4-苯并噻唑-2-基-3-氯苯胺 | 43088-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 4-苯并噻唑-2-基-3-氯苯胺
• 英文名称: 2-(4-Amino-2-chlorophenyl)benzothiazole
• 英文别名: 4-benzothiazol-2-yl-3-chloro-aniline；4-(1,3-benzothiazole-2yl)-3-chloroaniline；4-benzothiazol-2-yl-3-chloro-phenylamine；4-benzothiazol-2-yl-3-chlorophenylamine；2-(2-Chlor-4-amino-phenyl)-benzothiazol；4-(1,3-benzothiazol-2-yl)-3-chloroaniline
• CAS: 43088-00-2
• 化学式: C₁₃H₉ClN₂S
• mdl: MFCD00937704
• 分子量: 260.747
• InChiKey: DRFGKQLPMWOHTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-苯并噻唑-2-基-3-氯苯胺 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-[4-(benzothiazole-2-yl)-3-chlorophenyl]-2-[(benzimidazole-2-yl)thio]acetamide
  参考文献：
  名称：

  带有不同杂环的新型2-（4-氨基苯基）苯并噻唑衍生物的合成及抗肿瘤活性评估。

  摘要：

  使用2-（4-氨基苯基）苯并噻唑结构作为药效基团，合成了二十五个带有不同杂环系统的N- [4-（苯并噻唑-2-基）苯基]乙酰胺衍生物。在美国国家癌症研究所，对最终化合物在体外针对约60种源自9种肿瘤疾病的人类肿瘤细胞系的潜在抗肿瘤活性进行了筛选。通过微波辐射使4-氨基苯甲酸和2-氨基苯硫酚在多磷酸中反应，制得2-（4-氨基苯基）苯并噻唑结构。乙酰化反应后，获得酰胺化合物2a和2b，然后使其与2-巯基（苯并）咪唑/苯并噻唑/苯并恶唑衍生物在丙酮中在碳酸钾存在下反应，得到最终化合物（3-27）。在所有测试的化合物中，化合物10，

  DOI：

  10.3109/14756366.2014.945168
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-4-硝基苯甲酰氯 在 吡啶 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 4-苯并噻唑-2-基-3-氯苯胺
  参考文献：
  名称：

  Stevens, Malcolm F. G.; Shi, Dong-Fang; Castro, Angeles, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1996, # 1, p. 83 - 94

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 1H and13C chemical shifts for 2-aryl and 2-N-arylamino benzothiazole derivatives
  作者：S. Billeau、F. Chatel、M. Robin、R. Faure、J.-P. Galy

  DOI：10.1002/mrc.1704

  日期：2006.1

  The 1H and 13C NMR resonances for forty‐three 2‐aryl and 2‐N‐arylamino benzothiazole derivatives were completely assigned using a concerted application of one‐ and two‐dimensional experiments (DEPT, gs‐COSY, gs‐HMQC and gs‐HMBC). Copyright © 2005 John Wiley & Sons, Ltd.

  43 种 2-芳基和 2-N-芳基氨基苯并噻唑衍生物的 1H 和 13C NMR 共振完全使用一维和二维实验（DEPT、gs-COSY、gs-HMQC 和 gs-HMBC ）。版权所有 © 2005 John Wiley & Sons, Ltd.
• 2-arylbenzothiazole analogues and uses thereof
  申请人：Ehlert Jan

  公开号：US20070021446A1

  公开（公告）日：2007-01-25

  The present invention relates to compounds of the general formula (I) and salts, prodrugs, and stereoisomers thereof, wherein Y independently represents S, O, NR 2 , SO, SO 2 ; A independently represents a fife- or six-membered aromatic carbocycle or heterocycle and wherein R 1 to R 20 in formula (I) represent independently of each other a variety of different substituents comprising alkyl, aryl, aralkyl, alkylaryl, heteroaryl groups and monofunctional moieties.

  本发明涉及一般式(I)的化合物及其盐、前药和立体异构体，其中Y独立表示S、O、NR2、SO、SO2；A独立表示五元或六元芳香碳环或杂环，式(I)中的R1至R20独立地表示各种不同取代基，包括烷基、芳基、芳基烷基、烷基芳基、杂芳基团和单官能团。
• 2-Arylbenzothiazole analogues and uses thereof in the treatment of cancer
  申请人：4SC AG

  公开号：EP1746096A1

  公开（公告）日：2007-01-24

  The present invention relates to anticancer compounds of the general formula (I) and salts and physiologically functional derivatives thereof, wherein Y independently represents S, O, NR2, SO, SO2; A independently represents a five- or six-membered aromatic carbocycle or heterocycle and wherein R1 in formula (I) represents one of the heteroaryl groups defined in the claims.

  本发明涉及一般式（I）的抗癌化合物及其盐和生理功能衍生物，其中Y独立表示S、O、NR2、SO、SO2；A独立表示五元或六元芳香碳环或杂环，式（I）中的R1表示权利要求中定义的杂芳基中的一个。
• Design, Synthesis, Biological Evaluation and In Silico Studies of Few Novel 2-Substituted Benzothiazole Derivatives as Potential EGFR Inhibitors
  作者：Muhammad Mubeen、Suvarna Ganesh Kini、Avinash Kumar、Karkala Sreedhara Ranganath Pai

  DOI：10.2174/1570180816666181108112228

  日期：2019.8.8

  suggests that benzothiazole derivatives have good potential to exhibit anticancer activity. Compounds that inhibit the kinase activity of EGFR are of potential interest as new antitumor agent. Objective: To design, synthesize and carry out in silico along with biological evaluation of 2- substituted benzothiazole compounds with EGFR inhibitory activity. Methods: Benzothiazole derivatives designed from

  背景：对新的抗癌小分子疗法存在巨大的未满足的医疗需求。详尽的文献综述表明，苯并噻唑衍生物具有良好的抗癌活性潜力。抑制 EGFR 激酶活性的化合物作为新的抗肿瘤剂具有潜在的意义。目的：设计、合成具有EGFR抑制活性的2-取代苯并噻唑化合物并在计算机上进行生物学评价。方法：基于分子对接方法设计的苯并噻唑衍生物用于潜在的EGFR酪氨酸激酶抑制，基于对接结果合成并表征。进行了 Insilico 研究以了解我们的分子抑制 EGFR 酶的模式。作为初步研究，首先筛选这些化合物的抗氧化活性，然后筛选针对 MCF-7 细胞系和 A549 细胞系的抗癌活性。结果：与标准药物阿霉素相比，化合物B5对MCF-7细胞系显示出有效的抗癌活性，IC50值为9.7μM，化合物B8对A549细胞系显示出显着的抗癌活性，IC50值为49.7μM（IC50 = 1.4μM） A549 细胞系上的 MCF-7 和 1.0μM）。在
• NOVEL 4BETA-AMINO PODOPHYLLOTOXIN CONGENERS AS POTENTIAL ANTICANCER AGENTS AND A PROCESS FOR THE PREPARATION THEREOF
  申请人：Ahmed Kamal

  公开号：US20080275248A1

  公开（公告）日：2008-11-06

  The present invention provides new class of 4β-[4″-(1″,3″-benzothiazole-2″-yl)anilino]podophyllotoxin analogues having the structural formula as follows (4). Where R═H or CH 3 ; R 1 ═H, halogen, CH 3 and R 2 ═H, halogen, OCH 3 . The present invention also provides a process for the preparation of new 4β-[4″-(1″, 3″-benzothiazole-2″-yl)anilino]podophyllotoxin analogues as useful anticancer agents. More particularly, it provides a process for the preparation of 4β-[4″-(1″,3″-benzothiazole-2″-yl)anilino] derivatives of podophyllotoxin. The process for the synthesis of new podophyllotoxin analogues as anticancer agents produces the novel and stereo-selective derivatives of the podophyllotoxin in good yields, where in the key step for the synthesis of these analogues is by direct nucleophilic substitution of C-4β-iodo intermediates. The 4β-iodopodophyllotoxin, which has been reacted with substituted or unsubstituted 4-(1,3-benzothiazole-2-yl)aniline in a stereo-selective manner to afford the 4β-[4″-(1″,3″-benzothiazole-2″-yl)anilino] derivatives of podophyllotoxin.

  本发明提供了一类新的4β-[4″-(1″,3″-苯并噻唑-2″-基)苯胺基]翠榆毒素类似物，其结构式如下所示（4）。其中R=H或CH3；R1=H、卤素、CH3；R2=H、卤素、OCH3。本发明还提供了一种制备新的4β-[4″-(1″,3″-苯并噻唑-2″-基)苯胺基]翠榆毒素类似物作为有效抗癌剂的方法。更具体地，它提供了一种制备翠榆毒素的4β-[4″-(1″,3″-苯并噻唑-2″-基)苯胺基]衍生物的方法。合成新翠榆毒素类似物作为抗癌剂的方法产生了翠榆毒素的新颖和立体选择性衍生物，其中这些类似物的合成关键步骤是通过对C-4β-碘中间体的直接亲核取代。4β-碘翠榆毒素与取代或未取代的4-(1,3-苯并噻唑-2-基)苯胺以立体选择性的方式反应，从而得到4β-[4″-(1″,3″-苯并噻唑-2″-基)苯胺基]翠榆毒素衍生物。