(Z)-[1-phenyl-6-(tetrahydropyran-2-yloxy)-hex-1-enyl] N,N-diisopropylcarbamate | 440333-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-[1-phenyl-6-(tetrahydropyran-2-yloxy)-hex-1-enyl] N,N-diisopropylcarbamate
• 英文别名: [(Z)-6-(oxan-2-yloxy)-1-phenylhex-1-enyl] N,N-di(propan-2-yl)carbamate
• CAS: 440333-05-1
• 化学式: C₂₄H₃₇NO₄
• 分子量: 403.562
• InChiKey: XKHKZNPHNBWGBO-JCMHNJIXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-[1-phenyl-6-(tetrahydropyran-2-yloxy)-hex-1-enyl] N,N-diisopropylcarbamate 在 咪唑 、 Amberlyst 15 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (Z)-(6-iodo-1-phenyl-1-hexenyl) N,N-diisopropylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  开链和环状 1-芳基-1-烯基 N,N-二异丙基氨基甲酸酯的立体选择性分子间碳锂化以及亲电取代。苄基锂衍生物中对羧基化的观察

  摘要：

  1-芳基-1-烯基 N,N-二异丙基氨基甲酸酯 (1) 由烷基芳基酮和 N,N-二异丙基氨基甲酰氯 (CbCl) 通过与过量吡啶加热而获得。它们通过烷基锂/二胺进行简单的合成碳锂化反应，并产生构型稳定的锂化苄基氨基甲酸酯，其已被不同的亲电子试剂捕获。如果反应在手性二胺如 (-)-sparteine 或 (-)-α-isosparteine 的存在下进行，则观察到适度的对映面分化。

  DOI：

  10.1055/s-2002-20040
• 作为产物：
  描述：

  二异丙基甲胺酰氯 在 正丁基锂 、 sodium hydride 、 鹰爪豆碱 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.7h， 生成 (Z)-[1-phenyl-6-(tetrahydropyran-2-yloxy)-hex-1-enyl] N,N-diisopropylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  开链和环状 1-芳基-1-烯基 N,N-二异丙基氨基甲酸酯的立体选择性分子间碳锂化以及亲电取代。苄基锂衍生物中对羧基化的观察

  摘要：

  1-芳基-1-烯基 N,N-二异丙基氨基甲酸酯 (1) 由烷基芳基酮和 N,N-二异丙基氨基甲酰氯 (CbCl) 通过与过量吡啶加热而获得。它们通过烷基锂/二胺进行简单的合成碳锂化反应，并产生构型稳定的锂化苄基氨基甲酸酯，其已被不同的亲电子试剂捕获。如果反应在手性二胺如 (-)-sparteine 或 (-)-α-isosparteine 的存在下进行，则观察到适度的对映面分化。

  DOI：

  10.1055/s-2002-20040

文献信息

• Stereoselective Intermolecular Carbolithiation of Open-Chain and Cyclic 1-Aryl-1-alkenyl N,N-Diisopropylcarbamates Coupled with Electrophilic Substitution. Observation of p-Carboxylation in a Benzyllithium Derivative
  作者：Jan Georg Peters、Michael Seppi、Roland Fröhlich、Birgit Wibbeling、Dieter Hoppe

  DOI：10.1055/s-2002-20040

  日期：——

  1-Aryl-1-alkenyl N,N-diisopropylcarbamates (1) are obtained from alkyl aryl ketones and N,N-diisopropylcarbamoyl chloride (CbCl) by heating with excess pyridine. These undergo facile syn-carbolithiation by alkyllithium/diamine and produce configurationally stable lithiated benzyl carbamates, which have been trapped with different electrophiles. If the reaction is carried out in the presence of chiral

  1-芳基-1-烯基 N,N-二异丙基氨基甲酸酯 (1) 由烷基芳基酮和 N,N-二异丙基氨基甲酰氯 (CbCl) 通过与过量吡啶加热而获得。它们通过烷基锂/二胺进行简单的合成碳锂化反应，并产生构型稳定的锂化苄基氨基甲酸酯，其已被不同的亲电子试剂捕获。如果反应在手性二胺如 (-)-sparteine 或 (-)-α-isosparteine 的存在下进行，则观察到适度的对映面分化。