1-{(3R,5R)-2-benzyl-3-[(2S,4R,5R)-5-(tert-butyldimethylsiloxy)-2-methyl-1,3-dioxan-4-yl]isoxazolidin-5-yl}-5-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione | 1035423-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-{(3R,5R)-2-benzyl-3-[(2S,4R,5R)-5-(tert-butyldimethylsiloxy)-2-methyl-1,3-dioxan-4-yl]isoxazolidin-5-yl}-5-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
• CAS: 1035423-06-3
• 化学式: C₂₆H₃₉N₃O₆Si
• 分子量: 517.698
• InChiKey: GQJSYZDKDCZZEM-UTCUMILBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  95.02
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3R,5S)-5-acetoxy-2-benzyl-3-[(2S,4R,5R)-5-(tert-butyldimethylsiloxy)-2-methyl-1,3-dioxan-4-yl]isoxazolidine 、 胸腺嘧啶 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.33h， 以51%的产率得到1-{(3R,5S)-2-benzyl-3-[(2S,4R,5R)-5-(tert-butyldimethylsiloxy)-2-methyl-1,3-dioxan-4-yl]isoxazolidin-5-yl}-5-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  d-赤型和d-苏型-异恶唑烷基核苷的非对映选择性合成

  摘要：

  报道了基于 5-乙酰氧基异恶唑烷 5 和 9 的 Vorbruggen 核苷化合成异恶唑烷基核苷。D-ERYTHRO-nitrone 4 与乙酸乙烯酯的 1,3-偶极环加成反应以可观的 ANTI-facial (84:16) 和 ENDO-facial (72:28) 非对映选择性进行，得到非对映异构异恶唑烷 5-7。 D-THREO-nitrone 8 与醋酸乙烯酯的选择性更强，并以优异的抗面部偏好性进行，仅产生两种非对映体 9 和 10，尽管可能有四种非对映体。乙酰氧基异恶唑烷 5 和 9 与甲硅烷基化尿嘧啶、胸腺嘧啶、N-乙酰胞嘧啶、N 2 -乙酰鸟嘌呤和嘌呤的缩合以中等至优异的立体选择性进行，并形成预期的异恶唑烷基 β-和 α-核苷。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1042942