((1S,5S)-4-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-3-oxabicyclo[3.1.0]hexan-1-yl)methyl acetate | 1219040-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: ((1S,5S)-4-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-3-oxabicyclo[3.1.0]hexan-1-yl)methyl acetate
• CAS: 1219040-51-3
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₅
• 分子量: 280.28
• InChiKey: DBTJPDDECHLXDS-QSOGALPCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.06
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  90.39
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+)-((1S,4R,5S)-4-acetoxy-3-oxabicyclo[3.1.0]hexan-1-yl)methyl acetate 、 胸腺嘧啶 在 硫酸氢铵 、 六甲基二硅氮烷 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到((1S,5S)-4-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-3-oxabicyclo[3.1.0]hexan-1-yl)methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  具有北构象的2'-氧杂双环[3.1.0]己基核苷的首次合成

  摘要：

  2'-氧杂二环[3.1.0]己基核苷，一类新的bicyclonucleosides，第一合成用北构象已成功完成从（起始小号） -表氯醇经由串联烷基化-内酯化，较小的空间位阻依赖性甲硅烷基化在平衡条件下处于平衡状态，并在Vorbruggen条件下与核碱基发生偶联反应。添加乙酸可防止苯甲酰基在与TBAF进行甲硅烷基化过程中迁移。1 H NMR和X射线晶体分析表明，异头作用作用于β-2'-氧杂双环[3.1.0]己基核苷。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.01.014