus providing a synthesis for 1,3‐oxazin‐6‐ones (see scheme; DABCO=1,4‐diazabicyclo[2.2.2]octane, DMF=N,N‐dimethylformamide). The reaction tolerates a variety of functional groups on both the aryl ring and the amide of the substrate. Initial mechanistic studies suggest the activation of the alkenyl CH bond to be a key step.

  钯和一氧化碳：标题反应在一氧化碳存在下进行，因此提供了1,3-恶嗪-6-6的合成（参见方案； DABCO = 1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷，DMF = N，N-二甲基甲酰胺）。该反应耐受底物的芳基环和酰胺上的各种官能团。最初的机理研究表明，烯基CH键的激活是关键步骤。