6beta,17alpha-二羟基黄体酮 | 604-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 6beta,17alpha-二羟基黄体酮
• 英文名称: 12β,17α-dihydroxyprogesterone
• 英文别名: 6β,17-dihydroxy-pregn-4-ene-3,20-dione；6β,17-Dihydroxy-pregn-4-en-3,20-dion；6β,17α-Dihydroxy-progesteron；(6R,8R,9S,10R,13S,14S,17R)-17-acetyl-6,17-dihydroxy-10,13-dimethyl-2,6,7,8,9,11,12,14,15,16-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 604-03-5
• 化学式: C₂₁H₃₀O₄
• 分子量: 346.467
• InChiKey: BDQPONLPDKZVNG-SJIZYOMUSA-N

物化性质

• 熔点：
  >216°C (dec.)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6beta,17alpha-二羟基黄体酮 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 17-hydroxy-5α-pregnane-3,6,20-trione
  参考文献：
  名称：

  INVESTIGATIONS ON STEROIDS. XXIII. 6-HYDROXY DERIVATIVES OF 17α-HYDROXYPROGESTERONE AND REICHSTEIN'S COMPOUND S. STUDIES ON 6β, 11α-DIHYDROXYPROGESTERONE^*,¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01373a017
• 作为产物：
  描述：

  (17-乙酰基-3-乙酰氧基-10,13-二甲基-1,2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16-十二氢环戊烯并[a]菲-17-基)乙酸酯 在 吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 甲酸 、 氯化亚砜 、 双氧水 作用下， 生成 6beta,17alpha-二羟基黄体酮
  参考文献：
  名称：

  Amendolla et al., Journal of the Chemical Society, 1954, p. 1226,1232

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Hydroxylation of progesterone by Cephalosporium aphidicola
  作者：Afgan Farooq、James R. Hanson、Zahida Iqbal

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)90346-7

  日期：1994.11

  The fungus, Cephalosporium aphidicola, has been shown to hydroxylate progesterone predominantly at the 6 beta- and 11 alpha-positions. Minor metabolites include testosterone acetate, the 20(R)-alcohol and 12 beta, 17 alpha-dihydroxy-progesterone. The sequence involves hydroxylation at 11 alpha and then 6 beta. The hydroxylations of 11 alpha- and 17 alpha-hydroxyprogesterone and of 9 beta, 10 alpha-retroprogesterone

  真菌 Cephalosporium aphidicola 已显示主要在 6 个 β 位和 11 个 α 位羟基化黄体酮。次要代谢物包括醋酸睾酮、20(R)-醇和 12 β, 17 α-二羟基孕酮。该序列涉及在 11 α 位点羟基化，然后是 6 位β 位点。根据这些结果，还检查了 11 α-和 17 α-羟基孕酮以及 9 β、10 α-retroprogesterone 的羟基化。
• Moffett; Slomp, Journal of the American Chemical Society, 1954, vol. 76, p. 3678,3681
  作者：Moffett、Slomp

  DOI：——

  日期：——
• Microbiological Transformations of Steroids. V. The Oxygenation of 17α-Hydroxyprogesterone to 6β,17α-Dihydroxyprogesterone and 11α,17α-Dihydroxyprogesterone¹
  作者：P. D. Meister、D. H. Peterson、H. C. Murray、G. B. Spero、S. H. Eppstein、A. Weintraub、L. M. Reineke、H. Marian Leigh

  DOI：10.1021/ja01098a046

  日期：1953.1
• ZAKELJ-MAVRIC, M.;BELIC, I., J. STEROID BIOCHEM., 28<!>,(1987) N 2, 197-201
  作者：ZAKELJ-MAVRIC, M.、BELIC, I.

  DOI：——

  日期：——
• Use of hydroxyprogesterone derivatives for enhancing health and physical performance
  申请人：Marchewitz Eric D.

  公开号：US20120277201A1

  公开（公告）日：2012-11-01

  A method for the use of derivatives of hydroxyprogesterone (17-alpha-hydroxypregn-4-ene-3,20-dione) to enhance health and physical performance in humans and more particularly to the use of hydroxyprogesterone derivatives for restoring renal hormonal balance, decreasing body weight, reducing adipose tissue, increasing endurance, promoting skeletal muscle growth, boosting androgen levels, inhibiting aromatase, and increasing cognitive function.