(1S,2R)-1,3-bis(benzyloxy)-1-(1-(4-morpholinophenyl)-1H-pyrrol-2-yl)propan-2-ol | 1447938-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: (1S,2R)-1,3-bis(benzyloxy)-1-(1-(4-morpholinophenyl)-1H-pyrrol-2-yl)propan-2-ol
• 英文别名: (1S,2R)-1-[1-(4-morpholin-4-ylphenyl)pyrrol-2-yl]-1,3-bis(phenylmethoxy)propan-2-ol
• CAS: 1447938-46-6
• 化学式: C₃₁H₃₄N₂O₄
• 分子量: 498.622
• InChiKey: PGIRXNGCRBLRAX-JSOSNVBQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  56.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(4-吗啉基)苯胺 、 (1R,3R,4R,6S)-4-phenylmethoxy-3-(phenylmethoxymethyl)-2-oxabicyclo[4.1.0]heptan-5-one 在 indium(III) bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以92%的产率得到(1S,2R)-1,3-bis(benzyloxy)-1-(1-(4-morpholinophenyl)-1H-pyrrol-2-yl)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  InBr₃-Mediated One-Pot Synthesis of 2-(Polyhydroxylatedalkyl)-N-aryl-/-alkylpyrroles from 1,2-Cyclopropa-3-pyranone and Amines

  摘要：

  An efficient one-pot synthesis of polyhydroxyalkyl-substituted pyrroles from 1,2-cyclopropa-3-pyranones with primary amines is reported. With 10% of InBr3 as the catalyst, both aryl- and alkylamines as well as various 1,2-cyclopropa-3-pyranones are well tolerated. This method is highly appealing because of its one-pot process, mild reaction conditions, substrate simplicity, and broad substrate scope.

  DOI：

  10.1021/ol401489x