2-[3'-(1'',1'''-bicyclopropyliden-2''-yl)propyloxy]tetrahydro-2H-pyran | 306934-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2-[3'-(1'',1'''-bicyclopropyliden-2''-yl)propyloxy]tetrahydro-2H-pyran
• 英文别名: 2-[3-(2-Cyclopropylidenecyclopropyl)propoxy]oxane
• CAS: 306934-24-7
• 化学式: C₁₄H₂₂O₂
• 分子量: 222.327
• InChiKey: ZBDMLKRAUINOFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[3'-(1'',1'''-bicyclopropyliden-2''-yl)propyloxy]tetrahydro-2H-pyran 在 3 A molecular sieve 、 硫酸 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 67.0h， 生成 (1aRS,3aSR,7aRS)-4-methyl-1,1a,2,3,3a,4,5,6-octahydro-7H-cyclopropa[2,3]cyclopenta[1,2-b]pyridin-7-one
  参考文献：
  名称：

  通过硝酮分子内环加成到双环亚丙基部分的新型高应变多功能杂环

  摘要：

  具有不同取代基（R = Me、Bn、tBu）的各种硝酮官能团在通过两个碳链连接到双环亚丙基单元的氮原子上的分子内环加成产生顺式稠合三环异恶唑烷（3-烷基-3,3a,4 ,5,5a,6-六氢环丙 [2,3] 环戊 [1,2-c] 异恶唑螺[1,1'] 环丙烷) 26，产率 42-58%，具有完全的区域选择性和非对映选择性。环加合物 26 在中性条件下的热重排得到相应的三环四氢吡啶酮 27 (52-53%)。具有三碳系链的类似起始材料 4-（双环亚丙基-2-基）亚丁基硝酮通过随后的热重排提供三环异恶唑烷 28（54-58%）和四氢吡啶酮 29（55-64%）。在酸性条件下（TFA），环加合物 26 和 28 发生片段重排，分别得到三环 β-内酰胺 30 和 32（50-66%），其中环加合物原位发生酰胺键裂解，得到相应的 N-三氟乙酰基 β-氨基酸衍生物31 (68–71%)。(© Wiley-VCH

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600417
• 作为产物：
  描述：

  环亚丙基环丙烷 、 1-iodo-3-(tetrahydropyran-2-yloxy)propane 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以63%的产率得到2-[3'-(1'',1'''-bicyclopropyliden-2''-yl)propyloxy]tetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  New Oligocyclic β-Lactams and β-Amino Acid Derivatives by Intramolecular Cycloaddition of Bicyclopropylidenyl-Substituted Nitrones

  摘要：

  双环丙叉取代基亚硝基化合物6和7分别发生区域选择性和非对映选择性分子内环加成反应，唯一得到环融合加合物8和9。在酸性条件下（三氟乙酸），环加合物8和9的热重排反应分别生成三环β-内酰胺12和14。在反应条件下，12发生内酰胺-酰胺键断裂，产生双环N-三氟乙酰化β-氨基酸衍生物13。

  DOI：

  10.1055/s-2006-939687

文献信息

• Loehr, Sandra; Jacobi, Carsten; Johann, Andre, European Journal of Organic Chemistry, 2000, # 17, p. 2979 - 2990
  作者：Loehr, Sandra、Jacobi, Carsten、Johann, Andre、Gottschalk, Gerhard、Meijere, Armin de

  DOI：——

  日期：——
• New Highly Strained Multifunctional Heterocycles by Intramolecular Cycloadditions of Nitrones to Bicyclopropylidene Moieties
  作者：Marco Marradi、Alberto Brandi、Jörg Magull、Heiko Schill、Armin de Meijere

  DOI：10.1002/ejoc.200600417

  日期：2006.12

  by subsequent thermal rearrangement. Under acidic conditions (TFA), the cycloadducts 26 and 28 underwent fragmentative rearrangements to afford the tricyclic β-lactams 30 and 32 (50–66 %), respectively, of which the former suffered amide-bond cleavage in situ to provide the corresponding N-trifluoroacetyl β-amino acid derivatives 31 (68–71 %). (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany

  具有不同取代基（R = Me、Bn、tBu）的各种硝酮官能团在通过两个碳链连接到双环亚丙基单元的氮原子上的分子内环加成产生顺式稠合三环异恶唑烷（3-烷基-3,3a,4 ,5,5a,6-六氢环丙 [2,3] 环戊 [1,2-c] 异恶唑螺[1,1'] 环丙烷) 26，产率 42-58%，具有完全的区域选择性和非对映选择性。环加合物 26 在中性条件下的热重排得到相应的三环四氢吡啶酮 27 (52-53%)。具有三碳系链的类似起始材料 4-（双环亚丙基-2-基）亚丁基硝酮通过随后的热重排提供三环异恶唑烷 28（54-58%）和四氢吡啶酮 29（55-64%）。在酸性条件下（TFA），环加合物 26 和 28 发生片段重排，分别得到三环 β-内酰胺 30 和 32（50-66%），其中环加合物原位发生酰胺键裂解，得到相应的 N-三氟乙酰基 β-氨基酸衍生物31 (68–71%)。(© Wiley-VCH
• New Oligocyclic β-Lactams and β-Amino Acid Derivatives by Intramolecular Cycloaddition of Bicyclopropylidenyl-Substituted Nitrones
  作者：Alberto Brandi、Armin de Meijere、Marco Marradi

  DOI：10.1055/s-2006-939687

  日期：——

  Bicyclopropylidenylalkyl-substituted nitrones 6 and 7 undergo regio- and diastereoselective intramolecular cycloadditions to afford exclusively the ring-fused adducts 8 and 9, respectively. The thermal rearrangement of the cycloadducts 8 and 9 under acidic conditions (TFA) leads to the tricyclic β-lactams 12 and 14, respectively. Under the reaction conditions, 12 undergoes lactam-amide bond cleavage to yield the bicyclic N-trifluoroacetylated β-amino acid derivative 13.

  双环丙叉取代基亚硝基化合物6和7分别发生区域选择性和非对映选择性分子内环加成反应，唯一得到环融合加合物8和9。在酸性条件下（三氟乙酸），环加合物8和9的热重排反应分别生成三环β-内酰胺12和14。在反应条件下，12发生内酰胺-酰胺键断裂，产生双环N-三氟乙酰化β-氨基酸衍生物13。