2R,3R-tetritol tetraacetate | 7208-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2R,3R-tetritol tetraacetate
• 英文别名: DL-threitol tetra-acetate；threitol tetraacetate；racem.-1,2,3,4-tetraacetoxy-butane；racem.-1,2,3,4-Tetraacetoxy-butan；racem-1,2,3,4-Tetraacetoxy-butan; Tetraacetat des inaktiven spaltbaren Erythrits；Tetra-O-acetyl-DL-threit；[(2S,3S)-2,3,4-triacetyloxybutyl] acetate
• CAS: 7208-40-4；49560-29-4；65167-69-3；73977-54-5；102779-61-3；108392-14-9
• 化学式: C₁₂H₁₈O₈
• 分子量: 290.27
• InChiKey: RSZROFFHBBZJAD-RYUDHWBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-二乙酰氧基-2-丁烯 在 四氧化锇 、 双氧水 、 叔丁醇 作用下， 生成 2R,3R-tetritol tetraacetate
  参考文献：
  名称：

  78.通过使用炔属前体合成碳水化合物。第二部分 顺式-和反式-丁-2-烯-1：4-二醇二乙酸酯的加成反应。DL-赤藓糖的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9520000401

文献信息

• Prebiotic carbohydrate synthesis: zinc–proline catalyzes direct aqueous aldol reactions of α-hydroxy aldehydes and ketones
  作者：Jacob Kofoed、Jean-Louis Reymond、Tamis Darbre

  DOI：10.1039/b501512j

  日期：——

  Zn–proline catalyzed aldolisation of glycoladehyde gave mainly tetroses whereas in the cross-aldolisation of glycoladehyde and rac-glyceraldehyde, pentoses accounted for 60% of the sugars formed with 20% of ribose.

  邻–脯氨酸催化的乙二醛醛醇反应主要生成四碳糖，而在乙二醛与外消旋甘油醛的交叉醛醇反应中，形成的糖类中有60%为五碳糖，其中20%为核糖。
• Mild and efficient method for the cleavage of benzylidene acetals by using erbium (iii) triflate
  作者：Antonio Procopio、Renato Dalpozzo、Antonio De Nino、Loredana Maiuolo、Monica Nardi、Giovanni Romeo

  DOI：10.1039/b511314h

  日期：——

  as new efficient Lewis acid catalyst in a mild deprotection protocol of benzylidene derivatives. In a modified procedure, where acetic anhydride is used as the reaction solvent, the simultaneous cleavage of the benzylidene acetal and the peracetylation of the substrates is obtained in quantitative yields and very short reaction times.

  在亚苄基衍生物的温和脱保护方案中，提出了Er（OTf）3作为新型有效的路易斯酸催化剂。在改进的方法中，其中使用乙酸酐作为反应溶剂，可以定量收率和非常短的反应时间实现亚苄基乙缩醛的同时裂解和底物的过乙酰化。
• Efficient asymmetric organocatalytic formation of erythrose and threose under aqueous conditions
  作者：Laurence Burroughs、Matthew E. Vale、James A. R. Gilks、Henrietta Forintos、Christopher J. Hayes、Paul A. Clarke

  DOI：10.1039/c0cc00613k

  日期：——

  Esters of proteinogenic amino acids efficiently catalyse the formation of erythrose and threose under aqueous conditions in the highest yields and enantioselectivities yet reported. Remarkably while esters of (L)-proline yield (L)-carbohydrates, esters of (L)-leucine and (L)-alanine generate (D)-carbohydrates, offering the potential to account for the prebiotic link between natural (L)-amino acids

  在水性条件下，蛋白质氨基酸的酯能有效催化赤藓糖和苏糖的形成，其产率和对映选择性最高。值得注意的是，虽然（L）-脯氨酸的酯产生（L）-碳水化合物，但是（L）-亮氨酸和（L）-丙氨酸的酯产生（D）-碳水化合物，提供了解释天然（L）之间的益生元联系的潜力。 -氨基酸和天然（D）糖。
• Asymmetric organocatalytic formation of protected and unprotected tetroses under potentially prebiotic conditions
  作者：Laurence Burroughs、Paul A. Clarke、Henrietta Forintos、James A. R. Gilks、Christopher J. Hayes、Matthew E. Vale、William Wade、Myriam Zbytniewski

  DOI：10.1039/c1ob06798b

  日期：——

  Esters of proteinogenic amino acids efficiently catalyse the formation of erythrose and threose under potentially prebiotic conditions in the highest yields and enantioselectivities yet reported. Remarkably while esters of (L)-proline yield (L)-tetroses, esters of (L)-leucine, (L)-alanine and (L)-valine generate (D)-tetroses, offering the potential to account for the link between natural (L)-amino acids and natural (D)-sugars. The effect of pH and NaCl on the yields and enantioselectivities was also investigated and was shown to be significant, with the optimal enantioselectivities occurring at pH 7.

  在潜在的前生物条件下，蛋白氨基酸的酯类能有效催化赤藓糖和苏糖的生成，其产量和对映体选择性均为目前所报道的最高水平。值得注意的是，(L)-脯氨酸的酯会生成(L)-四糖，而(L)-亮氨酸、(L)-丙氨酸和(L)-缬氨酸的酯会生成(D)-四糖，这为解释天然(L)-氨基酸和天然(D)-糖之间的联系提供了可能。研究还考察了 pH 值和 NaCl 对产率和对映体选择性的影响，结果表明，pH 值为 7 时对映体选择性最佳。
• Equilibration of alditol anhydrides in acetic acid
  作者：Andrzej Wiśniewski、Jerzy Gajdus、Janusz Soko łowski、Janusz Szafranek

  DOI：10.1016/0008-6215(83)88168-3

  日期：1983.3

  Abstract Dehydration of pentitols in acetic acid containing an acidic catalyst parallels that in aqueous sulfuric acid; 1,4(2,5)-dehydration occurs with inversion of configuration at C-2 or C-4. Acetylated alditols undergo similar processes via intermediates having free hydroxyl groups. Configurational inversion of 1,4- or 1,5-anhydroalditols is attributed to intermediate acyloxonium ions that are

  摘要戊糖醇在含酸性催化剂的乙酸中的脱水作用与在硫酸水溶液中的脱水作用平行。1,4（2,5）-脱水发生在C-2或C-4构型反转的情况下。乙酰化糖醇经由具有游离羟基的中间体经历相似的过程。1,4-或1,5-脱水醛糖醇的构型转化归因于中间体酰基氧鎓离子，其也被提议作为结构异构化中的中间体。每种醛糖醇的彻底处理得到平衡的混合物。平衡浓度用于计算自由能差异。