1-(3,3-dideuteriooxolan-2-yl)-5-fluoropyrimidine-2,4-dione | 79994-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-(3,3-dideuteriooxolan-2-yl)-5-fluoropyrimidine-2,4-dione
• CAS: 79994-86-8
• 化学式: C₈H₉FN₂O₃
• 分子量: 202.154
• InChiKey: WFWLQNSHRPWKFK-CBTSVUPCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.02
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  64.09
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-dideuterio-5-fluorouracil 、 2-乙酰氧基四氢呋喃 、 2,3-二氢呋喃 生成 1-(3,3-dideuteriooxolan-2-yl)-5-fluoropyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  YAMASHITA, JUN-ICHI;YASUMOTO, MITSUGI;HASHIMOTO, SADAO, CHEM. AND PHARM. BULL., 1983, 31, N 11, 3872-3877

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Studies on tetrahydrofuryl-5-fluorouracils. IV. Mode of reaction of 5-fluorouracil with 2-acetoxytetrahydrofuran.
  作者：JUNICHI YAMASHITA、MITSUGI YASUMOTO、SADAO HASHIMOTO

  DOI：10.1248/cpb.31.3872

  日期：——

  The mechanism of the condensation of 5-fluorouracil and 2-acetoxytetrahydrofuran (3), giving 1-(tetrahydro-2-furyl)-5-fluorouracil, was studied. An equilibrium between 2-acetoxytetrahydrofuran (3) and 2, 3-dihydrofuran (4) was observed at 120-170°C in dimethylformamide. It was found by the use of 1, 3-dideuterio-5-fluorouracil that the condensation of 5-fluorouracil with 3 occurred both by direct substitution and by the formation of 4 from 3 followed by addition of the uracil to it. The contribution of the latter path increased with increase of the reaction temperature.

  研究了 5-氟尿嘧啶和 2-乙酰氧基四氢呋喃（3）缩合生成 1-（四氢-2-呋喃基）-5-氟尿嘧啶的机理。在二甲基甲酰胺中，2-乙酰氧基四氢呋喃（3）和 2，3-二氢呋喃（4）在 120-170°C 的温度下达到平衡。通过使用 1，3-二氚基-5-氟尿嘧啶发现，5-氟尿嘧啶与 3 的缩合既可以通过直接置换发生，也可以通过由 3 生成 4，然后加入尿嘧啶的方式发生。随着反应温度的升高，后一种途径所占的比例增大。