sulfinylbis[(2,4-dihydroxy-5-methylphenyl)methanethione] | 1298083-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: sulfinylbis[(2,4-dihydroxy-5-methylphenyl)methanethione]
• 英文别名: bis[(2,4-dihydroxy-5-methylphenyl)methanethione]sulfoxide；bis[(2,4-dihydroxy-5-methylphenyl)methanothione]sulfoxide；S5MTB；(2,4-dihydroxy-5-methylbenzenecarbothioyl)sulfinyl-(2,4-dihydroxy-5-methylphenyl)methanethione
• CAS: 1298083-48-3
• 化学式: C₁₆H₁₄O₅S₃
• 分子量: 382.482
• InChiKey: BSWGREJEOMBAHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  181
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sulfinylbis[(2,4-dihydroxy-5-methylphenyl)methanethione] 以 甲醇 为溶剂， 生成 4-methyl-6-(1-methyl-1H-benzimidazol-2-yl)benzene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  一种合成 2-芳基取代的苯并咪唑、喹唑啉和其他相关化合物及其抗菌活性的新方法

  摘要：

  详细阐述了苯并咪唑、二氢喹唑啉和其他含有 2,4-二羟基苯基部分的相关化合物的新合成方法。通过元素、红外、1H NMR、13C NMR 和质谱分析确定了它们的结构。化合物对八种参考细菌菌株的最小抑制浓度值通过两倍系列微量稀释肉汤方法确定。与革兰氏阴性菌株相反，这些化合物对所测试的革兰氏阳性菌株表现出显着的抑制作用。咪唑并吡啶、N-甲基苯并咪唑和二氢喹唑啉结构的化合物表现出最大的活性。覆盖与苯稠合的两个氮原子杂环的放大倍数降低了生物效应。© 2012 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 23:265–275, 2012; 在 wileyonlinelibrary.com 上在线查看这篇文章。DOI 10.1002/hc.21012

  DOI：

  10.1002/hc.21012
• 作为产物：
  描述：

  2,4-dihydroxy-5-methylbenzenecarbodithioic acid 在 氯化亚砜 作用下， 生成 sulfinylbis[(2,4-dihydroxy-5-methylphenyl)methanethione]
  参考文献：
  名称：

  新型（1,3-噻唑并[5,4-b]吡啶-2-基）苯二醇的一锅法合成及其对人类癌细胞系的抗增殖活性

  摘要：

  已经描述了新的 4-(1,3-噻唑并[5,4-b]吡啶-2-基)苯-1,3-二醇的一锅法合成。这些化合物是通过亚磺酰基双[(2,4-二羟基苯基)甲硫酮]衍生物与2-氯吡啶-3-胺反应制备的，芳环上有各种取代基。它们的结构是从 IR 和 1H-和 13C-NMR 光谱、质谱和元素分析推导出来的。一些产品对人类癌细胞系的抗增殖特性与顺铂相当。结构活性分析表明，化合物的稠合杂环和苯环中疏水取代基的存在提高了它们的生物学效应。此外，间苯二酚部分中的额外 OH 基团降低了抗增殖活性。

  DOI：

  10.1002/cbdv.201100007

文献信息

• Synthesis of 4-(4-methylidene-4H-3,1-benzothiazin-2-yl)benzene1,3-diols and their antiproliferative activity against human cancer cell lines
  作者：J. Matysiak、A. Skrzypek、A. Niewiadomy、M. M. Karpińska、J. Wietrzyk、B. Paw、D. Kłopotowska

  DOI：10.1134/s106816201601009x

  日期：2016.1

  One-step synthesis of novel biologically active 4- or 6-(4-methylidene-4H-3,1-benzothiazin-2yl)benzene-1,3-diols is described. The target compounds were prepared by the reaction of aryl-modified sulfinylbis[(2,4-dihydroxyphenyl)methanethione]s with 1-(2-aminophenyl)ethanones. Newly synthesized compounds were characterized by IR, 1H NMR, and mass spectral data. Their antiproliferative potency against human

  描述了新型生物活性 4-或 6-(4-methylidene-4H-3,1-benzothiazin-2yl)benzo-1,3-diols 的一步合成。通过芳基修饰的亚磺酰基双[(2,4-二羟基苯基)甲硫酮]与1-(2-氨基苯基)乙酮反应制备目标化合物。新合成的化合物通过 IR、1H NMR 和质谱数据进行表征。确定了它们对人类癌细胞系的抗增殖效力。计算了一些描述符以找到结构和活性之间的关系。结果表明，苯二醇环中疏水取代基的存在增强了生物效力。
• Synthesis, characterization, and pharmacological evaluation of novel azolo- and azinothiazinones containing 2,4-dihydroxyphenyl substituent as anticancer agents
  作者：Joanna Matysiak、Małgorzata Juszczak、Monika M. Karpińska、Ewa Langner、Katarzyna Walczak、Marta Lemieszek、Alicja Skrzypek、Wojciech Rzeski、Andrzej Niewiadomy

  DOI：10.1007/s00706-015-1453-4

  日期：2015.8

  ABSTRACT: We reported the synthesis and characterization of a series of azolo- and azino[1,3]thiazinones containing the 2,4-dihydroxyphenyl substituent. The compounds were prepared by a new one-step reaction of aryl-modified sulfinylbis[(2,4-dihydroxyphenyl)methanethione]s and the corresponding aminoazolo(azino)carboxamides. Their chemical structures were confirmed by IR, NMR: 1H, 13C, HSQC, and EI-MS

  摘要：我们报道了一系列含有 2,4-二羟基苯基取代基的偶氮基和嗪并[1,3]噻嗪酮的合成和表征。该化合物是通过芳基修饰的亚磺酰基双[(2,4-二羟基苯基)甲硫酮]和相应的氨基偶氮基(连氮基)甲酰胺的一种新的一步反应制备的。它们的化学结构通过IR、NMR：1H、13C、HSQC和EI-MS光谱数据得到证实。这些化合物以结构和浓度依赖性方式抑制肺癌 A549、结肠癌 HT-29 和神经胶质瘤 C6 细胞的增殖和活力。一些类似物的活性低于 10 mumol dm-3 (IC50)。神经胶质瘤 C6 细胞对测试化合物最敏感。一般来说，这些衍生物对皮肤成纤维细胞 HSF 培养物没有毒性。此外，其中一些对受治疗的正常细胞具有保护作用。化合物性质的计算机评估表明，它们具有显着的药物样特征，并且大多数表现出低毒性。图解摘要：
• [EN] ANALOGS OF 1,2,4-TRIAZOLOPHTHALAZINES AS ANTICANCER DRUGS AND A PROCESS FOR THEIR PREPARATION<br/>[FR] ANALOGUES DE 1,2,4-TRIAZOLOPHTALAZINES UTILISÉS COMME MÉDICAMENTS ANTICANCÉREUX ET PROCÉDÉ POUR LEUR PRÉPARATION
  申请人：INST PRZEMYSŁU ORGANICZNEGO

  公开号：WO2016013948A1

  公开（公告）日：2016-01-28

  The present invention relates to new analogs of 1,2,4- triazolophthalazines of the general formula I: with different type of substitution of 2,4-dihydroxyphenyl system. The analogs have antiproliferative properties. Furthermore, a process for the preparation of the compounds was disclosed.

  本发明涉及一种新的1,2,4-三唑基邻苯二酚类似物，其通式为I，具有不同类型的2,4-二羟基苯基系统置换。这些类似物具有抗增殖性能。此外，还公开了一种制备这些化合物的方法。
• [EN] NEW ANALOGS OF 1,2,4-TRIAZOLES AND A PROCESS FOR PREPARING ANALOGS OF 1,2,4-TRIAZOLES<br/>[FR] NOUVEAUX ANALOGUES DE 1,2,4-TRIAZOLES ET PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'ANALOGUES DE 1,2,4-TRIAZOLES
  申请人：INST PRZEMYSŁU ORGANICZNEGO

  公开号：WO2016013947A1

  公开（公告）日：2016-01-28

  The present invention relates to new analogs of 1,2,4-triazoles of the general formula (I) with different type of substitution of 2,4-dihydroxyphenyl system. The analogs have antiproliferative properties. Furthermore, a process for the preparation of new analogs was disclosed.

  本发明涉及具有不同类型2,4-二羟基苯基系统取代的1,2,4-三唑的新类似物，其一般化学式为（I）。这些类似物具有抗增殖特性。此外，还公开了一种制备新类似物的方法。
• Synthesis and biological activity of novel 4- and 6-(1-alkyl/aryl-1H-benzimidazol-2-yl)benzene-1,3-diols
  作者：Monika M. Karpińska、Joanna Matysiak、Andrzej Niewiadomy、Joanna Wietrzyk、Dagmara Kłopotowska

  DOI：10.1007/s00706-011-0665-5

  日期：2012.2

  AbstractA one-pot synthesis of new biologically active 4- and 6-(1-alkyl/aryl-1H-benzimidazol-2-yl)benzene-1,3-diols has been developed. The compounds were obtained by the reaction of aryl-modified sulfinylbis[(2,4-dihydroxyphenyl)methanethione] with N-substituted benzene-1,2-diamines. Elemental analysis, IR, 1H NMR, 13C NMR, and mass spectral data were used to elucidate their structures. The developed

  摘要一锅合成了新的具有生物活性的4-和6-（1-烷基/芳基-1 H-苯并咪唑-2-基）苯-1,3-二醇。通过芳基改性的亚磺酰基双[（2,4-二羟基苯基）甲硫基]与N-取代的苯-1,2-二胺的反应获得化合物。元素分析，IR，1 H NMR，13 C NMR和质谱数据用于阐明其结构。所开发的方法可缩短反应时间，轻松快速地分离出产物，并具有良好的收率。针对一组人类癌细胞系研究了合成化合物的抗增殖特性。一些测试化合物显示出明显的细胞毒性活性。 图形概要