(2S,4R,6R)-6-((S)-2,3-Dimethoxy-propyl)-4-hydroxy-5,5-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-carbonitrile | 129156-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (2S,4R,6R)-6-((S)-2,3-Dimethoxy-propyl)-4-hydroxy-5,5-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-carbonitrile
• CAS: 129156-04-3；129156-05-4；129156-06-5；129176-83-6；139301-80-7
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₄
• 分子量: 257.33
• InChiKey: PRELSIYUZUANPR-WYUUTHIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.11
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  71.71
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R,6R)-6-((S)-2,3-Dimethoxy-propyl)-4-hydroxy-5,5-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-carbonitrile 在 双氧水 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  有关pederin合成的研究。第2部分。戊二酚二苯甲酸酯和苯甲酰pedamide的合成

  摘要：

  描述了昆虫毒素pederin（1）的B环片段（+）-戊二苯二酸酯（2）和（±）-苯甲酰pedamide（3）的合成。分子内定向的羟醛缩合用于在（+）-戊二酚二苯甲酸酯（2）中构建四氢吡喃环。在（±）-苯甲酰基pedamide（3）的合成中实现了更好的立体控制，其中通过将TMSCN共轭添加到二氢吡喃酮中来引入C-11处的立体化学（31）。由（±）-（3）和环A合成（±）-pederin 。描述了（±）-苯甲酰基硒代戊二酸的片段（38）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81981-5
• 作为产物：
  描述：

  Dimethyl-(3-methylbut-2-en-2-yloxy)-phenylsilane 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 三氟化硼乙醚 、 四氯化钛 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.08h， 生成 (2S,4R,6R)-6-((S)-2,3-Dimethoxy-propyl)-4-hydroxy-5,5-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  有关pederin合成的研究。第2部分。戊二酚二苯甲酸酯和苯甲酰pedamide的合成

  摘要：

  描述了昆虫毒素pederin（1）的B环片段（+）-戊二苯二酸酯（2）和（±）-苯甲酰pedamide（3）的合成。分子内定向的羟醛缩合用于在（+）-戊二酚二苯甲酸酯（2）中构建四氢吡喃环。在（±）-苯甲酰基pedamide（3）的合成中实现了更好的立体控制，其中通过将TMSCN共轭添加到二氢吡喃酮中来引入C-11处的立体化学（31）。由（±）-（3）和环A合成（±）-pederin 。描述了（±）-苯甲酰基硒代戊二酸的片段（38）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81981-5

文献信息

• Synthetic approaches to pederin. A synthesis of (±)-benzoylpedamide
  作者：Philip Kocienski、Timothy M. Willson

  DOI：10.1039/c39840001011

  日期：——

  A Lewis acid-catalysed addition of Me3SiCn to a 4-Oxo-3,4-dihydro-2H-pyran is a key step in the synthesis of (±)-benzoylpedamide (2).

  路易斯酸催化的Me 3 SiCn加到4-Oxo-3,4-dihydro-2 H-吡喃中是合成（±）-苯甲酰二甲酰胺（2）的关键步骤。