α-Brom-phenylessigsaeure-isopropylester | 53697-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-Brom-phenylessigsaeure-isopropylester
• 英文别名: (+/-)-bromo-phenyl-acetic acid isopropyl ester；(+/-)-Brom-phenyl-essigsaeure-isopropylester；isopropyl α-bromophenylacetate；Propan-2-yl 2-bromo-2-phenylacetate
• CAS: 53697-63-5
• 化学式: C₁₁H₁₃BrO₂
• 分子量: 257.127
• InChiKey: VGTJZEKCWGVZTG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  129-130 °C(Press: 8 Torr)
• 密度：
  1.356±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-Brom-phenylessigsaeure-isopropylester 在 4-甲氧基吡啶 、 lithium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以93%的产率得到异丙基氧代(苯基)乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  [Fe（bpy）3] 2+基多孔有机聚合物具有增强的可催化有机转化的光催化活性

  摘要：

  由八面体[Fe（bpy）3 ] 2+芯六醛与三种棒状芳族二胺的缩合反应制备了三种基于铁（Ⅱ）配合物的刚性金属多孔有机聚合物（POPs）。持久性有机污染物已被研究为第一系列的地球上富金属的金属络合光催化剂，用于可见光驱动的苄基卤化物的多相氧化和醛的对映选择性α-烷基化。一种具有最大孔隙率的POPs催化的反应的收率和对映选择性都与对照[Fe（bpy）3 ] 2+均相催化的反应相当甚至超过复合体。而且，POP催化剂是高度稳定的，并且在循环使用十次后表现出相当大的活​​性。

  DOI：

  10.1039/d0ta12267j
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-2-苯基乙酸异丙基酯 在 三溴化磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 α-Brom-phenylessigsaeure-isopropylester
  参考文献：
  名称：

  Utilization of Natural Sunlight and Air in the Aerobic Oxidation of Benzyl Halides

  摘要：

  A novel, efficient oxidation of alpha-aryl halogen derivatives to the corresponding alpha-aryl carbonyl compounds at room temperature has been disclosed. Natural sunlight and air are successfully utilized in this approach through the combination of photocatalysis and organocatalysis. A plausible mechanism was proposed on the basis of the mechanistic studies.

  DOI：

  10.1021/ol2002013

文献信息

• Unified Synthesis of Azepines by Visible-Light-Mediated Dearomative Ring Expansion of Aromatic <i>N</i>-Ylides
  作者：Matthew J. Mailloux、Gabrielle S. Fleming、Shruti S. Kumta、Aaron B. Beeler

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04050

  日期：2021.1.15

  unified approach to azepines by dearomative photochemical rearrangement of aromatic N-ylides. Deprotonation of quaternary aromatic salts with 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) or N,N,N′,N’-tetramethylquanidine (TMG) under visible light irradiation provides mono- and polycyclic azepines in yields up to 98%. This ring-expansion presents a new mode of access to functionalized azepines from N-heteroarenes

  在本文中，我们报告了通过芳香性N-基团的脱芳香族光化学重排对a庚烷的统一方法。在可见光照射下，用1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）或N，N，N'，N'-四甲基quan啶（TMG）对季芳族盐进行质子化可提供单环和多环氮杂环庚烷产率高达98％。这种扩环反应提供了一种使用两个简单的步骤和简单的起始原料从N-杂芳烃中获得官能化氮杂环庚烷的新模式。
• Highly Enantioselective Hydrogenation of Amides via Dynamic Kinetic Resolution Under Low Pressure and Room Temperature
  作者：Loorthuraja Rasu、Jeremy M. John、Elanna Stephenson、Riley Endean、Suneth Kalapugama、Roxanne Clément、Steven H. Bergens

  DOI：10.1021/jacs.6b12254

  日期：2017.3.1

  High-throughput screening and lab-scale optimization were combined to develop the catalytic system trans-RuCl2((S,S)-skewphos)((R,R)-dpen), 2-PrONa, and 2-PrOH. This system hydrogenates functionalized α-phenoxy and related amides at room temperature under 4 atm H2 pressure to give chiral alcohols with up to 99% yield and in greater than 99% enantiomeric excess via dynamic kinetic resolution.

  高通量筛选和实验室规模优化相结合，开发了催化系统 trans-RuCl2((S,S)-skewphos)((R,R)-dpen)、2-PrONa 和 2-PrOH。该系统在室温和 4 个大气压的 H2 压力下氢化功能化的 α-苯氧基和相关酰胺，通过动态动力学拆分以高达 99% 的产率和大于 99% 的对映体过量得到手性醇。
• Alkyl α-(2-Dialkylaminoalkoxy)-phenylacetates. I¹
  作者：Price Truitt、Dewey Mark、Loren M. Long、Jack Jeanes

  DOI：10.1021/ja01192a069

  日期：1948.12
• Über das 4-Oxycumarin
  作者：Josef Klosa

  DOI：10.1002/ardp.19522850705

  日期：——
• Esters of phenyl-heterocyclicaminoacetic acid and their production
  申请人：PARKE DAVIS & CO

  公开号：US02527574A1

  公开（公告）日：1950-10-31